diethyl 5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-3-yl-3-phosphonate | 1392492-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: diethyl 5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-3-yl-3-phosphonate
• 英文别名: 5-diethoxyphosphoryl-3-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole
• CAS: 1392492-78-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₃O₅P
• 分子量: 325.261
• InChiKey: XRTRQBKXRSKBAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-3-yl-3-phosphonate 、 碘甲烷 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到diethyl (1-methyl-5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用Bestmann-Ohira试剂将一价二步将醛转变为膦酰基和磺酰基吡唑

  摘要：

  已经开发出了一种一锅，两步，三组分方法，可将市售醛转化为磷酸nylpyryrazoles，这首次证明了Bestmann–Ohira试剂（BOR）在单锅中的双重反应性转型。在区域选择性方面，该方法扩展到通过在第一步中使用BOR而在第二步中使用重氮甲基砜合成磺酰吡唑，与先前用于合成这种官能化吡唑的方法互补。

  DOI：

  10.1021/ol301695e
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 diethyl 5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-3-yl-3-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用Bestmann-Ohira试剂将一价二步将醛转变为膦酰基和磺酰基吡唑

  摘要：

  已经开发出了一种一锅，两步，三组分方法，可将市售醛转化为磷酸nylpyryrazoles，这首次证明了Bestmann–Ohira试剂（BOR）在单锅中的双重反应性转型。在区域选择性方面，该方法扩展到通过在第一步中使用BOR而在第二步中使用重氮甲基砜合成磺酰吡唑，与先前用于合成这种官能化吡唑的方法互补。

  DOI：

  10.1021/ol301695e

文献信息

• One-Pot, Two-Step Conversion of Aldehydes to Phosphonyl- and Sulfonylpyrazoles Using Bestmann–Ohira Reagent
  作者：Rahul Kumar、Deepti Verma、Shaikh M. Mobin、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1021/ol301695e

  日期：2012.8.17

  A one-pot, two-step, three-component method for the conversion of commercially available aldehydes to phosphonylpyrazoles has been developed, demonstrating, for the first time, the dual reactivity of the Bestmann–Ohira reagent (BOR) in a single-pot transformation. This method, extended to the synthesis of sulfonylpyrazoles by employing BOR in the first step and a diazomethyl sulfone in the second step

  已经开发出了一种一锅，两步，三组分方法，可将市售醛转化为磷酸nylpyryrazoles，这首次证明了Bestmann–Ohira试剂（BOR）在单锅中的双重反应性转型。在区域选择性方面，该方法扩展到通过在第一步中使用BOR而在第二步中使用重氮甲基砜合成磺酰吡唑，与先前用于合成这种官能化吡唑的方法互补。