(+)-(2S,3R,4R,R_S)-1-(tert-butylsulfinyl)-5,5-ethylenedioxy-3-methyldodecane-2,4-diol | 887915-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(2S,3R,4R,R_S)-1-(tert-butylsulfinyl)-5,5-ethylenedioxy-3-methyldodecane-2,4-diol
• 英文别名: (+)-(2S,3R,4S)-5-(ethane-1,2-diyldioxy)-4-hydroxy-3-methyl-1-((R)-tert-butylsulfinyl)dodecan-2-ol；(1R,2R,3S)-4-[(R)-tert-butylsulfinyl]-1-(2-heptyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylbutane-1,3-diol
• CAS: 887915-51-7
• 化学式: C₁₉H₃₈O₅S
• 分子量: 378.574
• InChiKey: DBOJYFCXZROZAC-JTYKLUFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3R,4R,R_S)-1-(tert-butylsulfinyl)-5,5-ethylenedioxy-3-methyldodecane-2,4-diol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.75h， 以85%的产率得到(+)-(2S,3R,4R,R_S)-1-(tert-butylsulfinyl)-5,5-ethylenedioxy-2,4-(isopropylidenedioxy)-3-methyldodecane
  参考文献：
  名称：

  从二碘化钐促进的手性非外消旋α-溴α'-亚磺酰基酮中获得对映纯素-和抗-2-甲基-1,3-二醇部分的新途径

  摘要：

  合成和反 2-甲基-1,3-二醇已通过两步序列制备，该序列涉及 SmI2 促进的立体选择性重组，将手性非外消旋 α-溴 α'-亚磺酰基酮与各种醛加成，然后立体选择性还原Reformatsky 加合物。通过与文献数据和 1 H NMR NOESY 实验比较确定产物的绝对构型。观察到的立体选择性可以用船过渡态来解释。醛的功能化和手性亚砜的去除或转化将使这种方法能够应用于生物活性分子的全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500782
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butylsulfinyl)-5,5-ethylenedioxy-4-hydroxy-3-methyldodecan-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (+)-(2S,3R,4R,R_S)-1-(tert-butylsulfinyl)-5,5-ethylenedioxy-3-methyldodecane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  从二碘化钐促进的手性非外消旋α-溴α'-亚磺酰基酮中获得对映纯素-和抗-2-甲基-1,3-二醇部分的新途径

  摘要：

  合成和反 2-甲基-1,3-二醇已通过两步序列制备，该序列涉及 SmI2 促进的立体选择性重组，将手性非外消旋 α-溴 α'-亚磺酰基酮与各种醛加成，然后立体选择性还原Reformatsky 加合物。通过与文献数据和 1 H NMR NOESY 实验比较确定产物的绝对构型。观察到的立体选择性可以用船过渡态来解释。醛的功能化和手性亚砜的去除或转化将使这种方法能够应用于生物活性分子的全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500782

文献信息

• Polysubstituted Oxygen Heterocycles by a Reformatsky-Type Reaction/Reductive Cyclization Approach from Enantiopure β-Ketosulfoxides
  作者：Françoise Colobert、Sabine Choppin、Leticia Ferreiro-Mederos、Michel Obringer、Sandra Luengo Arratta、Antonio Urbano、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1021/ol701670g

  日期：2007.10.1

  The stereoselective synthesis of tetrasubstituted tetrahydrofurans and trisubstituted tetrahydropyrans bearing a sulfoxide was achieved by reductive cyclization (Et3SiH/TMSOTf) from the corresponding enantiopure hydroxy ketones protected as a dioxolane. These derivatives are easily accessible from a Reformatsky-type reaction between alpha-bromo-alpha'-sulfinyl ketones and protected alpha- or beta-ketoaldehydes

  带有亚砜的四取代四氢呋喃和三取代四氢吡喃的立体选择性合成是通过还原环化反应（Et3SiH / TMSOTf），由相应的对映纯羟基酮作为二氧戊环来实现的。这些衍生物很容易从α-溴-α'-亚磺酰基酮与受保护的α-或β-酮醛之间的Reformatsky型反应，然后非对映选择性地还原所得的β-酮亚砜来获得。