8-羟基喹啉铝 | 107984-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-羟基喹啉铝
• 中文别名: 三(8-羟基喹啉)铝；8-羟基喹啉和铝；三（8-羟基喹啉）铝；AlQ3；LT-E401
• 英文名称: tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium(III)
• 英文别名: Alq3；tris-(8-hydroxyquinoline)aluminum；tris(8-hydroxyquinoline)aluminum(III)；tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum；tris(8-hydroxyquinoline)aluminium；tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium；aluminum tris(8-hydroxyquinoline)；8-hydroxyquinoline aluminum salt；tris(8-hydroxyquinolino)aluminum；quinolin-8-olate;quinolin-8-yl(quinolin-8-yloxyalumanylidene)oxidanium
• CAS: 107984-01-0
• 化学式: C₂₇H₁₈AlN₃O₃
• 分子量: 459.44
• InChiKey: TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基喹啉铝 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到Tris[(5-bromoquinolin-8-yl)oxy]alumane
  参考文献：
  名称：

  WO2005/42545

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 生成 8-羟基喹啉铝
  参考文献：
  名称：

  REYNOLDS, STAN L.;PICKER, JAMES E.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Understanding M–ligand bonding and mer-/fac-isomerism in tris(8-hydroxyquinolinate) metallic complexes
  作者：Carlos F. R. A. C. Lima、Ricardo J. S. Taveira、José C. S. Costa、Ana M. Fernandes、André Melo、Artur M. S. Silva、Luís M. N. B. F. Santos

  DOI：10.1039/c6cp02608g

  日期：——

  8-hydroxyquinoline ligand in different positions, were prepared. The mer-/fac-isomerism in Mq3 was explored by FTIR and NMR spectroscopy, evidencing that, irrespective of the substituent, mer- and fac-are the most stable molecular configurations of Al(III) and In(III) complexes, respectively. The relative M–ligand bond dissociation energies were evaluated experimentally by electrospray ionization tandem mass spectrometry

  三（8-羟基喹啉）三价金属配合物Mq 3是有机半导体材料中最重要的一类。在此，通过结合实验和计算方法研究了Mq 3配合物中化学键的性质及其对分子性质的影响。制备了由金属的改变和8-羟基喹啉配体在不同位置的取代产生的各种Mq 3配合物。所述聚体- / FAC MQ中-isomerism 3通过FTIR和NMR光谱研究，证明的是，不考虑取代基的，聚体-和FAC-分别是Al（III）和In（III）配合物最稳定的分子构型。通过电喷雾电离串联质谱法（ESI-MS-MS）实验评估了相对的M-配体键解离能，结果显示该组沿非单调变化（Al> In> Ga）。结果表明，M-配体键合具有很强的共价特性，可实现配体通过电子离域，并解释了Mq 3配合物的优选分子结构，这是由于键合和空间因素之间的相互作用所致。所述聚体异构体减少intraligand斥力，优选为更小的金属，而FAC-异构体适用于较大的金属，由于金属“
• Method of making metal 8-quinolinolato complexes
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US06362339B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  A method for making metal (8-quinolinolate) complexes from air and moisture stable reagents is described. For example, the making of aluminum tris(quinolinolates), such as tris(8-hydroxyquinolinato), from aluminum (III) carboxylates, such as aluminum lactate and aluminum stearate, is described. Examples of bis and tris metal (8-quinolinolates) as well as single and mixed ligand complexes are given.

  描述了一种从空气和湿气稳定的试剂制备金属(8-喹啉酮)配合物的方法。例如，描述了从铝(III)羧酸盐，如乳酸铝和硬脂酸铝，制备铝三(喹啉酮)配合物，如三(8-羟基喹啉酮)的方法。给出了双金属和三金属(8-喹啉酮)以及单一和混合配体配合物的例子。
• Synthesis and reactivity of Al(Et)q′2 (q′=2-methyl-8-quinolinolato) and crystal structures of [Al(Et)2q]2 and Alq′2q (q=8-quinolinolato)
  作者：Isao Yamaguchi、Takayuki Iijima、Takakazu Yamamoto

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01405-5

  日期：2002.7

  of a dimeric aluminum complex ([Al(Et)2(q)]2, q=8-quinolinolato) (1) obtained by reaction of AlEt3 with 8-quinolinol has been determined by X-ray crystallography. Reaction of AlEt3 with 2-methyl-8-quinolinol gave a new reactive complex ( (q′=2-methyl-8-qinolinolato) (2)) in good yield. Reaction of 2 with 8-quinolinol provided Alq′2q (3) and the crystal structure of 3 was determined.

  通过X射线晶体学已经确定了通过AlEt 3与8-喹啉醇的反应获得的二聚铝络合物（[Al（Et）2（q）] 2，q ＝ 8-喹啉基）（1）的晶体结构。AlEt 3与2-甲基-8-喹啉醇的反应以良好的产率产生了新的反应性络合物（（q'= 2-甲基-8-喹啉醇）（2））。的反应2与8-羟基喹啉的Alq提供' 2 Q（3）和的晶体结构3进行了测定。
• Synthesis of reactive [Al(Et)(q′)2] (q′=2-methyl-8-quinolinolato) serving as a precursor of light emitting aluminum complexes: Reactivity, optical properties, and fluxional behavior of the aluminum complexes
  作者：Takayuki Iijima、Takakazu Yamamoto

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.08.060

  日期：2006.11

  Reaction of AlEt3 with 2-methyl-8-quinolinol gave ethylbis(2-methyl-8-quinolinolato)aluminum complex [Al(Et)(q′)2] 1. The complex 1 provided photoluminescent Al complexes by reactions with phenols, carboxylic acid, and H2O. The α-CH2 hydrogens in the Et group of 1 was diastereotropic as revealed by 1H NMR spectroscopy because of the presence of a chiral center at Al. The chirality at Al was dynamically

  AlEt 3与2-甲基-8-喹啉醇反应，得到乙基双（2-甲基-8-喹啉甲酸酯）铝络合物[Al（Et）（q'）2 ] 1。复1个提供的光致发光的Al配合物通过与酚，羧酸，和H反应2 O.的α-CH 2个氢的基团的Et的在1所揭示的是diastereotropic 1个因为手性中心的在存在H NMR光谱铝 如温度依赖性1所示，Al的手性在CDCl 2 CDCl 2和DMSO- d 6的升高温度下会动态丧失。1 H NMR光谱。这种动态或fluxional行为1是由2-甲基-8-羟基喹啉配体的旋转进行说明。动态过程的动力学参数在CDCl 2 CDCl 2中的ΔH ‡  = 135 kJ mol -1和ΔS ‡  = 159 J K -1 mol -1以及在ΔH ‡  = 124 kJ mol -1和ΔS的情况下估算‡  = 151 J K -1 mol -1（以DMSO- d 6表示）分别在35
• Effects of Systematic Methyl Substitution of Metal (III) Tris(<i>n</i>-Methyl-8-Quinolinolato) Chelates on Material Properties for Optimum Electroluminescence Device Performance
  作者：Linda S. Sapochak、Asanga Padmaperuma、Nancy Washton、Flocerfida Endrino、Gregory T. Schmett、Jeffrey Marshall、Daniel Fogarty、Paul E. Burrows、Stephen R. Forrest

  DOI：10.1021/ja010120m

  日期：2001.7.1

  We relate the chemical structure of a series of methyl (Me) substituted group III metal tris(8-quinolinolato) chelates (nMeq(3)M: n = 0, 3, 4, 5; M = Al(3+), Ga(3+)) to their photoluminescence (PL), electroluminescence, and thermal properties. Methylation of the 8-quinolinol ligand at the 3 or 4 position (pyridyl ring) results in a factor of 1.4 and 3.0 enhancement of PL quantum efficiency (phi(PL))

  我们将一系列甲基 (Me) 取代的 III 族金属三(8-羟基喹啉) 螯合物的化学结构 (nMeq(3)M: n = 0, 3, 4, 5; M = Al(3+), Ga (3+)) 的光致发光 (PL)、电致发光和热性能。8-羟基喹啉配体在 3 位或 4 位（吡啶环）的甲基化导致 PL 量子效率（phi（PL））分别提高了 1.4 和 3.0 倍，而 5 位（苯氧环）的甲基化导致相对于未取代的类似物，phi(PL) 减少了大约 3.0 倍。对于未取代的 5-、4- 和 3-甲基-8-羟基喹啉配体，使用三（8-羟基喹啉）铝螯合物的未掺杂有机发光器件的电致发光量子效率分别为 1、0.45、1.4 和 0.80%。用后两种配体制成的器件具有更高的工作电压以产生相同的电流密度。对于镓三（8-喹啉）螯合物的甲基化观察到类似的趋势。我们将这些结果与通过同步差示扫描量热法和热重分析测量的化合物的热性质相关联。C-4