4-(5-chloro-pyridin-2-yloxy)-1-(2-{2-cyclohexyl-2-[(pyrazine-2-carbonyl)-amino]-acetylamino}-3,3-dimethyl-butyryl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid | 850251-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-chloro-pyridin-2-yloxy)-1-(2-{2-cyclohexyl-2-[(pyrazine-2-carbonyl)-amino]-acetylamino}-3,3-dimethyl-butyryl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,4R)-4-(5-chloropyridin-2-yl)oxy-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-cyclohexyl-2-(pyrazine-2-carbonylamino)acetyl]amino]-3,3-dimethylbutanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 850251-59-1
• 化学式: C₂₉H₃₇ClN₆O₆
• 分子量: 601.102
• InChiKey: YQTMHWZJJCUQFI-BKXMBWNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-氨基-N-环丙基-2-羟基己酰胺 、 4-(5-chloro-pyridin-2-yloxy)-1-(2-{2-cyclohexyl-2-[(pyrazine-2-carbonyl)-amino]-acetylamino}-3,3-dimethyl-butyryl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到pyrazine-2-carboxylic acid [(1-{4-(5-chloro-pyridin-2-yloxy)-2-[1-(cyclopropylcarbamoyl-hydroxy-methyl)-butylcarbamoyl]-pyrrolidine-1-carbonyl}-2,2-dimethyl-propylcarbamoyl)-cyclohexyl-methyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-AMIDO-4-ARYLOXY-1-CARBONYLPYRROLIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF SERINE PROTEASES, PARTICULARLY HCV NS3-NS4A PROTEASE
  [FR] INHIBITEURS DES SERINES PROTEASES, EN PARTICULIER DE LA PROTEASE NS3-NS4A DU VIRUS DE L'HEPATITE C (VHC)

  摘要：

  公开号：

  WO2005035525A3
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R)-4-(5-chloropyridin-2-yl)oxy-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-cyclohexyl-2-(pyrazine-2-carbonylamino)acetyl]amino]-3,3-dimethylbutanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(5-chloro-pyridin-2-yloxy)-1-(2-{2-cyclohexyl-2-[(pyrazine-2-carbonyl)-amino]-acetylamino}-3,3-dimethyl-butyryl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-AMIDO-4-ARYLOXY-1-CARBONYLPYRROLIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF SERINE PROTEASES, PARTICULARLY HCV NS3-NS4A PROTEASE
  [FR] INHIBITEURS DES SERINES PROTEASES, EN PARTICULIER DE LA PROTEASE NS3-NS4A DU VIRUS DE L'HEPATITE C (VHC)

  摘要：

  公开号：

  WO2005035525A3

文献信息

• Inhibitors of serine proteases, particularly HCV NS3-NS4A protease
  申请人：Cottrell M. Kevin

  公开号：US20070161789A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The present invention relates to compounds of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt or mixtures thereof that inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus NS3-NS4A protease. As such, they act by interfering with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The invention further relates to compositions comprising these compounds either for ex vivo use or for administration to a patient suffering from HCV infection and to processes for preparing the compounds. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a patient by administering a composition comprising a compound of this invention. The invention further relates to processes for preparing these compounds.

  本发明涉及式I的化合物：或其药学上可接受的盐或混合物，其抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是丝氨酸蛋白酶NS3-NS4A的活性。因此，它们通过干扰丙型肝炎病毒的生命周期而起作用，并且也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，无论是用于外体使用还是用于治疗患有HCV感染的患者的给药，以及制备这些化合物的过程。本发明还涉及通过给予本发明的化合物组成物来治疗患者的HCV感染的方法。本发明还涉及制备这些化合物的过程。
• INHIBITORS OF SERINE PROTEASES, PARTICULARLY HCV NS3-NS4A PROTEASE
  申请人：Perni Robert B.

  公开号：US20110104115A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention relates to compounds that inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus NS3-NS4A protease. As such, they act by interfering with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The invention further relates to compositions comprising these compounds either for ex vivo use or for administration to a patient suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a patient by administering a composition comprising a compound of this invention. The invention further relates to processes for preparing these compounds.

  本发明涉及抑制丝氨酸蛋白酶活性的化合物，特别是乙型肝炎病毒NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，它们通过干扰乙型肝炎病毒的生命周期来发挥作用，并且也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，无论是用于体外使用还是用于治疗HCV感染的患者的给药。本发明还涉及通过给予包含本发明化合物的组合物来治疗患有HCV感染的患者的方法。本发明还涉及制备这些化合物的过程。
• US7208600B2
  申请人：——

  公开号：US7208600B2

  公开（公告）日：2007-04-24
• US7378422B2
  申请人：——

  公开号：US7378422B2

  公开（公告）日：2008-05-27
• US7745444B2
  申请人：——

  公开号：US7745444B2

  公开（公告）日：2010-06-29