pyrazine-2-carboxylic acid [(1-{4-(5-chloro-pyridin-2-yloxy)-2-[1-(cyclopropylcarbamoyl-hydroxy-methyl)-butylcarbamoyl]-pyrrolidine-1-carbonyl}-2,2-dimethyl-propylcarbamoyl)-cyclohexyl-methyl]-amide | 850251-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pyrazine-2-carboxylic acid [(1-{4-(5-chloro-pyridin-2-yloxy)-2-[1-(cyclopropylcarbamoyl-hydroxy-methyl)-butylcarbamoyl]-pyrrolidine-1-carbonyl}-2,2-dimethyl-propylcarbamoyl)-cyclohexyl-methyl]-amide
• 英文别名: N-[(1S)-2-[[(2S)-1-[(2S,4R)-4-(5-chloropyridin-2-yl)oxy-2-[[(3S)-1-(cyclopropylamino)-2-hydroxy-1-oxohexan-3-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-cyclohexyl-2-oxoethyl]pyrazine-2-carboxamide
• CAS: 850251-51-3
• 化学式: C₃₈H₅₃ClN₈O₇
• 分子量: 769.341
• InChiKey: ZZNVMXXXJFBFAP-GLMKUVPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrazine-2-carboxylic acid [(1-{4-(5-chloro-pyridin-2-yloxy)-2-[1-(cyclopropylcarbamoyl-hydroxy-methyl)-butylcarbamoyl]-pyrrolidine-1-carbonyl}-2,2-dimethyl-propylcarbamoyl)-cyclohexyl-methyl]-amide 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 pyrazine-2-carboxylic acid ({1-[4-(5-chloro-pyridin-2-yloxy)-2-(1-cyclopropylaminooxalyl-butylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carbonyl]-2,2-dimethyl-propylcarbamoyl}-cyclohexyl-methyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-AMIDO-4-ARYLOXY-1-CARBONYLPYRROLIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF SERINE PROTEASES, PARTICULARLY HCV NS3-NS4A PROTEASE
  [FR] INHIBITEURS DES SERINES PROTEASES, EN PARTICULIER DE LA PROTEASE NS3-NS4A DU VIRUS DE L'HEPATITE C (VHC)

  摘要：

  公开号：

  WO2005035525A3
• 作为产物：
  描述：

  特拉匹韦中间体2 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-甲基吗啉 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 pyrazine-2-carboxylic acid [(1-{4-(5-chloro-pyridin-2-yloxy)-2-[1-(cyclopropylcarbamoyl-hydroxy-methyl)-butylcarbamoyl]-pyrrolidine-1-carbonyl}-2,2-dimethyl-propylcarbamoyl)-cyclohexyl-methyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-AMIDO-4-ARYLOXY-1-CARBONYLPYRROLIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF SERINE PROTEASES, PARTICULARLY HCV NS3-NS4A PROTEASE
  [FR] INHIBITEURS DES SERINES PROTEASES, EN PARTICULIER DE LA PROTEASE NS3-NS4A DU VIRUS DE L'HEPATITE C (VHC)

  摘要：

  公开号：

  WO2005035525A3

文献信息

• Inhibitors of serine proteases, particularly HCV NS3-NS4A protease
  申请人：Perni Robert B.

  公开号：US20080311079A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The present invention relates to compounds that inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus NS3-NS4A protease. As such, they act by interfering with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The invention further relates to compositions comprising these compounds either for ex vivo use or for administration to a patient suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a patient by administering a composition comprising a compound of this invention. The invention further relates to processes for preparing these compounds.

  本发明涉及抑制丝氨酸蛋白酶活性的化合物，特别是抑制丙型肝炎病毒NS3-NS4A蛋白酶活性的化合物。因此，它们通过干扰丙型肝炎病毒的生命周期来发挥作用，并且也可用作抗病毒药物。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，无论是用于体外使用还是用于治疗患有HCV感染的患者的给药。本发明还涉及通过给予包含本发明化合物的组合物来治疗患有HCV感染的患者的方法。本发明还涉及制备这些化合物的工艺。
• INHIBITORS OF SERINE PROTEASES, PARTICULARLY HCV NS3-NS4A PROTEASE
  申请人：Perni Robert B.

  公开号：US20110104115A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention relates to compounds that inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus NS3-NS4A protease. As such, they act by interfering with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The invention further relates to compositions comprising these compounds either for ex vivo use or for administration to a patient suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a patient by administering a composition comprising a compound of this invention. The invention further relates to processes for preparing these compounds.

  本发明涉及抑制丝氨酸蛋白酶活性的化合物，特别是乙型肝炎病毒NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，它们通过干扰乙型肝炎病毒的生命周期来发挥作用，并且也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，无论是用于体外使用还是用于治疗HCV感染的患者的给药。本发明还涉及通过给予包含本发明化合物的组合物来治疗患有HCV感染的患者的方法。本发明还涉及制备这些化合物的过程。
• US7378422B2
  申请人：——

  公开号：US7378422B2

  公开（公告）日：2008-05-27
• US7745444B2
  申请人：——

  公开号：US7745444B2

  公开（公告）日：2010-06-29
• US8217048B2
  申请人：——

  公开号：US8217048B2

  公开（公告）日：2012-07-10