1,3-dichloro-5-(difluoromethyl)benzene | 52126-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dichloro-5-(difluoromethyl)benzene
• CAS: 52126-12-2
• 化学式: C₇H₄Cl₂F₂
• 分子量: 197.012
• InChiKey: ABRDTDWKKHSCDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯甲醛 在 sulfur tetrafluoride 、 三氟化硼 作用下， 生成 1,3-dichloro-5-(difluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  卤代甲苯中旋转异构现象的质子磁共振研究。X. 苯扎氟化物和一些二氯衍生物中构象偏好和旋转障碍的估计

  摘要：

  在合成苯并氟及其 2,6-、3,5-、3,4- 和 2,4-二氯衍生物之后，对其质子磁共振光谱进行了分析。长程自旋-自旋耦合常数与小于 500 cal/mol 的苯甲醛中 sp2-sp3 碳-碳键的旋转势垒最一致，与 ab initio 分子轨道计算半定量一致。2,6-二氯衍生物具有侧链的CH键位于芳环平面的构象。2,4-二氯衍生物有利于类似的构象，CH键与环氯原子顺式排列。与长程质子 - 质子偶联相反，长程质子 - 氟偶联本质上对环氯原子的取代基效应敏感。

  DOI：

  10.1139/v74-077

文献信息

• Access to Difluoromethylated Arenes by Pd-Catalyzed Reaction of Arylboronic Acids with Bromodifluoroacetate
  作者：Zhang Feng、Qiao-Qiao Min、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03206

  日期：2016.1.4

  of aryl boronic acids with bromodifluoroacetate is described. The reaction proceeds under mild reaction conditions with hydroquinone and Fe(acac)3 as additives. Preliminary mechanistic studies reveal that a difluorocarbene pathway is involved in the reaction, which is unusual compared to the most traditional approaches. This reaction has advantages of high efficiency and excellent functional group compatibility

  描述了用溴代二氟乙酸酯进行钯催化的芳基硼酸二氟甲基化的前所未有的例子。反应在温和的反应条件下以对苯二酚和Fe（acac）3为添加剂进行。初步的机理研究表明，该反应涉及二氟卡宾途径，与大多数传统方法相比，这是不寻常的。该反应具有高效和优异的官能团相容性（甚至对溴化物和羟基而言）的优点，因此为药物发现和开发提供了有用的方案。
• [Ph ₄ P] ⁺ [Cu(CF ₂ H) ₂ ] ⁻ : A Powerful Difluoromethylating Reagent Inspired by Mechanistic Investigation
  作者：Haiwei Zhao、Xuebing B. Leng、Wei Zhang、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.202210151

  日期：2022.10.17

  A powerful difluoromethylating reagent [Ph4P]+[Cu(CF2H)2]− that was able to difluoromethylate a variety of aryl and alkyl electrophiles was developed. In the presence of an oxidant, complex 2 also reacted with various lithium nbutyl arylboronic acid pinacol esters, alkyne and heteroarene. Moreover, complex 2 could transmetalate the difluoromethyl reagent to other metals such as [Ph4P]+[Cu(Cl2)]− and

  开发了一种强大的二氟甲基化试剂 [Ph 4 P] + [Cu(CF 2 H) 2 ] −，它能够二氟甲基化各种芳基和烷基亲电子试剂。在氧化剂存在下，络合物2还与各种锂正丁基芳基硼酸频哪醇酯、炔烃和杂芳烃反应。此外，络合物2可以将二氟甲基试剂金属转移到其他金属，例如 [Ph 4 P] + [Cu(Cl 2 )] -和 [(DPPF)Pd(Cl) 2 ]。
• 离子型二氟甲基铜(I)络合物、其合成方法及应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN117417373A

  公开（公告）日：2024-01-19

  本发明公开了一种离子型二氟甲基铜(I)络合物、其合成方法及应用。具体地，本发明公开了一种如式(I)所示的化合物，该离子型二氟甲基铜(I)络合物成功实现了卤化物、(杂)芳基硼酸频哪醇酯和烷基亲电试剂的二氟甲基化反应，为医药和农药等领域中复杂分子的后期修饰提供了重要的方法学研究。#imgabs0#
• HERBIZID WIRKSAME 3-PHENYLISOXAZOLINDERIVATE
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2900645A1

  公开（公告）日：2015-08-05
• Proton Magnetic Resonance Studies of Rotational Isomerism in Halotoluenes. X. Estimates of Conformational Preferences and Rotational Barriers in Benzal Fluoride and Some Dichloro Derivatives
  作者：J. Brian Rowbotham、Alexander Frank Janzen、James Peeling、Ted Schaefer

  DOI：10.1139/v74-077

  日期：1974.2.1

  4-, and 2,4-dichloro derivatives is followed by an analysis of their proton magnetic resonance spectra. The long-range spin–spin coupling constants are most consistent with a barrier to rotation about the sp2–sp3 carbon–carbon bond in benzal fluoride of less than 500 cal/mol, in semiquantitative agreement with an ab initio molecular orbital calculation. The 2,6-dichloro derivative has a conformation

  在合成苯并氟及其 2,6-、3,5-、3,4- 和 2,4-二氯衍生物之后，对其质子磁共振光谱进行了分析。长程自旋-自旋耦合常数与小于 500 cal/mol 的苯甲醛中 sp2-sp3 碳-碳键的旋转势垒最一致，与 ab initio 分子轨道计算半定量一致。2,6-二氯衍生物具有侧链的CH键位于芳环平面的构象。2,4-二氯衍生物有利于类似的构象，CH键与环氯原子顺式排列。与长程质子 - 质子偶联相反，长程质子 - 氟偶联本质上对环氯原子的取代基效应敏感。