3-bromo-2-(4'-chlorophenyl)quinolin-4(1H)-one | 476681-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-(4'-chlorophenyl)quinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1H-quinolin-4-one
• CAS: 476681-53-5
• 化学式: C₁₅H₉BrClNO
• 分子量: 334.6
• InChiKey: OQLLRMANKYQXHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(4'-chlorophenyl)quinolin-4(1H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-chloro-2-(4-chlorophenyl)-3-bromoquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-4-叠氮基-3-（溴/碘）喹啉作为底物，用于合成伯4-氨基-2,3-二取代喹啉衍生物

  摘要：

  2-芳基-4-叠氮基-3-溴喹啉和2-芳基-4-叠氮基-3-碘喹啉与三苯基膦在回流四氢呋喃中的斯托丁格反应，得到了一系列的2-芳基-3-卤代-4-（三苯基磷酰亚氨基氨基）喹啉。 。后者随后在回流下使用80％的乙酸水解为相应的伯4-氨基-2-芳基-3-（溴/碘）喹啉。四（三苯膦） -钯（O）催化的铃木反应的2-芳基-3-碘-4-（triphenylphosphoranylideneamino）与苯基硼酸在-quinolines在2存在下二甲基甲酰胺中号ķ 2 CO 3，接着水解初始的2，3-二芳基-4-（三苯基正膦亚基氨基）喹啉与80％的乙酸得到4-氨基-2,3-二芳基喹啉。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450515
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)quinolin-4(1H)-one 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到3-bromo-2-(4'-chlorophenyl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-3-卤代喹啉-4（1 H）-one衍生物的合成及化学转化的进一步研究

  摘要：

  使用乙酸中的三溴化吡啶或THF中的碘-Na 2 CO 3混合物，由相应的2-芳基喹啉-4（1 H）-酮及其NMe-4-oxo衍生物制备C-3溴化和碘化衍生物。还描述了对制备的α-卤代烯酮的化学转化和3-溴NH-4-oxo和NMe-4-oxo衍生物的初步抗肿瘤活性的进一步研究的结果。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430203

文献信息

• Synthesis and further studies of chemical transformation of the 2-aryl-3-halogenoquinolin-4(1<i>H</i>)-one derivatives
  作者：Malose J. Mphahlele、Mutshinyalo S. Nwamadi、Peace Mabeta

  DOI：10.1002/jhet.5570430203

  日期：2006.3

  brominated and iodinated derivatives were prepared from the corresponding 2-arylquinolin-4(1H)-ones and their NMe-4-oxo derivatives using pyridinium tribromide in acetic acid or iodine-Na2CO3 mixture in THF. The results of further studies of chemical transformation of the prepared α-haloenones and preliminary antitumour activity of the 3-bromo NH-4-oxo and NMe-4-oxo derivatives are also described.

  使用乙酸中的三溴化吡啶或THF中的碘-Na 2 CO 3混合物，由相应的2-芳基喹啉-4（1 H）-酮及其NMe-4-oxo衍生物制备C-3溴化和碘化衍生物。还描述了对制备的α-卤代烯酮的化学转化和3-溴NH-4-oxo和NMe-4-oxo衍生物的初步抗肿瘤活性的进一步研究的结果。
• Mphahlele, Malose J., Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 4, p. 196 - 198
  作者：Mphahlele, Malose J.

  DOI：——

  日期：——
• Photoredox halogenation of quinolones: the dual role of halo-fluorescein dyes
  作者：Ritu、Sharvan Kumar、Parul Chauhan、Nidhi Jain

  DOI：10.1039/d1ob00538c

  日期：——

  An unprecedented visible light mediated regioselective C-3 halogenation of quinolones was achieved using halo-fluorescein dyes as a halogen source and air as an oxidant. This reaction has broad substrate scope and gives 3-halo quinolone derivatives.

  使用卤素荧光素染料作为卤素源和空气作为氧化剂，实现了对喹诺酮的前所未有的可见光介导的C-3卤代反应选择性。该反应具有广泛的底物范围，并产生3-卤代喹诺酮衍生物。
• 2-Aryl-4-azido-3-(bromo/iodo)quinolines as substrates for the synthesis of primary 4-amino-2,3-disubstituted quinoline derivatives
  作者：Malose J. Mphahlele、Vathiswa Mtshemla

  DOI：10.1002/jhet.5570450515

  日期：2008.9

  primary 4-amino-2-aryl-3-(bromo/iodo)quinolines using 80% acetic acid under reflux. Tetrakis(triphenylphosphine)-palladium(O)-catalyzed Suzuki reaction of the 2-aryl-3-iodo-4-(triphenylphosphoranylideneamino)-quinolines with phenylboronic acid in dimethyl formamide in the presence of 2 M K2CO3 followed by hydrolysis of the incipient 2,3-diaryl-4-(triphenylphosphoranylideneamino)quinolines with 80% acetic

  2-芳基-4-叠氮基-3-溴喹啉和2-芳基-4-叠氮基-3-碘喹啉与三苯基膦在回流四氢呋喃中的斯托丁格反应，得到了一系列的2-芳基-3-卤代-4-（三苯基磷酰亚氨基氨基）喹啉。 。后者随后在回流下使用80％的乙酸水解为相应的伯4-氨基-2-芳基-3-（溴/碘）喹啉。四（三苯膦） -钯（O）催化的铃木反应的2-芳基-3-碘-4-（triphenylphosphoranylideneamino）与苯基硼酸在-quinolines在2存在下二甲基甲酰胺中号ķ 2 CO 3，接着水解初始的2，3-二芳基-4-（三苯基正膦亚基氨基）喹啉与80％的乙酸得到4-氨基-2,3-二芳基喹啉。