1-(2-aminophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one | 1200055-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(2-Aminophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propyn-1-one
• CAS: 1200055-82-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: HPIUCVNTBQSLJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline
  参考文献：
  名称：

  从（N-甲基）乙酸酐高效合成（1-甲基）-2-苯基-4-苯基喹诺酮

  摘要：

  用CH 3 CN中的N，O-二甲基羟胺盐酸盐将（N-甲基）乙酸酐进行酰基取代，得到N-甲氧基-N-甲基2-（N-甲基）氨基苯甲酰胺，用乙炔基锂试剂处理后得到1- [ 2-（（N-甲基）氨基] -3-苯基-2-丙炔-1-酮。6-内的1- [2-（环化ñ -甲基）氨基] -3-苯基-2-丙炔-1-酮使用的NaOCH 3在CH 3在65℃下，得到OH各种（1-甲基）-2- -苯基-4-喹诺酮衍生物，收率高。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12239
• 作为产物：
  描述：

  BOC-2-氨基苄醇 在 manganese(IV) oxide 、 diethylzinc 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1-(2-aminophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳基-和烷基-取代的 1-(o-氨基苯基)-2-丙炔-1-酮的金催化转化为相应的 2-取代的 4-喹诺酮

  摘要：

  用各种金盐和配合物研究了烷基或芳基取代的 1-(o-aminophenyl)-2-propyn-1-ones 到相应的 2-取代的 4-quinolones 的金催化环化。对不同催化剂的筛选显示出对阳离子 AuI 物质的最高性能。特别是 PPh3AuNTf2 复合物是最有效的催化剂。相对于需要苛刻环缩合条件的经典喹诺酮合成，目前的方法提供了一种温和且原子经济的替代方法。从机制上讲，TPSS-D3/def2-TZVP 水平的 DFT 研究表明，金以亲炔方式而不是通过共轭羰基活化作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402224

文献信息

• Carbonylative Sonogashira Coupling in the Synthesis of Ynones: A Study of “Boomerang” Phenomena
  作者：Marie Genelot、Véronique Dufaud、Laurent Djakovitch

  DOI：10.1002/adsc.201300357

  日期：2013.9.16

  of several organophosphino‐palladium complexes immobilized on mesoporous silica during the palladium‐catalyzed synthesis of propynone by carbonylative Sonogashira coupling was studied, particularly concerning leaching/redeposition phenomena. The results demonstrated that this cross‐coupling reaction is catalyzed by soluble species. Furthermore, it is shown that the palladium leaching is not initiated

  研究了羰基Sonogashira偶联在钯催化的丙炔酮合成过程中固定在中孔二氧化硅上的几种有机膦-钯配合物的行为，特别是关于浸出/再沉积现象。结果表明，这种交叉偶联反应是由可溶性物质催化的。此外，已表明钯的浸出不是通过氧化加成步骤引发的，而是由接枝的配体进行的钯解配位引发的。尽管存在这种不协调性，回收后催化剂的性能仍然足够。另外，显示出与催化剂制备或反应程序相关的几个参数可减少浸出，从而使金属污染水平接近欧洲药品评估机构的建议。
• 一种（异）喹啉和喹喔啉取代的黄酮及喹诺酮衍生物的合成方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN110790752B

  公开（公告）日：2022-08-23

  本发明公开了一种(异)喹啉和喹喔啉取代的黄酮及喹诺酮衍生物的合成方法，以炔酮类化合物与(异)喹啉氮氧化物或喹喔啉氮氧化物为反应原料，在酸性条件下采用一锅法制备而成。与文献报道的方法相比，本发明具有反应高效且条件温和、操作简单、原料易得、不需要金属参与的优点，该类化合物具有突出的生理活性，在医药农药等方面均有广泛应用。
• Base Promoted Synthesis of 4‐Quinolones Fused with Medium‐Sized Rings
  作者：Mengdan Wang、Junying Ma、Junling Wang、Weiwei Lu、Bingli Pan

  DOI：10.1002/ejoc.202300519

  日期：2023.12.6

  An efficient and simple protocol for the synthesis of 4-quinolone derivatives via base-promoted carbon-carbon σ-bond cleavage reaction of cyclic β-ketoesters under mild reaction conditions has been developed.

  开发了一种在温和反应条件下通过碱促进环状 β-酮酯的碳-碳 σ-键断裂反应合成 4-喹诺酮衍生物的高效且简单的方案。
• Synthesis of a quinolone library from ynones
  作者：Timothy R. Ward、Brandon J. Turunen、Torsten Haack、Benjamin Neuenswander、William Shadrick、Gunda I. Georg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.024

  日期：2009.11

  A library of 72 quinolones was synthesized from substituted anthranilic acids, using ynone intermediates. These masked beta-dicarbonyl synthons allowed cyclization under milder conditions than previously reported quinolone syntheses. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved
• Synthesis of 4-Quinolones via a Carbonylative Sonogashira Cross-Coupling Using Molybdenum Hexacarbonyl as a CO Source
  作者：Linda Åkerbladh、Patrik Nordeman、Matyas Wejdemar、Luke R. Odell、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo502400h

  日期：2015.2.6

  A palladium-catalyzed CO gas-free carbonylative Sonogashira/cyclization sequence for the preparation of functionalized 4-quinolones from 2-iodoanilines and alkynes via two different protocols is described. The first method (A) yields the cyclized products after only 20 min of microwave (MW) heating at 120 degrees C. The second method (B) is a gas-free one-pot two-step sequence which runs at room temperature, allowing the use of sensitive substituents (e.g., nitro and bromide groups). For both protocols, molybdenum hexacarbonyl was used as a solid source of CO.