ethyl α-(hydroxyimino)-β-(4-(carboethoxymethyl)indol-3-yl)propanoate | 141408-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl α-(hydroxyimino)-β-(4-(carboethoxymethyl)indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl (2Z)-3-[4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1H-indol-3-yl]-2-hydroxyiminopropanoate
• CAS: 141408-54-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: MRGAJYRJKXOHPC-RGEXLXHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-(hydroxyimino)-β-(4-(carboethoxymethyl)indol-3-yl)propanoate 在 劳森试剂 、 氢化铝 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 75.42h， 生成 6-Thioxo-1,3,4,5,6,7-hexahydro-azocino[4,5,6-cd]indole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象限制氨基酸.1 4-取代的8-元环状色氨酸衍生物的合成

  摘要：

  摘要 4-(碳乙氧基)-甲基-色氨酸乙酯 (5) 由 4-(碳乙氧基) 甲基-吲哚 3 通过 Gilchrist 法制备，在回流二甲苯中进行热内酰胺化，然后皂化，得到 8 元环色氨酸衍生物 1. 通过亚胺离子 9 选择性还原内酰胺 6 得到环状色氨酸衍生物 2

  DOI：

  10.1080/00397919208019295
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-bromo-2-(hydroxyimino)propanoate 、 1H-吲哚-4-乙酸乙酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以12%的产率得到(4aR,11aS)-11-{Ethoxycarbonyl-[(E)-hydroxyimino]-methyl}-9-ethoxycarbonylmethyl-1,4a,5,10,11,11a-hexahydro-4-oxa-3,5-diaza-dibenzo[a,d]cycloheptene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象限制氨基酸.1 4-取代的8-元环状色氨酸衍生物的合成

  摘要：

  摘要 4-(碳乙氧基)-甲基-色氨酸乙酯 (5) 由 4-(碳乙氧基) 甲基-吲哚 3 通过 Gilchrist 法制备，在回流二甲苯中进行热内酰胺化，然后皂化，得到 8 元环色氨酸衍生物 1. 通过亚胺离子 9 选择性还原内酰胺 6 得到环状色氨酸衍生物 2

  DOI：

  10.1080/00397919208019295

文献信息

• Tetrapeptide type-B CCK receptor ligands
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0405506A1

  公开（公告）日：1991-01-02

  A tetrapeptide type-B CCK receptor ligand of the formula A-B-C-D or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful for treating central nervous system disorders, substance abuse, gastrointestinal disorders, endocrine disorders, eating-related disorders and treatment of shock, respiratory and cardiocirculatory insufficiencies.

  式中的四肽-B 型 CCK 受体配体 A-B-C-D 或其药学上可接受的盐，可用于治疗中枢神经系统疾病、药物滥用、胃肠功能紊乱、内分泌失调、进食相关疾病以及休克、呼吸和心血管功能不全的治疗。
• US5270302A
  申请人：——

  公开号：US5270302A

  公开（公告）日：1993-12-14
• US5340802A
  申请人：——

  公开号：US5340802A

  公开（公告）日：1994-08-23
• Conformationally Constrained Amino Acids.¹on the Synthesis of 4-Substituted 8-Membered Cyclic Tryptophan Derivatives
  作者：John Y. L. Chung、James T. Wasicak、Alex M. Nadzan

  DOI：10.1080/00397919208019295

  日期：1992.4

  Abstract The thermal lactamization of 4-(carboethoxy)-methyl-tryptophan ethyl ester (5), prepared from 4-(carboethoxy)methyl-indole 3 via Gilchrist′s method, in refluxing xylene followed by saponification provided the 8-membered cyclic tryptophan derivative 1. Selective reduction of lactam 6 via the iminium ion 9 furnished the cyclic tryptophan derivative 2

  摘要 4-(碳乙氧基)-甲基-色氨酸乙酯 (5) 由 4-(碳乙氧基) 甲基-吲哚 3 通过 Gilchrist 法制备，在回流二甲苯中进行热内酰胺化，然后皂化，得到 8 元环色氨酸衍生物 1. 通过亚胺离子 9 选择性还原内酰胺 6 得到环状色氨酸衍生物 2