[6-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-6-benzyloxymethyl-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexyl]-carbamic acid benzyl ester | 184293-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [6-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-6-benzyloxymethyl-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexyl]carbamate
• CAS: 184293-97-8
• 化学式: C₂₉H₄₀N₂O₈
• 分子量: 544.645
• InChiKey: NMKQRICFZSHPCL-JQPIIJRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  777.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  135.58
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-6-benzyloxymethyl-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexyl]-carbamic acid benzyl ester 在 barium dihydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 barium(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 2-丙烯酸,乙基酯,聚合乙烯基乙酸酯和2,5-呋喃二酮,水解了的,盐钾
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的受体对唾液酸转移酶的新测定

  摘要：

  描述了基于荧光素标记的受体寡糖的用于唾液酸转移酶活性的新型HPLC测定系统。荧光素标记的二糖βGal-（14）-βGlcNAc-OR（4），βGal-（14）-βGlcNAc-OR（17）和βGal-（13）-βGlcNAc-OR（22），其中OR包含六个合成了附着有荧光素的碳间隔基。以制备规模化学酶法生产合成标准产物，以产生荧光素标记的三糖。通过使用反相HPLC和离子对试剂，可以从产物中分离出原料，并分离出两种同分异构的三糖αNeu5Ac-（23/6）-βGal-（14）-βGlcNAc-OR（24和25），因此该测定法可用于测量混合物中不同的甲硅烷基转移酶活性。该测定法成功地用于检测市售酶和牛初乳的粗制品的唾液酸转移酶活性。牛初乳中主要的唾液酸转移酶活性将唾液酸α（2–6）添加到17中。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961111
• 作为产物：
  描述：

  6-[(N-Benzyloxycarbonyl)amino]hexyl 2-N-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 溴甲苯 在 barium dihydroxide 、 barium(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到[6-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-6-benzyloxymethyl-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的受体对唾液酸转移酶的新测定

  摘要：

  描述了基于荧光素标记的受体寡糖的用于唾液酸转移酶活性的新型HPLC测定系统。荧光素标记的二糖βGal-（14）-βGlcNAc-OR（4），βGal-（14）-βGlcNAc-OR（17）和βGal-（13）-βGlcNAc-OR（22），其中OR包含六个合成了附着有荧光素的碳间隔基。以制备规模化学酶法生产合成标准产物，以产生荧光素标记的三糖。通过使用反相HPLC和离子对试剂，可以从产物中分离出原料，并分离出两种同分异构的三糖αNeu5Ac-（23/6）-βGal-（14）-βGlcNAc-OR（24和25），因此该测定法可用于测量混合物中不同的甲硅烷基转移酶活性。该测定法成功地用于检测市售酶和牛初乳的粗制品的唾液酸转移酶活性。牛初乳中主要的唾液酸转移酶活性将唾液酸α（2–6）添加到17中。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961111

文献信息

• A New Assay For Sialyltransferases Using Fluorescein-Labelled Acceptors
  作者：Gerrit Limberg、George C. Slim、Richard H. Furneaux、Catharine A. Compston、Peter Stangier、Monica M. Palcic

  DOI：10.1002/jlac.199619961111

  日期：1996.11

  disaccharides βGal-(14)-βGlc-OR (4), βGal-(14)-βGlcNAc-OR (17), and βGal-(13)-βGlcNAc-OR (22) where OR consists of a six carbon spacer with fluorescein attached, were synthesised. Synthetic standard products were produced chemo-enzymatically on a preparative scale to yield fluorescein-labelled trisaccharides. The use of reverse phase HPLC with an ionpairing agent allowed the separation of starting materials

  描述了基于荧光素标记的受体寡糖的用于唾液酸转移酶活性的新型HPLC测定系统。荧光素标记的二糖βGal-（14）-βGlcNAc-OR（4），βGal-（14）-βGlcNAc-OR（17）和βGal-（13）-βGlcNAc-OR（22），其中OR包含六个合成了附着有荧光素的碳间隔基。以制备规模化学酶法生产合成标准产物，以产生荧光素标记的三糖。通过使用反相HPLC和离子对试剂，可以从产物中分离出原料，并分离出两种同分异构的三糖αNeu5Ac-（23/6）-βGal-（14）-βGlcNAc-OR（24和25），因此该测定法可用于测量混合物中不同的甲硅烷基转移酶活性。该测定法成功地用于检测市售酶和牛初乳的粗制品的唾液酸转移酶活性。牛初乳中主要的唾液酸转移酶活性将唾液酸α（2–6）添加到17中。