2-(3,4,5,6-tetrafluoro-4'-methoxybiphenyl-2-yl)-4,5-dihydrooxazole | 1357477-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4,5,6-tetrafluoro-4'-methoxybiphenyl-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-[2,3,4,5-Tetrafluoro-6-(4-methoxyphenyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1357477-82-7
• 化学式: C₁₆H₁₁F₄NO₂
• 分子量: 325.262
• InChiKey: WEGLYCRAHOJGLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇二乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(3,4,5,6-tetrafluoro-4'-methoxybiphenyl-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  多氟芳基恶唑啉的选择性钯催化的CF活化/碳-碳键形成

  摘要：

  描述了通过邻位CF活化对多氟苯基恶唑啉的选择性钯催化的Suzuki-Miyaura偶联反应。发现以DPPF作为配体的反应发生得比与其他配体的反应快得多。在反应条件下可以耐受各种芳基硼酸，包括具有挑战性的官能化芳基硼酸，例如可烯醇化的酮，醛，氰基，酯和三氟甲基。

  DOI：

  10.1021/jo2023262

文献信息

• Bimetallic Metal–Organic Coordination Polymers Facilitated the Selective C–F Cleavage of Polyfluoroarenes
  作者：Jun-Qi Zhang、Dandan Hu、Jiali Wang、Bukuo Ni、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02918

  日期：2022.11.4

  Selective C–F bond cleavage of polyfluoroarenes has attracted tremendous interest due to its promising applications in introducing fluorinated building blocks into organic molecules. However, it remains a challenge to achieve highly site-selective C–F bond cleavage because of the intrinsic inertness of the C–F bond and the difficulty in distinguishing specific C–F bonds on the aromatic ring. Herein

  多氟芳烃的选择性 C-F 键裂解因其在将氟化结构单元引入有机分子中的前景广阔而引起了极大的兴趣。然而，由于 C-F 键的固有惰性以及难以区分芳环上特定的 C-F 键，实现高度位点选择性的 C-F 键断裂仍然是一个挑战。在这里，我们报告了一种有效的亲核芳香取代 (S NAr) 聚氟芳烃与格氏试剂的反应，采用基于 MnFe 的双金属金属有机配位聚合物 (MOCP) 作为可回收和可重复使用的多相催化剂。值得注意的是，在该反应中，制备的 MOCP（Mn-Fe）催化剂在选择性 C-F 键断裂方面表现出优异的活性，并以中等至优异的产率（高达 96%）提供了一系列功能化的多氟芳烃。这项工作突出了 MOCP 催化剂作为路易斯酸催化可调平台的潜力。
• Selective Palladium-Catalyzed C–F Activation/Carbon–Carbon Bond Formation of Polyfluoroaryl Oxazolines
  作者：Daohong Yu、Qilong Shen、Long Lu

  DOI：10.1021/jo2023262

  日期：2012.2.17

  A selective palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction of polyfluorophenyl oxazolines through ortho C–F activation is described. It was found that reactions with DPPF as the ligand occurred much faster than those with other ligands. A variety of arylboronic acids including challenging functionalized arylboronic acids such as enolizable ketones, aldehyde, cyano, ester, and trifluoromethyl

  描述了通过邻位CF活化对多氟苯基恶唑啉的选择性钯催化的Suzuki-Miyaura偶联反应。发现以DPPF作为配体的反应发生得比与其他配体的反应快得多。在反应条件下可以耐受各种芳基硼酸，包括具有挑战性的官能化芳基硼酸，例如可烯醇化的酮，醛，氰基，酯和三氟甲基。