2-(perfluorophenyl)-4,5-dihydrooxazole | 1109138-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(perfluorophenyl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-(pentafluorophenyl)-4,5-dihydrooxazole；2-(pentafluorophenyl)-2-oxazoline；2-(pentafluorophenyl)-oxazoline；2-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1109138-96-6
• 化学式: C₉H₄F₅NO
• 分子量: 237.129
• InChiKey: QRZATMIBJBKWIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(perfluorophenyl)-4,5-dihydrooxazole 在 三乙基硅烷 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 sodium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到2-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的邻选择性Ç ？F用三乙基硅烷活化多氟芳烃：轻松获得部分氟化的芳烃

  摘要：

  PdF：简单的催化体系，广泛的底物范围和高度的多功能性为部分氟化的芳族化合物提供了有用且便捷的途径（请参阅方案）。调节反应条件使得可以制备各种各样的产物结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201300400
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(perfluorophenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  多氟芳基恶唑啉的选择性钯催化的CF活化/碳-碳键形成

  摘要：

  描述了通过邻位CF活化对多氟苯基恶唑啉的选择性钯催化的Suzuki-Miyaura偶联反应。发现以DPPF作为配体的反应发生得比与其他配体的反应快得多。在反应条件下可以耐受各种芳基硼酸，包括具有挑战性的官能化芳基硼酸，例如可烯醇化的酮，醛，氰基，酯和三氟甲基。

  DOI：

  10.1021/jo2023262

文献信息

• Synthesis, Microwave-Assisted Polymerization, and Polymer Properties of Fluorinated 2-Phenyl-2-oxazolines: A Systematic Study
  作者：Matthias Lobert、Hanneke M. L. Thijs、Tina Erdmenger、Rebecca Eckardt、Christoph Ulbricht、Richard Hoogenboom、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1002/chem.200800671

  日期：2008.11.17

  present a detailed systematic study of the synthesis and ability of fluorinated 2-phenyl-2-oxazolines to undergo polymerization. The synthesis of these compounds is based on a two-step procedure that gives the desired 2-oxazolines in moderate-to-good yields. All the compounds were fully characterized by IR and NMR ((1)H, (13)C, and (19)F) spectroscopy, mass spectrometry, and elemental analysis. The

  我们目前对氟化2-苯基-2-恶唑啉的合成及其进行聚合的能力进行详细的系统研究。这些化合物的合成是基于两步法进行的，该过程以中等至良好的产率提供了所需的2-恶唑啉。所有化合物均通过IR和NMR（（1）H，（13）C和（19）F）光谱，质谱和元素分析充分表征。随后将2-恶唑啉用作活性阳离子开环聚合（CROP）的单体，微波辐射为热源（T = 140摄氏度），硝基甲烷为溶剂，甲苯磺酸甲酯为引发剂。聚合反应的线性一阶动力学图伴随分子量随转化率和低多分散指数（PDI）值（通常低于1）线性增加。30）表示活性聚合机理。所得的聚合速率通常反映出对氟取代基的量特别是苯环的邻氟取代基的存在或不存在的强烈敏感性。分离所有聚合物并通过尺寸排阻色谱法和MALDI-TOF质谱法表征。最后，通过使用差示扫描量热法，热重分析和接触角测量对选定的聚合物性能进行了详细研究，从而得出了结构-性质关系。尽管聚合物的热性质主要受邻
• 含氟芳烃衍生物的选择性氢化还原方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN103193568B

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明公开了一种含氟芳烃衍生物的选择性氢化还原方法，具体地，公开了通式C1、C2或C3所示化合物的制备方法，该方法包括步骤：在催化剂存在下，将通式A1、A2或A3所示化合物与通式B所示化合物进行反应，从而形成通式C1、C2或C3所示化合物。
• Bimetallic Metal–Organic Coordination Polymers Facilitated the Selective C–F Cleavage of Polyfluoroarenes
  作者：Jun-Qi Zhang、Dandan Hu、Jiali Wang、Bukuo Ni、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02918

  日期：2022.11.4

  Selective C–F bond cleavage of polyfluoroarenes has attracted tremendous interest due to its promising applications in introducing fluorinated building blocks into organic molecules. However, it remains a challenge to achieve highly site-selective C–F bond cleavage because of the intrinsic inertness of the C–F bond and the difficulty in distinguishing specific C–F bonds on the aromatic ring. Herein

  多氟芳烃的选择性 C-F 键裂解因其在将氟化结构单元引入有机分子中的前景广阔而引起了极大的兴趣。然而，由于 C-F 键的固有惰性以及难以区分芳环上特定的 C-F 键，实现高度位点选择性的 C-F 键断裂仍然是一个挑战。在这里，我们报告了一种有效的亲核芳香取代 (S NAr) 聚氟芳烃与格氏试剂的反应，采用基于 MnFe 的双金属金属有机配位聚合物 (MOCP) 作为可回收和可重复使用的多相催化剂。值得注意的是，在该反应中，制备的 MOCP（Mn-Fe）催化剂在选择性 C-F 键断裂方面表现出优异的活性，并以中等至优异的产率（高达 96%）提供了一系列功能化的多氟芳烃。这项工作突出了 MOCP 催化剂作为路易斯酸催化可调平台的潜力。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Polyfluorinated Arenes with Heteroarenes via C–F/C–H Activation
  作者：Daohong Yu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/ol303567t

  日期：2013.2.15

  The first palladium-catalyzed coupling of 2-pyrldyl-polyfluoroarenes and benzoxazole, thiazole, benzothiazole, benzoimidazole, oxazole or oxadiazole via a concurrent C-F/C-H activation is described. Initial mechanistic studies showed that C-F activation of perfluoroarene is likely the rate-limiting step of the catalytic cycle. This protocol provides a useful and operationally simple process to functionalized polyfluoroarenes.