9(10H)-吖啶硫酮,10-苯基- | 17435-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 9(10H)-吖啶硫酮,10-苯基-
• 英文名称: N-Phenylthio-acridon
• 英文别名: 10-Phenylacridine-9(10H)-thione；10-phenylacridine-9-thione
• CAS: 17435-20-0
• 化学式: C₁₉H₁₃NS
• 分子量: 287.385
• InChiKey: MYCFWWWVHOICQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9(10H)-吖啶硫酮,10-苯基- 、 9-重氮基-9H-芴 在 三苯基膦 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以61%的产率得到9-(9H-fluoren-9-ylidene)-10-phenyl-9,10-dihydroacridine
  参考文献：
  名称：

  机械变色，扭曲/折叠结构的确定和（N-苯基芴基）ac啶的衍生化

  摘要：

  通过Barton-Kellogg反应成功合成了在苯基对位上具有吸电子和供电子取代基（H，MeO，Ph，NO 2，Br，F）的（N-苯基芴基）ac啶烷（Ph-FA）化合物的ñ -芳基thioacridones和diazofluorene。通过使用氮原子上的取代基改变电子性质，p- NO 2 -C 6 H 4的折叠和扭曲构象异构体-FA可以进行晶体学表征，从而可以使电荷从供电子a啶部分转移到受电子芴基部分。在构象体的折叠和扭曲构象之间证实了基态机械变色，热变色，气相变色和质子诱导的变色。Ph-FA的质子化和化学氧化产生了两个稳定的a啶化合物，即芴基rid啶鎓和a啶鎓自由基阳离子。本研究将有助于功能性染料和有机半导体的发展。

  DOI：

  10.1002/anie.201902636
• 作为产物：
  描述：

  10-苯基吖啶酮 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以84%的产率得到9(10H)-吖啶硫酮,10-苯基-
  参考文献：
  名称：

  机械变色，扭曲/折叠结构的确定和（N-苯基芴基）ac啶的衍生化

  摘要：

  通过Barton-Kellogg反应成功合成了在苯基对位上具有吸电子和供电子取代基（H，MeO，Ph，NO 2，Br，F）的（N-苯基芴基）ac啶烷（Ph-FA）化合物的ñ -芳基thioacridones和diazofluorene。通过使用氮原子上的取代基改变电子性质，p- NO 2 -C 6 H 4的折叠和扭曲构象异构体-FA可以进行晶体学表征，从而可以使电荷从供电子a啶部分转移到受电子芴基部分。在构象体的折叠和扭曲构象之间证实了基态机械变色，热变色，气相变色和质子诱导的变色。Ph-FA的质子化和化学氧化产生了两个稳定的a啶化合物，即芴基rid啶鎓和a啶鎓自由基阳离子。本研究将有助于功能性染料和有机半导体的发展。

  DOI：

  10.1002/anie.201902636

文献信息

• Schoenberg; Schuetz; Nickel, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1383
  作者：Schoenberg、Schuetz、Nickel

  DOI：——

  日期：——
• Gleu; Schaarschmidt, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1246,1255
  作者：Gleu、Schaarschmidt

  DOI：——

  日期：——
• Mechanochromism, Twisted/Folded Structure Determination, and Derivatization of ( <i>N</i> ‐Phenylfluorenylidene)acridane
  作者：Yutaka Matsuo、Ya Wang、Hiroshi Ueno、Takafumi Nakagawa、Hiroshi Okada

  DOI：10.1002/anie.201902636

  日期：2019.6.24

  enabled the charge transfer from the electron‐donating acridane moiety to the electron‐accepting fluorenylidene moiety to be understood. Ground‐state mechanochromism, thermochromism, vapochromism, and proton‐induced chromism were demonstrated between the folded and twisted conformations of the conformers. Protonation and chemical oxidation of Ph‐FA gave two stable acridinium compounds, namely, the fluorenylacridinium

  通过Barton-Kellogg反应成功合成了在苯基对位上具有吸电子和供电子取代基（H，MeO，Ph，NO 2，Br，F）的（N-苯基芴基）ac啶烷（Ph-FA）化合物的ñ -芳基thioacridones和diazofluorene。通过使用氮原子上的取代基改变电子性质，p- NO 2 -C 6 H 4的折叠和扭曲构象异构体-FA可以进行晶体学表征，从而可以使电荷从供电子a啶部分转移到受电子芴基部分。在构象体的折叠和扭曲构象之间证实了基态机械变色，热变色，气相变色和质子诱导的变色。Ph-FA的质子化和化学氧化产生了两个稳定的a啶化合物，即芴基rid啶鎓和a啶鎓自由基阳离子。本研究将有助于功能性染料和有机半导体的发展。
• Access to <i>N</i>-Aryl (Iso)quinolones via Aryne-Induced Three-Component Coupling Reaction
  作者：Qiang Yan、Zhe Zhuang、Rong Fan、Jingwen Wang、Tuanli Yao、Jiajing Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04385

  日期：2024.3.8

  N-Aryl (iso)quinolones are of increasing interest in material and medicinal chemistry, although general routes for their provision remain underexplored, especially when compared with its N-alkyl counterparts. Herein, we report a modular and transition-metal-free, aryne-induced three-component coupling protocol that allows the facile synthesis of structurally diverse N-aryl (iso)quinolones from readily

  N-芳基（异）喹诺酮类药物在材料和药物化学领域越来越受到关注，尽管其提供的一般途径尚未得到充分探索，特别是与N-烷基对应物相比。在此，我们报告了一种模块化且不含过渡金属的芳炔诱导的三组分偶联方案，该方案允许在水存在下从易于获得的卤代-(异)喹啉中轻松合成结构多样的N-芳基(异)喹诺酮。初步结果强调了我们的方法通过放大合成、下游衍生化以及涉及其他类型芳炔前体的灵活合成的适用性。