(2S,3S,4'R)-4'-(4-methoxyphenyl)-2-phenylspiro[2H-chromene-3,5'-3,4-dihydropyrazole]-4-one | 109754-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2S,3S,4'R)-4'-(4-methoxyphenyl)-2-phenylspiro[2H-chromene-3,5'-3,4-dihydropyrazole]-4-one
• CAS: 109754-35-0
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 384.434
• InChiKey: JCZYTPFKPLITHN-NKKJXINNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 4-methoxy-3-benzylideneflavanone 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(2S,3S,4'R)-4'-(4-methoxyphenyl)-2-phenylspiro[2H-chromene-3,5'-3,4-dihydropyrazole]-4-one
  参考文献：
  名称：

  螺吡唑啉的合成与立体化学

  摘要：

  螺吡唑啉是通过将2-芳基-1-四氢萘酮，3-芳基-苯并二氢呋喃酮，-1-硫代并苯并二氢呋喃酮和-黄烷酮与重氮甲烷进行1，3-偶极环加成而合成的。产品的相对构型和立体化学已经通过一维差异NOE测量来确定。结果表明，闭环反应是区域选择性的，一步产生立体均一的螺并吡唑啉。

  DOI：

  10.1039/p29860001895

文献信息

• Synthesis and stereochemistry of spiropyrazolines
  作者：Gábor Tóth、Áron Szöllősy、Albert Lévai、George Kotovych

  DOI：10.1039/p29860001895

  日期：——

  Spiropyrazolines have been synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition of an 2-arylidene-1-tetralone, 3-arylidene-chromanones, -1-thiochromanones, and -flavanones with diazomethane. The relative configuration and stereochemistry of the products have been determined by means of one-dimensional difference N.O.E. measurements. It is shown that ring-closure reaction is regioselective, yielding stereohomogeneous

  螺吡唑啉是通过将2-芳基-1-四氢萘酮，3-芳基-苯并二氢呋喃酮，-1-硫代并苯并二氢呋喃酮和-黄烷酮与重氮甲烷进行1，3-偶极环加成而合成的。产品的相对构型和立体化学已经通过一维差异NOE测量来确定。结果表明，闭环反应是区域选择性的，一步产生立体均一的螺并吡唑啉。