1,2,3-Triphenyl-1H-cyclopenta<1>phenanthren | 67927-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3-Triphenyl-1H-cyclopenta<1>phenanthren
• 英文别名: 1,2,3-Triphenyl-1H-cyclopentaphenanthren；1,2,3-triphenyl-1H-cyclopenta[l]phenanthrene
• CAS: 67927-18-8
• 化学式: C₃₅H₂₄
• 分子量: 444.576
• InChiKey: WJUCVNGNZJWJNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylketene 、 1,2,3-Triphenyl-1H-cyclopenta<1>phenanthren 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过C-C键活化镍催化托酮衍生物的骨架转化：催化剂控制进入不同的环系统

  摘要：

  我们在此报告了镍催化的 2,4,6-环庚三烯-1-酮（托品酮）衍生物的碳-碳键断裂反应。当使用Ni/N-杂环卡宾催化剂时，脱羰作用会随着苯环的形成而进行，而使用二齿配体与醇添加剂结合会导致双碳环收缩，并生成环戊二烯衍生物。后一个反应涉及镍-乙烯酮络合物作为中间体，并通过 X 射线晶体学对其进行了表征。选择合适的配体可以通过七元碳环骨架的裂解选择性合成四种不同的产物。还通过计算研究了两种类型的环收缩反应的反应机制和配体控制的选择性。

  DOI：

  10.1039/d2sc01394k
• 作为产物：
  描述：

  四苯基环戊二烯酮 在 10% palladium on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 环己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 73.25h， 生成 1,2,3-Triphenyl-1H-cyclopenta<1>phenanthren
  参考文献：
  名称：

  五苯基环戊二烯和五苯基环戊烯的加氢和脱氢

  摘要：

  五芳基取代的环戊二烯和环戊烯已被用于催化加氢和光化学环脱氢反应，针对应变碗状结构。两种类型的反应通常分别在单加氢和单环化阶段停止。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000821

文献信息

• THE REARRANGEMENT OF THE PENTAPHENYLCYCLOPENTADIENYL CATION¹
  作者：Ronald Breslow、Hai Won Chang

  DOI：10.1021/ja01478a046

  日期：1961.9
• DUERR H.; HACKENBERGER A., SYNTHESIS, 1978, NO 8, 594-596
  作者：DUERR H.、 HACKENBERGER A.

  DOI：——

  日期：——
• Duerr,H.; Hackenberger,A., Synthesis, 1978, p. 594 - 596
  作者：Duerr,H.、Hackenberger,A.

  DOI：——

  日期：——
• Hydrogenation and Dehydrogenation of Pentaphenylcyclopentadienes and Pentaphenylcyclopentenes
  作者：Matthias Kanthak、Enrico Muth、Gerald Dyker

  DOI：10.1002/ejoc.201000821

  日期：2010.11

  Pentaaryl-substituted cyclopentadienes and cyclopentenes have been employed in catalytic hydrogenation and photochemical cyclodehydrogenation reactions, targeting strained bowl-shaped structures. Both types of reactions generally stop at the monohydrogenation and monocyclization stage, respectively.

  五芳基取代的环戊二烯和环戊烯已被用于催化加氢和光化学环脱氢反应，针对应变碗状结构。两种类型的反应通常分别在单加氢和单环化阶段停止。
• Nickel-catalyzed skeletal transformation of tropone derivatives <i>via</i> C–C bond activation: catalyst-controlled access to diverse ring systems
  作者：Takuya Kodama、Kanako Saito、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1039/d2sc01394k

  日期：——

  We report herein on nickel-catalyzed carbon–carbon bond cleavage reactions of 2,4,6-cycloheptatrien-1-one (tropone) derivatives. When a Ni/N-heterocyclic carbene catalyst is used, decarbonylation proceeds with the formation of a benzene ring, while the use of bidentate ligands in conjunction with an alcohol additive results in a two-carbon ring contraction with the generation of cyclopentadiene derivatives

  我们在此报告了镍催化的 2,4,6-环庚三烯-1-酮（托品酮）衍生物的碳-碳键断裂反应。当使用Ni/N-杂环卡宾催化剂时，脱羰作用会随着苯环的形成而进行，而使用二齿配体与醇添加剂结合会导致双碳环收缩，并生成环戊二烯衍生物。后一个反应涉及镍-乙烯酮络合物作为中间体，并通过 X 射线晶体学对其进行了表征。选择合适的配体可以通过七元碳环骨架的裂解选择性合成四种不同的产物。还通过计算研究了两种类型的环收缩反应的反应机制和配体控制的选择性。