2-methyl-2-vinylundecanal | 185745-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-vinylundecanal
• 英文别名: Undecanal, 2-ethenyl-2-methyl-；2-ethenyl-2-methylundecanal
• CAS: 185745-88-4
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: QBRGSOQSKBQMQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基十一醛 在 dichloro(norbornadiene)palladium(II) 、 水 、 对甲苯磺酸 、 苯甲酸酐 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 苄胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 2-methyl-2-vinylundecanal
  参考文献：
  名称：

  钯催化的脱羰脱水用于合成α-乙烯基羰基化合物和（-）-Aspewentins A，B和C的全合成

  摘要：

  羰基化合物的直接α-乙烯基化以形成季立体中心是一项具有挑战性的转变。发现δ-氧代羧酸可作为掩蔽的乙烯基化合物，并通过钯催化的脱羰基脱水作用而公开。通过对映选择性丙烯酸酯加成或不对称烯丙基烷基化可容易地获得羧酸。以高收率获得了多种α-乙烯基季羰基化合物，并证明了其在（-）-aspewentins A，B和C的首次对映选择性全合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201505161

文献信息

• Hydrolysis of β,γ-Unsaturated Aldehyde Dimethylhydrazones with Copper Dichloride:  A New Synthesis of Lavandulol
  作者：Takashi Mino、Satoru Fukui、Masakazu Yamashita

  DOI：10.1021/jo9613242

  日期：1997.2.1
• Palladium‐Catalyzed Decarbonylative Dehydration for the Synthesis of α‐Vinyl Carbonyl Compounds and Total Synthesis of (−)‐Aspewentins A, B, and C
  作者：Yiyang Liu、Scott C. Virgil、Robert H. Grubbs、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.201505161

  日期：2015.9.28

  carbonyl compounds to form a quaternary stereocenter is a challenging transformation. It was discovered that δ‐oxocarboxylic acids can serve as masked vinyl compounds and be unveiled by palladium‐catalyzed decarbonylative dehydration. The carboxylic acids are readily available through enantioselective acrylate addition or asymmetric allylic alkylation. A variety of α‐vinyl quaternary carbonyl compounds are

  羰基化合物的直接α-乙烯基化以形成季立体中心是一项具有挑战性的转变。发现δ-氧代羧酸可作为掩蔽的乙烯基化合物，并通过钯催化的脱羰基脱水作用而公开。通过对映选择性丙烯酸酯加成或不对称烯丙基烷基化可容易地获得羧酸。以高收率获得了多种α-乙烯基季羰基化合物，并证明了其在（-）-aspewentins A，B和C的首次对映选择性全合成中的应用。