2-(3-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydropyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one | 1393134-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydropyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-(3-chlorophenyl)-4,5-dihydro-4,4-dimethylpyrrolo[2,3,4-kl]acridine-1(2H)-one；14-(3-Chlorophenyl)-11,11-dimethyl-8,14-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(16),2,4,6,8,12-hexaen-15-one；14-(3-chlorophenyl)-11,11-dimethyl-8,14-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(16),2,4,6,8,12-hexaen-15-one
• CAS: 1393134-35-4
• 化学式: C₂₂H₁₇ClN₂O
• 分子量: 360.843
• InChiKey: NBJIMMCBUBAOQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-Chloro-phenylamino)-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enone 、 靛红 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以71%的产率得到2-(3-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydropyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种多米诺骨牌合成策略，可产生两个碳连接的稠合a啶/吲哚对和稠合a啶衍生物†

  摘要：

  一系列新型的多官能化的两碳束缚电熔 cr啶/吲哚对通过布朗斯台德酸促进的多米诺骨牌反应合成吲哚啉-2,3-二酮和C 2系联的吲哚-3-基烯胺酮。反应进一步扩大以制备C系链的稠合cr啶/吡啶对，N-取代的氨基酸，N-环丙基和N-芳基取代的稠合a啶衍生物以及双呋喃-3-基取代的吲哚。在这些反应过程中，通过一锅操作很容易实现了稠合的cr啶骨架的多米诺结构以及同时形成的两个新环。该过程是容易的，避免了费时和昂贵的合成，繁琐的后处理和前体纯化。

  DOI：

  10.1039/c2ob26315g

文献信息

• An unexpected multicomponent reaction leading to 2-arylpyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-ones
  作者：Hassan Kefayati、Fataneh Narchin、Kurosh Rad-Moghadam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.070

  日期：2012.8

  An unexpected condensation profile was observed for the three-component reaction of 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadione (dimedone), various anilines, and isatin leading to the synthesis of novel 2-arylpyrrolo [2,3,4-kl]acridin-1(2H)-ones in the ionic liquid [HMIm]HSO4. Regeneration of the enamine group after the initial condensation reaction associated with participation of the restored amine group in translactonization with the pyrrolidone ring are suggested as the main differentiating events being favored over addition of the second dimedone molecule, with respect to similar reported reactions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A domino synthetic strategy leading to two-carbon-tethered fused acridine/indole pairs and fused acridine derivatives
  作者：Bo Jiang、Xue Wang、Meng-Yuan Li、Qiong Wu、Qin Ye、Hai-Wei Xu、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1039/c2ob26315g

  日期：——

  pairs were synthesized via Brønsted acid-promoted domino reactions between indoline-2,3-dione and C2-tethered indol-3-yl enaminones. The reactions were further expanded to prepare C-tethered fused acridine/pyridine pairs, N-substituted amino acids, N-cyclopropyl and N-aryl substituted fused acridine derivatives, as well as bis-furan-3-yl-substituted indoles. During these reaction processes, the domino

  一系列新型的多官能化的两碳束缚电熔 cr啶/吲哚对通过布朗斯台德酸促进的多米诺骨牌反应合成吲哚啉-2,3-二酮和C 2系联的吲哚-3-基烯胺酮。反应进一步扩大以制备C系链的稠合cr啶/吡啶对，N-取代的氨基酸，N-环丙基和N-芳基取代的稠合a啶衍生物以及双呋喃-3-基取代的吲哚。在这些反应过程中，通过一锅操作很容易实现了稠合的cr啶骨架的多米诺结构以及同时形成的两个新环。该过程是容易的，避免了费时和昂贵的合成，繁琐的后处理和前体纯化。