erythromycin A (9E)-(1-isopropoxycychex-1-yl)oxime | 133445-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: erythromycin A (9E)-(1-isopropoxycychex-1-yl)oxime
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R,7R,9R,10E,11S,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-10-(1-propan-2-yloxycyclohexyl)oxyimino-oxacyclotetradecan-2-one
• CAS: 133445-26-8
• 化学式: C₄₆H₈₄N₂O₁₄
• 分子量: 889.178
• InChiKey: SURXPZGKFRFXKU-HYGHAXHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythromycin A (9E)-(1-isopropoxycychex-1-yl)oxime 在 三甲基硅咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到E-2',4"-O-bis(trimethylsilyl)erythromycin A 9-O-(1-isopropyloxycyclohexyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  新型8a-Aza-8a-同型红霉素A酮化物的合成及其构效关系

  摘要：

  合成了一系列新颖的6-O-取代的8a-氮杂-8a-同型红霉素A酮醇化物，并评价了其体外抗菌活性。合成的关键战略要素包括碱诱导ë - ž 3-异构ö -descladinosyl -6- ö -allylerythromycin A 9（ë） -肟接着将得到的9（的环扩张反应Ž） -肟经由贝克曼重排。酮醇酯显示对多种易受红霉素和大环内酯-林可酰胺-链霉菌素B（MLS B）耐药革兰氏阳性和精制革兰氏阴性病原体。该系列中最好的化合物克服了相关临床革兰氏阳性病原体的所有抗药性，并显示了与泰利霉素和红霉素相当的体外活性。

  DOI：

  10.1021/jm100711p
• 作为产物：
  描述：

  erythromycin A 9-(E)-oxime 生成 erythromycin A (9E)-(1-isopropoxycychex-1-yl)oxime
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC MACROLIDE ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES ANTIBACTERIENS DE MACROLIDES TRICYCLIQUES

  摘要：

  具有化学式(I)和化学式(II)的抗菌化合物，以及这些化合物的盐、前药、前药的盐，制备这些化合物的方法以及用于制备过程中使用的中间体，含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行预防或治疗细菌感染的方法。

  公开号：

  WO2003093289A1

文献信息

• Erythromycin A derivatives
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04990602A1

  公开（公告）日：1991-02-05

  Erthromycin A derivatives represented by the general formula ##STR1## wherein R.sup.1 is a group of the formula R.sup.7 CH.sub.2 -- (wherein R.sup.7 is a hydrogen group or a lower alkyl group) or a group of the formula R.sup.8 O-- (wherein R.sup.8 is a lower alkyl group), R.sup.2 is R.sup.8, a cycloalkyl group, a phenyl group or an aralkyl group.), or R.sup.2 and R.sup.7 together form an alkylene group, R.sup.3 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a phenyl group or an aralkyl group, or R.sup.3 and R.sup.7 together form an alkylene group, or R.sup.2 and R.sup.3 together form an alkylene group, R.sup.4 is a lower alkyl group, R.sup.5 is a substituted silyl group, and R.sup.6 is a hydrogen atom or R.sup.5, are disclosed. These compounds are useful as intermediates for the synthesis of antibacterial agents.

  本发明公开了一种以一般式表示的红霉素A衍生物：##STR1## 其中R.sup.1是公式R.sup.7 CH.sub.2--（其中R.sup.7是氢原子或低碳基）或公式R.sup.8 O--（其中R.sup.8是低碳基）的基团，R.sup.2是R.sup.8、环烷基、苯基或芳基烷基），或R.sup.2和R.sup.7一起形成一个烷基链，R.sup.3是氢原子、低碳基、苯基或芳基烷基，或R.sup.3和R.sup.7一起形成一个烷基链，或R.sup.2和R.sup.3一起形成一个烷基链，R.sup.4是低碳基，R.sup.5是取代硅基，R.sup.6是氢原子或R.sup.5。这些化合物可用作合成抗菌剂的中间体。
• [EN] 6-O-SUBSTITUTED KETOLIDES HAVING ANTIBACTERIAL ACTIVITY<br/>[FR] CETOLIDES SUBSTITUES EN 6-O POSSEDANT UNE ACTIVITE ANTIBACTERIENNE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1998009978A1

  公开（公告）日：1998-03-12

  (EN) Antimicrobial compounds having formula (II), (III), (IV), (IV-A) or (V) as well as pharmaceutically acceptable salts, esters or prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of the compunds.(FR) L'invention concerne des composés antimicrobiens de la formule: (II); (III); (IV); (IV-A); ou (V); ainsi que des sels, esters ou promédicaments de ceux-ci, acceptables d'un point de vue pharmaceutique; des compositions pharmaceutiques comprenant de tels composés; des procédés destinés à traiter des infections bactériennes par l'administration de tels composés; et des procédés destinés à la préparation de ces composés.

  (中文) 具有公式(II)、(III)、(IV)、(IV-A)或(V)的抗微生物化合物，以及其在药学上可接受的盐、酯或前药；包括这些化合物的制药组合物；通过给予这些化合物进行治疗细菌感染的方法；以及这些化合物的制备方法。
• 6-O-substituted ketolides having antibacterial activity
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05866549A1

  公开（公告）日：1999-02-02

  Antimicrobial compounds having the formula ##STR1## as well as pharmaceutically acceptable salts, esters or prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of the compounds.

  具有以下式子的抗微生物化合物 ##STR1## 以及其药学上可接受的盐、酯或前药；包括这些化合物的制药组合物；通过给予这些化合物的治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。
• Design and structure-activity relationships of ether-linked alkylides: Hybrids of 3-O-descladinosyl macrolides and quinolone motifs
  作者：Na Zhang、Wen-Tian Liu、Xin-Yi Cui、Si-Meng Liu、Cong-Xuan Ma、Jian-Hua Liang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107712

  日期：2024.10

  strains of and , which are typically refractory to existing C-3 modified macrolides. Notably, hybrid (coded ZN-51) represented a pioneering class of agents distinguished by its dual modes of action, with ribosomes as the primary target and topoisomerases as the secondary target. As a novel chemotype of macrolide-quinolone hybrids, alkylide is a valuable addition to our armamentarium against macrolide-resistant

  TE-802 等酮内酯（3-酮）和 TEA0929 等酰基（3--酰基）对含有红霉素核糖体甲基化 () 基因的组成型抗性病原体无效。继我们之前对烷基化物（3--烷基）的研究之后，我们探索了将 (R/S) 3-descladinosyl erythromycin 与 6/7-quinolone 基序相结合的杂化物的构效关系，该杂化物具有扩展的醚连接间隔基，重点是其对具有组成型基因抗性的病原体的功效。优化的化合物不仅恢复了对诱导抗性病原体的功效，而且还表现出显着增强的对 和 的组成型抗性菌株的活性，这些菌株通常对现有的 C-3 修饰大环内酯类耐药。值得注意的是，hybrid（编码为 ZN-51）代表了一类开创性的药物，以其双重作用模式而著称，以核糖体为主要目标，拓扑异构酶为次要目标。作为大环内酯-喹诺酮杂合体的新型化学型，烷基化物是我们对抗大环内酯耐药细菌的宝贵补充。
• WO2006/50942
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——