1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,3,3-trifluoropropan-1-one | 1094287-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,3,3-trifluoropropan-1-one
• CAS: 1094287-27-0
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₃
• mdl: MFCD11210917
• 分子量: 248.202
• InChiKey: YHLZEMVEAFIPAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,3,3-trifluoropropan-1-one 、 N-Boc-2-哌啶甲酸 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以70 %的产率得到tert-butyl 2-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,1-difluoro-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的 C(sp3)–C(sp3) 通过同时脱羧和脱氟实现氨基酸和芳基三氟甲基酮的交叉偶联

  摘要：

  通过同时脱羧和脱氟过程实现了光氧化还原催化的氨基酸二氟烷基化方法。这种创新方案采用常用氨基酸和三氟苯乙酮作为主要起始原料，无需预激活。该策略能够以中等至令人印象深刻的产率合成几种二氟酮官能化胺。这些合成的化合物作为后续修饰的基础分子。转化的基本机制锚定在单电子转移（SET）自由基途径中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03675
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,2-difluorocyclopropyl)-1,2-dimethoxybenzene 在 氧气 、 四丁基醋酸铵 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60 %的产率得到1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,3,3-trifluoropropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  偕二氟环丙烷的电化学 1,3-氧氟化：α-CF3 取代的羰基化合物的方法

  摘要：

  开发了一种在外源金属和无氧化剂条件下以中等至良好产率构建 α-CF3 取代的羰基化合物的电化学方法。该方案涉及芳环的单电子氧化生成自由基阳离子，然后进行三电子 SN2 反应，从而形成 α-CF3 取代的酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301284

文献信息

• Copper-mediated trifluoromethylation of propiolic acids: facile synthesis of α-trifluoromethyl ketones
  作者：Zhengbiao He、Rui Zhang、Mingyou Hu、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/c3sc51613j

  日期：——

  Copper-mediated decarboxylative trifluoromethylation provides a new protocol for the efficient preparation of α-trifluoromethyl ketones from propiolic acids. It was found that water is involved as a reactant in the reaction, which is significantly different from the previously reported decarboxylative fluoroalkylation reactions.

  铜介导的脱羧三氟甲基化反应提供了一种新方法，可高效制备来自丙炔酸的α-三氟甲基酮。研究发现，水作为反应物参与其中，这与先前报道的脱羧氟代烷基化反应有显著差异。