ethyl (E)-5-bromo-2-chlorocinnamate | 540778-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-5-bromo-2-chlorocinnamate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(5-bromo-2-chlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 540778-90-3
• 化学式: C₁₁H₁₀BrClO₂
• 分子量: 289.556
• InChiKey: HPVXOKBSMCHQRP-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-5-bromo-2-chlorocinnamate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 C₉H₆BrClO₂
  参考文献：
  名称：

  发现新型 1H-吡咯并[2,3-b] 吡啶衍生物作为有效的 II 型 CDK8 抑制剂抗结直肠癌

  摘要：

  很少有靶向药物被批准用于治疗结直肠癌（CRC）。细胞周期蛋白依赖性激酶 8 在调节转录中起重要作用，是与结直肠癌相关的关键结直肠癌基因。在这里，通过从头药物设计和深入的构效关系分析，标题化合物22 , (3-(3-(1 H -pyrrolo[2,3- b ]pyridin-5-yl)phenyl)- N -( 4-methyl-3-(trifluoromethyl)phenyl)propenamide)，被发现是一种有效的 II 型 CDK8 抑制剂，它表现出有效的激酶活性，IC 50值 48.6 nM，可显着抑制体内 CRC 异种移植物中的肿瘤生长。进一步的机制研究表明，它可以靶向 CDK8 间接抑制 β-catenin 活性，从而导致 WNT/β-catenin 信号下调并诱导 G2/M 和 S 期细胞周期停滞。更重要的是，标题化合物表现出低毒性和良好的生物利用度 ( F = 39.8

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00820
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到ethyl (E)-5-bromo-2-chlorocinnamate
  参考文献：
  名称：

  Induction of apoptosis in cancer cells

  摘要：

  本发明提供了诱导或抑制凋亡或在细胞周期停滞之前发生的凋亡的化合物。此外，本发明提供了用于治疗患有白血病或其他形式癌症的哺乳动物或治疗由细胞凋亡引起的疾病状况的药物组合物和方法。

  公开号：

  US20030176506A1

文献信息

• USRE42700E1
  申请人：——

  公开号：USRE42700E1

  公开（公告）日：2011-09-13