methyl 4-decynoate | 89199-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-decynoate
• 英文别名: methyl dec-4-ynoate
• CAS: 89199-82-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: VSUMMYQMNCUIRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-decynoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 dec-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳族环化反应用于对映选择性合成（三氟甲基）环丁醇

  摘要：

  铑与芳基硼酸催化的1-（三氟甲基）-4-炔基-1-酮的环化反应可产生一类新的小环：带有三环外键的（三氟甲基）环丁醇。铑/手性二烯配合物的使用允许反应在温和的条件下进行，通常具有高对映选择性。获得了X射线晶体结构，证实了四元环产物的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.201404896
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-decen-4-ynoate 在 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以54%的产率得到methyl 4-decynoate
  参考文献：
  名称：

  Norin, Torbjoern; Unelius, C. Rikard, Acta Chemica Scandinavica, 1990, vol. 44, # 1, p. 106 - 107

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Arylative Cyclization for the Enantioselective Synthesis of (Trifluoromethyl)cyclobutanols
  作者：Thomas Johnson、Ken-Loon Choo、Mark Lautens

  DOI：10.1002/chem.201404896

  日期：2014.10.27

  A rhodium‐catalyzed cyclization of 1‐(trifluoromethyl)‐4‐alkyn‐1‐ones with arylboronic acids is described to yield a novel class of small rings: (trifluoromethyl)cyclobutanols bearing an exocyclic double bond. The use of a rhodium/chiral diene complex allowed the reaction to proceed under mild conditions, often with high enantioselectivity. An X‐ray crystal structure was obtained confirming the formation

  铑与芳基硼酸催化的1-（三氟甲基）-4-炔基-1-酮的环化反应可产生一类新的小环：带有三环外键的（三氟甲基）环丁醇。铑/手性二烯配合物的使用允许反应在温和的条件下进行，通常具有高对映选择性。获得了X射线晶体结构，证实了四元环产物的形成。
• Norin, Torbjoern; Unelius, C. Rikard, Acta Chemica Scandinavica, 1990, vol. 44, # 1, p. 106 - 107
  作者：Norin, Torbjoern、Unelius, C. Rikard

  DOI：——

  日期：——