9,9-二甲基芴-2,7-二硼酸频哪酯 | 325129-69-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - OLED材料中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9,9-二甲基芴-2,7-二硼酸频哪酯
• 中文别名: 9,9-二甲基基芴-2,7-二硼酸二频哪醇酯；2,7-二溴-9,9'-二辛基芴；9,9-二甲基芴-2,7-二硼酸二(频哪醇)酯
• 英文名称: 2,2'-(9,9-dimethyl-9H-fluorene-2,7-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• 英文别名: 2,2′-(9,9-dimethyl-9H-fluorene-2,7-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)；2-[9,9-dimethyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)fluoren-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 325129-69-9
• 化学式: C₂₇H₃₆B₂O₄
• 分子量: 446.202
• InChiKey: RVFLMSKITNJVRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

用途

9,9-二甲基芴-2,7-二硼酸频哪酯是一种有机中间体，可用于Suzuki金属偶联反应。

制备

9,9-二甲基芴-2,7-二硼酸频哪酯可由2,7-二溴-9H-芴为原料先制备2,7-二溴-9,9-二甲基-9H-芴，然后与双(频哪醇根合)二硼反应得到。

具体步骤如下：在氮气保护下，将中间体2,7-二溴-9,9-二甲基芴（3.52g，10mmol）、联硼酸频那醇脂（7.62g，30mmol）、K₂CO₃溶液（16mL，2mol/L）和Pd(PPh₄)₄（0.21g，0.18mmol）加入反应器中，在90℃下反应48小时。分离提纯后，可得到中间体9,9-二甲基芴-2,7-二硼酸频哪酯（3.48g，收率78%）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-二甲基芴-2,7-二硼酸频哪酯 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 5-[9,9-dimethyl-7-[2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-1H-imidazol-5-yl]fluoren-2-yl]-2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Potent bisimidazole-based HCV NS5A inhibitors bearing annulated tricyclic motifs

  摘要：

  This Letter describes the synthesis and biological evaluation of a number of functionalized bisimidazoles bearing annulated tricyclic motifs as potent inhibitors of HCV NS5A protein. Compound 4h, which contains a substituted tricyclic 6-6-6 xanthene, demonstrated broad genotypic spectrum, compelling potency, and good oral bioavailability with dose-dependent drug exposure level in multiple animal species. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.10.056
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴-9,9-二甲基芴 、 联硼酸频那醇酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以77 %的产率得到9,9-二甲基芴-2,7-二硼酸频哪酯
  参考文献：
  名称：

  通过氧化偶联方法进行边缘修饰的多环芳烃

  摘要：

  形成了烷氧基高度边缘修饰的多环芳烃（PAH）。酚的氧化交叉偶联构建框架，无需传统方法所需的预官能化。此外，相对于类似尺寸的系统，可以实现更小的光学间隙。

  DOI：

  10.1002/chem.202203405

文献信息

• Selective Transformation of Strychnine and 1,2-Disubstituted Benzenes by C–H Borylation
  作者：Yutaro Saito、Kotono Yamanoue、Yasutomo Segawa、Kenichiro Itami

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.02.004

  日期：2020.4

  as natural products, pharmaceuticals, and π-conjugated systems are at the heart of constructing and modifying organic molecules, whereby the selectivity and predictability are of the utmost importance. Herein, we report the highly C3-selective C–H borylation of strychnine along with olefin isomerization, catalyzed by an iridium complex with a diphosphine ligand. This method enabled us to rapidly produce

  复杂分子（例如天然产物，药物和π共轭体系）的C–H功能化是构建和修饰有机分子的核心，因此，选择性和可预测性至关重要。在本文中，我们报道了由铱与二膦配体的配合物催化的士的宁的高度C3选择性C–H硼氢化以及烯烃异构化。这种方法使我们能够通过使用相应的C3硼化和异构化的类似物作为常见的合成中间体，快速生产15种士的宁衍生物。目前的催化剂体系通常对不对称1,2-二取代苯衍生物的C–H官能化也有效，包括稠合的π-体系（黄嘌呤，芴，萘和蒽）和药物（硝苯地平），
• Blue-emitting copolymers of isoquinoline and fluorene
  作者：Renchu Scaria、Nigel T. Lucas、Klaus Müllen、Josemon Jacob

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2011.05.006

  日期：2011.8

  materials in solution exhibit emission maxima in the range 408–426 nm. An X-ray diffraction study on a single crystal of a 5,8-di(9,9-dimethylfluoren-2-yl) isoquinoline model compound shows it to have a non-planar conformation and sheds light on the factors that drive the solid-state packing. The alkylation of the imine nitrogen was achieved by treatment with methyl iodide and the alkylated products were

  摘要通过Pd（0）催化的Suzuki缩聚反应合成了异喹啉与芴的5,8键共聚物。该聚合物在普通有机溶剂中显示出良好的溶解性，通过GPC分析确定的数均分子量为7.03–8.08×10 3 g / mol。这些中性材料在溶液中的光致发光光谱在408–426 nm范围内显示出最大值。对5,8-二（9,9-二甲基芴-2-基）异喹啉模型化合物的单晶进行X射线衍射研究表明，它具有非平面构象，并阐明了驱动固体的因素状态包装。亚胺氮的烷基化是通过用碘甲烷处理而实现的，烷基化的产物通过1 H NMR，13 C NMR和UV-vis光谱进行了表征。
• Boron trifluoride facilitated transesterification of dioxaborolanes
  作者：Chathuri J. Kombala、Dulamini I. Ekanayake、Dustin E. Gross

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.052

  日期：2017.9

  The direct transesterification of dioxaborolanes (alkane-1,2-diol based boronate esters) was explored. Using BF3·OEt2, alkane-1,2-diol based mono- and bis-boronate esters (i.e., pinacol and ethylene glycol) have been converted quantitatively to either benzene-1,2-diol or alkane-1,3-diol based boronate esters. In the case of pinacol esters, esterification is facilitated by the accompanying pinacol rearrangement

  探索了二氧杂硼烷（基于烷烃1,2-二醇的硼酸酯）的直接酯交换反应。使用BF 3 ·OEt 2，已将基于烷烃1，2-二醇的单硼酸酯和双硼酸酯（即频哪醇和乙二醇）定量转化为苯1，2-二醇或烷烃1,3-二醇基硼酸酯。在频哪醇酯的情况下，伴随的频哪醇重排促进酯化，从而改变反应平衡。
• 用于电子器件的材料
  申请人：默克专利有限公司

  公开号：CN105636944B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明涉及具有苯并茚并芴基体的化合物和涉及其在电子器件中、特别是在有机电致发光器件中的用途。
• MATERIAL FOR ORGANIC LIGHT-EMITTING ELEMENT AND ORGANIC LIGHT-EMITTING ELEMENT INCLUDING THE SAME
  申请人：Kosuge Tetsuya

  公开号：US20080200736A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  A fluorene compound and an organic light-emitting element including the fluorene compound are provided. The fluorene compound is represented by the following general formula [1], and the fluorene compound is a material for an organic light-emitting element. A steric hindrance group is introduced directly on a fluorene ring in the fluorene compound.

  提供了一种萘化合物和包括该萘化合物的有机发光元件。该萘化合物由以下一般式[1]表示，且该萘化合物是有机发光元件的材料。在该萘化合物的萘环上直接引入了一个立体位阻基团。