9,9-二甲基芴-2,7-二羧酸 | 690272-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9,9-二甲基芴-2,7-二羧酸
• 英文名称: 9,9-dimethylfluorene-2,7-dicarboxylic acid
• 英文别名: 9,9-dimethyl-2,7-fluorenedicarboxylic acid；9,9-Dimethyl-9H-fluorene-2,7-dicarboxylic acid
• CAS: 690272-91-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: MEXVHYTXKJZDCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-二甲基芴-2,7-二羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 9,9-dimethyl-2,7-bis(chlorocarbonyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  BLUE LIGHT-EMITTING COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING SAME AND LIGHT-EMITTING DEVICE UTILIZING SAME

  摘要：

  本发明提供了一种能够在施加电能时长时间发射高亮度蓝光的蓝光发射化合物，以及生产这些化合物的方法和包括这些蓝光发射化合物的发光元件。根据本发明的其中一种化合物的特征是其化学结构由式（1）表示。

  公开号：

  EP1607392A1

文献信息

• Lanthanide metal–organic frameworks assembled from a fluorene-based ligand: selective sensing of Pb²⁺ and Fe³⁺ ions
  作者：Liang Li、Qiang Chen、Zhigang Niu、Xinhui Zhou、Tao Yang、Wei Huang

  DOI：10.1039/c5tc04320d

  日期：——

  diffraction reveals that 1–4 are isostructural and display a 3D neutral framework. 2 exhibits intense characteristic red emission of Eu3+ ions in the solid state and high selectivity for Pb2+ and Fe3+ ions through fluorescence enhancement and the quenching effect in aqueous solutions, respectively. Interestingly, the fluorescence intensity of 2 shows a good linear relationship with Pb2+ concentration in the

  快速和选择性地检测水相中的重金属离子在满足人类健康和环境关注方面起着关键作用。在这里，我们报告了一系列基于芴的镧系金属有机骨架（[Ln 2（FDC）3 DMA（H 2 O）3 ]·DMA·4.5H 2 O，Ln = Sm（1），Eu（2）， Gd（3）和Tb（4），H 2 FDC = 9,9-二甲基-2,7-氟代二羧酸，DMA =二甲基乙酰胺）。单晶X射线衍射显示1-4是同构的，并显示3D中性框架。2表现出强烈的Eu红色特征发射3+离子在固体状态和高选择性对Pb 2+和Fe 3+离子通过荧光增强和在水溶液中，分别的淬灭效应。有趣的是， 2的荧光强度与Pb 2+浓度在0.02–0.1 mM范围内表现出良好的线性关系。此外，通过在低浓度的Fe 3+下的荧光寿命和滴定实验，动态和静态猝灭常数分别为320 M -1和10 680 M -1。另外，在Sm 3+或Eu 3+的存在下， 4表现出不同的荧光响应行为。
• A series of coordination polymers assembled from 9,9-dimethylfluorene-2,7-dicarboxylic acid and various flexible bis(imidazole) ligands: synthesis, structures and properties
  作者：Huadong Guo、Xianmin Guo、Hengye Zou、Yanjuan Qi、Ruizhan Chen、Lun Zhao、Chunming Liu

  DOI：10.1039/c4ce00664j

  日期：——

  (4), [Zn2(mfda)2(bib)] (5), [Zn2(mfda)2(bite)] (6) and [Ni4(mfda)4(bite)3(μ2-H2O)2]·4H2O (7) (H2mfda = 9,9-dimethylfluorene-2,7-dicarboxylic acid, bip = 1,3-bis(imidazole)propane, bib = 1,4-bis(imidazole)butane and bite =1,4-bis(imidazole)butene), have been synthesized and structurally characterized. Compounds 1 and 3 feature a two-fold interpenetrating framework of pcu topology. Compound 2 exhibits

  七个新的配位聚合物，即[Co 2（mFDA）2（bip）（H 2 O）2 ]·2H 2 O（1），[Zn 2（mFDA）2（bip）]·H 2 O（2） ，[Co 2（mFDA）2（bib）（H 2 O）]（3），[Zn 2（mFDA）2（bib）2 ]·（DMF）3 ·H 2 O（4），[Zn 2（ mFDA）2（围嘴）]（5），[Zn 2（mFDA）2（咬）]（6）和[镍4（MFDA）4（咬入）3（μ 2 -H 2 O）2 ]·4H 2 O（7）（H 2 MFDA = 9,9-二甲基芴基-2,7-已合成了bip ＝ 1，3-双（咪唑）丙烷，bib ＝ 1，4-双（咪唑）丁烷且咬合＝ 1，4-双（咪唑）丁烯的β-二羧酸，并对其结构进行了表征。化合物1和3具有pcu拓扑结构的两个互穿框架。化合物2展示了pcu拓扑结构的三重互穿框架。化合物4显示dia拓扑的四重互穿框架。化合物5和6表现出具
• Three alkaline earth metal-organic frameworks based on fluorene-containing carboxylates: syntheses, structures and properties
  作者：Xinhui Zhou、Qiang Chen、Liang Li、Tao Yang、Jin Wang、Wei Huang

  DOI：10.1007/s11426-016-0291-3

  日期：2017.1

  Three metal-organic frameworks, [Mg2(MFDA)2(DMF)3]·0.5H2O} n (1), [Ca(MFDA)(DMF)(H2O)]·0.5DMF} n (2) and [Ca(MFDA)(DMF)2] n (3) (DMF=N,N-dimethylformamide) have been synthesized by the solvothermal reactions between the ligand 9,9-dimethylfluorene-2,7-dicarboxylic acid (H2MFDA) and the corresponding metal salts, respectively. The single crystal X-ray structural analyses reveal that compounds 1–3

  三种金属有机骨架，[Mg 2（MFDA）2（DMF）3 ]·0.5H 2 O} n（1），[Ca（MFDA）（DMF）（H 2 O）]·0.5DMF} n（2）和[Ca（MFDA）（DMF）2 ] n（3）（DMF = N，N-二甲基甲酰胺）是通过配体9,9-二甲基芴-2,7-二羧酸（ H2MFDA）和相应的金属盐。单晶X射线结构分析显示化合物1-3 显示基于M（II）–OC链的三维结构。有趣的是，1-3中的MFDA配体在两个羧酸酯基团之间具有不同的二面角，范围从9.9（1）°至41.8（2）°。所有化合物在紫外光下均表现出较强的以配体为中心的蓝色发射。还研究了它们的热性能。
• A microporous luminescent europium metal–organic framework for nitro explosive sensing
  作者：Xinhui Zhou、Honghui Li、Hongping Xiao、Liang Li、Qiang Zhao、Tao Yang、Jinglin Zuo、Wei Huang

  DOI：10.1039/c3dt00055a

  日期：——

  A microporous metal–organic framework (MOF) Eu3(MFDA)4(NO3)(DMF)3 (1, H2MFDA = 9,9-dimethylfluorene-2,7-dicarboxylic acid) has been solvothermally synthesized and structurally characterized by single-crystal X-ray diffraction. 1 is a three-dimensional coordination polymer with pcu type rod-packing structure, through which 1D rhombic channels penetrate. The solvent-free form 1a could be obtained by direct heating of 1. Both 1 and 1a exhibit high intensity red light emissions with high quantum yields and long luminescence lifetimes when excited at 336 nm at ambient temperature. The potential of 1a for nitro explosive sensing is studied through luminescence quenching experiments, which show that 1a is a potential luminescent sensory material for nitro explosives.

  一种微孔金属有机框架（MOF）Eu3(MFDA)4(NO3)(DMF)3（1，H2MFDA = 9,9-二甲基芴-2,7-二羧酸）被溶热合成，并通过单晶 X 射线衍射进行了结构表征。1 是一种三维配位聚合物，具有 pcu 型棒状堆积结构，1D 菱形通道贯穿其中。在环境温度下，1 和 1a 在 336 纳米波长处激发时都能发出高强度的红光，量子产率高，发光寿命长。通过发光淬灭实验研究了 1a 在硝基炸药传感方面的潜力，结果表明 1a 是一种潜在的硝基炸药发光传感材料。
• A flexible Eu(iii)-based metal–organic framework: turn-off luminescent sensor for the detection of Fe(iii) and picric acid
  作者：Xin-Hui Zhou、Liang Li、Hong-Hui Li、Ao Li、Tao Yang、Wei Huang

  DOI：10.1039/c3dt51081f

  日期：——

  A metal–organic framework (MOF) [Eu2(MFDA)2(HCOO)2(H2O)6]·H2O}n (1) (H2MFDA = 9,9-dimethylfluorene-2,7-dicarboxylic acid) has been solvothermally synthesized and structurally characterized. 1 possesses the three-dimensional pcu type rod-packing structure with one-dimensional rhombic channels. The framework of 1 can reversibly shrink/swell along the c axis upon partial/full release of the water molecules. Correspondingly, the rhombic channels become narrow/large and 1 transforms to narrow-pore 1a/large-pore 1b. 1, 1a and 1b have almost the same excitation and emission spectra with the strong characteristic red-light-emission of Eu(III). A high photoluminescence quantum yield of 77% and long luminescence lifetime of around 1.1 ms was observed for 1. The potential of 1b for Fe3+ ions and PA sensing was studied in DMF through the luminescence quenching experiments, which show 1b is a potential turn-off luminescent sensory material for the selective detection of Fe3+ ions and PA with detection limits of around 10−7 M for both of them. The fluorescence quenching mechanism for Fe3+ ions and PA was also investigated.

  一种金属有机框架（MOF）[Eu2(MFDA)2(HCOO)2(H2O)6]Â- }n (1)（H2MFDA = 9,9-二甲基芴-2,7-二羧酸）已被溶热合成并在结构上得到表征。1 具有三维 pcu 型棒状堆积结构和一维菱形通道。当水分子部分或全部释放时，1 的框架可以沿 c 轴可逆地收缩/膨胀。相应地，菱形通道变窄/变大，1 转变为窄孔 1a/ 大孔 1b。1、1a 和 1b 具有几乎相同的激发光谱和发射光谱，其中 Eu（III）具有强烈的红光发射特征。1 的光量子产率高达 77%，发光寿命长达 1.1 毫秒。通过荧光淬灭实验研究了 1b 在 DMF 中对 Fe3+ 离子和 PA 的传感潜力，结果表明 1b 是一种潜在的关断发光传感材料，可用于选择性检测 Fe3+ 离子和 PA，其检测限均在 10â7 M 左右。此外，还研究了 Fe3+ 离子和 PA 的荧光淬灭机制。