9,9-二苯基芴 | 20302-14-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - OLED材料中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9,9-二苯基芴
• 英文名称: 9,9-diphenylfluorene
• 英文别名: 9,9-diphenylfluoren；9,9-diphenyl-9H-fluorene
• CAS: 20302-14-1
• 化学式: C₂₅H₁₈
• 分子量: 318.418
• InChiKey: BKQXUNGELBDWLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224.0 to 228.0 °C
• 沸点：
  438.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

SDS

9,9-二苯基芴

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模块 1. 化学品
产品名称： 9,9-Diphenylfluorene
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 9,9-二苯基芴
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 20302-14-1
分子式： C25H18

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
9,9-二苯基芴

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
226°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲苯
9,9-二苯基芴

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模块 9. 理化特性
log水分配系数 = 7.30

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 7.30
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
9,9-二苯基芴

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：医药中间体，也是合成光电材料的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-二苯基芴 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以58.3 g的产率得到2-nitro-9,9-diphenylfluorene
  参考文献：
  名称：

  磁性钯碳催化合成2-氨基9，9-二苯基芴的制备方法

  摘要：

  本发明提供了磁性钯碳催化合成2‑氨基9，9‑二苯基芴的制备方法，具有可以降低生产成本，催化剂易于分离回收，可重复使用。2‑氨基9，9‑二苯基芴是一种具有优异的电特性和优异的电荷传输能力，并且因此可用作适于磷光器件如蓝色器件的空穴注入材料、空穴传输材料、和/或发光材料。因此，使用2‑氨基9，9‑二苯基芴的有机电致发光器件具有高的效率、低的驱动电压、高的亮度、以及长的寿命。不论何种发光，蓝光总是一个瓶颈，2‑氨基9，9‑二苯基芴是一个电子丰富的共轭π系统，是一个很好的电子受体，有一个相当好蓝光发色，是最有可能商业化的蓝光材料之一。本发明所述的2‑氨基9，9‑二苯基芴是由芴为原料经硝化、磁性钯碳催化还原制备而成，硝基的还原是用水合肼作还原剂，这种方法能够降低副反应，大大提高产品收率与纯度。

  公开号：

  CN106831443A
• 作为产物：
  描述：

  2-biphenylyl magnesium bromide 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 9,9-二苯基芴
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of cyclodehydration of 2-phenyltriarylcarbinols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00986a018

文献信息

• Reaction of triphenylmethyl cation in trifluoromethanesulfonic acid. Reaction of carbodications
  作者：Toshiharu Ohta、Koichi Shudo、Toshihiko Okamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81330-1

  日期：1983.1

  Triphenylmethyl cation reacts in the presence of trifluoromethanesulfonic acid in benzene. Products are 9-phenylfluorene, 9,9-diphenylfluorene, and triphenylmethane. A protonated triphenylmethyl cation and a protonated 9-phenylfluorenyl cation are postulated as intermediates.

  三苯甲基阳离子在三氟甲磺酸的存在下在苯中反应。产品是9-苯基芴，9,9-二苯基芴和三苯甲烷。假定质子化的三苯基甲基阳离子和质子化的9-苯基芴基阳离子为中间体。
• Synthesis of Spirocyclic Diarylfluorenes by One-Pot Twofold S_NAr Reactions of Diaryl Sulfones with Diarylmethanes
  作者：M. Bhanuchandra、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03384

  日期：2016.2.5

  tetraarylmethanes in a single operation. The transformation would proceed via an intermolecular SNAr reaction of the dioxides with cyclic diarylmethylpotassium followed by intramolecular SNAr cyclization. This straightforward strategy provides a wide range of spirocyclic diarylfluorenes including unusual ones that are otherwise difficult to synthesize.

  在KN（SiMe 3）2存在下用环状二芳基甲烷处理二苯并噻吩二氧化物导致在单个操作中形成芴基螺环四芳基甲烷。所述转化将通过二氧化物与环状二芳基甲基钾的分子间S N Ar反应，然后进行分子内S N Ar环化而进行。这种简单的策略可提供多种螺环二芳基芴，包括难于合成的不寻常的螺环。
• Synthesis of Heterocycle-Containing 9,9-Diarylfluorenes Using Superelectrophiles
  作者：Makafui Gasonoo、Akinari Sumita、Kenneth N. Boblak、Kristen Giuffre、Tomohiko Ohwada、Douglas A Klumpp

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00311

  日期：2017.6.16

  method for the synthesis of 9,9-diarylfluorenes is described. The chemistry involves cyclizations and arylations with biphenyl-substituted heterocyclic ketones and a mechanism is proposed involving superelectrophilic intermediates. The key reactive intermediates–dicationic and trication fluorenyl cations have been observed by low-temperature NMR and the mechanism has been further studied using DFT calculations

  描述了一种超酸促进的9,9-二芳基芴的合成方法。化学涉及联苯取代的杂环酮的环化和芳基化，并提出了一种涉及超亲电子中间体的机理。低温NMR已观察到关键的反应性中间体阳离子和三阳离子芴基阳离子，并已通过DFT计算进一步研究了该机理。
• A general and efficient synthesis of substituted fluorenes and heterocycle-fused indenes containing thiophene or indole rings utilizing a Suzuki–Miyaura coupling and acid-catalyzed Friedel–Crafts reactions as key steps
  作者：Guijie Li、Erjuan Wang、Haoyi Chen、Hongfeng Li、Yuanhong Liu、Peng George Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.021

  日期：2008.9

  A general and efficient synthesis of fluorenes or heterocycle-fused indenes including 3-thia-cyclopenta[a]indenes, 9-thia-indeno[1,2-a]indenes, 5,6-dihydroindeno[2,1-b]indoles has been developed. This methodology is realized by a multistep protocol involving first preparation of ortho-formylbiaryls through Suzuki–Miyaura coupling of o-bromobenzaldehydes with arylboronic acids or the coupling of aryl

  芴或杂环稠合的茚基的一般有效合成方法，包括3-噻吩环戊[ a ]茚，9-噻吩[1,2- a ]茚，5,6-二氢茚并[ 2,1- b ]吲哚已经被开发出来。这种方法是由涉及的第一制备多步协议实现邻-formylbiaryls通过铃木-宫浦耦合的ø-溴苯甲醛与芳基硼酸的结合或芳基卤化物与2-甲酰基苯硼酸的偶联，然后进行Brignard加成反应或Lewis酸催化的Friedel-Crafts环化反应，形成所需的芴或茚环。该方法具有许多优点，例如产率高，选择性高，反应条件温和，起始原料容易获得等。
• Non-catalytic conversion of C–F bonds of benzotrifluorides to C–C bonds using organoaluminium reagents
  作者：Jun Terao、Misaki Nakamura、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1039/b915620h

  日期：——

  A facile method for the conversion of C–F bonds of benzotrifluorides to C–C bonds has been developed using aluminium reagents in the absence of catalysts.

  开发了一种简易方法，不使用催化剂，通过铝试剂将苯三氟化物的C-F键转化为C-C键。