2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2-hydroxymethyl-6-phenethyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 637775-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2-hydroxymethyl-6-phenethyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: pivaloyl(-2)[pivaloyl(-3)][pivaloyl(-4)]Glc(b)-O-EtPh；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-(hydroxymethyl)-6-(2-phenylethoxy)oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 637775-03-2
• 化学式: C₂₉H₄₄O₉
• 分子量: 536.663
• InChiKey: BGPJMVHVQGSRHJ-XNBWIAOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-deoxy-1-iodo-2,3,4-tri-O-pivaloyl-α-D-glucopyranuronate 、 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2-hydroxymethyl-6-phenethyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 碘 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-phenethyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  脱糖的糖基碘化物对糖基化的促进和作用范围。

  摘要：

  [反应：见正文]葡糖醛酸碘化物1作为“解除武装”的糖基供体已被详细研究。在模型反应中，使用N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）作为促进剂，使用2-苯基乙醇作为受体，使用具有I（2），然后是三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的NIS可获得最佳结果。当使用这些条件将一系列伯醇和仲醇糖基化时，可获得60-83％的β-葡糖醛酸内酯。各种“非重”金属盐也有效地催化了模型反应，但导致了反应性较低的仲醇产生大量的α-产物。

  DOI：

  10.1021/ol035475k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-deoxy-1-iodo-2,3,4-tri-O-pivaloyl-α-D-glucopyranuronate 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2-hydroxymethyl-6-phenethyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  脱糖的糖基碘化物对糖基化的促进和作用范围。

  摘要：

  [反应：见正文]葡糖醛酸碘化物1作为“解除武装”的糖基供体已被详细研究。在模型反应中，使用N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）作为促进剂，使用2-苯基乙醇作为受体，使用具有I（2），然后是三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的NIS可获得最佳结果。当使用这些条件将一系列伯醇和仲醇糖基化时，可获得60-83％的β-葡糖醛酸内酯。各种“非重”金属盐也有效地催化了模型反应，但导致了反应性较低的仲醇产生大量的α-产物。

  DOI：

  10.1021/ol035475k

文献信息

• Glycosidation with a Disarmed Glycosyl Iodide:  Promotion and Scope
  作者：Jennifer A. Perrie、John R. Harding、Clare King、Deborah Sinnott、Andrew V. Stachulski

  DOI：10.1021/ol035475k

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] Glucuronyl iodide 1 has been studied in detail as a "disarmed" glycosyl donor. In a model reaction, using N-iodosuccinimide (NIS) as a promoter and 2-phenylethanol as acceptor, best results were obtained using NIS with I(2), followed by trimethylsilyltrifluoromethanesulfonate (TMSOTf). When a series of primary and secondary alcohols was glycosylated using these conditions, yields

  [反应：见正文]葡糖醛酸碘化物1作为“解除武装”的糖基供体已被详细研究。在模型反应中，使用N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）作为促进剂，使用2-苯基乙醇作为受体，使用具有I（2），然后是三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的NIS可获得最佳结果。当使用这些条件将一系列伯醇和仲醇糖基化时，可获得60-83％的β-葡糖醛酸内酯。各种“非重”金属盐也有效地催化了模型反应，但导致了反应性较低的仲醇产生大量的α-产物。