(+)-cis-(10S,11R)-10,11-Dihydroxy-10,11-dihydrobenzanthracene | 91423-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (+)-cis-(10S,11R)-10,11-Dihydroxy-10,11-dihydrobenzanthracene
• 英文别名: Benz(a)anthracene-10,11-diol, 10,11-dihydro-, cis-；(10S,11R)-10,11-dihydrobenzo[a]anthracene-10,11-diol
• CAS: 91423-03-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: QMZBNBYLXIIEFF-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-cis-(10S,11R)-10,11-Dihydroxy-10,11-dihydrobenzanthracene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-cis-(10S,11R)-10,11-Dihydroxy-8,9,10,11-tetrahydrobenzanthracene
  参考文献：
  名称：

  阿1个为的对映体过量和绝对构型的确定H-NMR方法顺-dihydrodiol多环芳烃和杂芳烃的代谢物

  摘要：

  恶臭假单胞菌UV4代谢苯并呋喃和2，3-二氢苯并呋喃分别产生顺式-二氢二醇。得自多环芳烃和氮杂芳烃的顺式-二氢二醇的催化加氢反应，然后在顺式-四氢二醇上形成二MTPA酯（同时使用R-和S-MTPA形成）形成了用于测定两种对映体过量的1 H-NMR方法的基础和绝对配置。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91907-5
• 作为产物：
  描述：

  (10S,11R)-10,11-dihydrotetraphene-10,11-diyl dibenzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到(+)-cis-(10S,11R)-10,11-Dihydroxy-10,11-dihydrobenzanthracene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of the bacterial cis-1,2-, cis-8,9-, and cis-10,11-dihydro diol metabolites of benz[a]anthracene formed by strain of Beijerinckia

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00193a033

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of the bacterial cis-1,2-, cis-8,9-, and cis-10,11-dihydro diol metabolites of benz[a]anthracene formed by strain of Beijerinckia
  作者：D. M. Jerina、P. J. Van Bladeren、H. Yagi、D. T. Gibson、V. Mahadevan、A. S. Neese、M. Koreeda、N. D. Sharma、D. R. Boyd

  DOI：10.1021/jo00193a033

  日期：1984.9
• A 1h-nmr method for the determination of enantiomeric excess and absolute configuration of cis-dihydrodiol metabolites of polycyclic arenes and heteroarenes
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Rosemary Boyle、R.Austin S. McMordie、Jagdeep Chima、Howard Dalton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91907-5

  日期：1992.2

  Metabolism of benzofuran and 2,3-dihydrobenzofuran by P. putida UV4 each yielded cis-dihydrodiols; catalytic hydrogenation of the cis-dihydrodiols obtained from polycyclic arenes and azaarenes followed by diMTPA ester formation (using both R- and S-MTPA) on the cis-tetrahydrodiols formed the basis of a 1H-NMR method for the determination of both enantiomeric excess and absolute configuration.

  恶臭假单胞菌UV4代谢苯并呋喃和2，3-二氢苯并呋喃分别产生顺式-二氢二醇。得自多环芳烃和氮杂芳烃的顺式-二氢二醇的催化加氢反应，然后在顺式-四氢二醇上形成二MTPA酯（同时使用R-和S-MTPA形成）形成了用于测定两种对映体过量的1 H-NMR方法的基础和绝对配置。