2'-deoxy-3'-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)adenosine | 149097-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-3'-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)adenosine
• 英文别名: 3'-O-(tetrahydropyranyl)-2'-deoxyadenosine；[(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-(oxan-2-yloxy)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 149097-40-5
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₄
• 分子量: 335.363
• InChiKey: HZNPDLXMJUAZHB-YZTHKRDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-3'-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)adenosine 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 [(2R,3S,5R)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethoxymethyl]-phosphonic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Purine 2'-Deoxy-5'-O-phosphonomethylnucleosides and 2'-Deoxy-3'-O-phosphonomethylnucleosides

  摘要：

  2'-脱氧核苷酸（XII）的制备方法如下：先将2'-脱氧-N6-二甲氨基甲基烯基-3'-O-(四氢-2H-吡喃-2-基)腺苷（VIII）的钠盐与二苄基对甲苯磺酰氧甲基膦酸酯（Ia）反应，得到2'-脱氧-N6-二甲氨基甲基烯基-5'-O-膦酸甲酯-3'-O-(四氢-2H-吡喃-2-基)腺苷的二苄基酯（XI），去保护后得到最终产物2'-脱氧-5'-O-膦酸甲基腺苷（XII）。2'-脱氧-5'-O-羟甲基膦酸酯腺苷（XIV）和5'-O-苄氧甲基膦酸酯-2'-脱氧腺苷（XIII）为副产物。2'-脱氧-5'-O-膦酸甲基鸟苷（XVI）的制备和起始核苷的保护与化合物XII类似。在2'-脱氧-3'-O-膦酸甲基核苷系列中，使用N4-苯甲酰-5'-O-叔丁基二苯基硅基-2'-脱氧胞苷（XXI）和5'-O-叔丁基二苯基硅基-2'-脱氧-N6-二甲氨基甲基烯基腺苷（XXIV）作为起始化合物，制备了2'-脱氧-3'-O-膦酸甲基胞苷（XXI）和2'-脱氧-3'-O-膦酸甲基腺苷（XXVII）。

  DOI：

  10.1135/cccc19930421
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2'-deoxyadenosine 在 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2'-deoxy-3'-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Purine 2'-Deoxy-5'-O-phosphonomethylnucleosides and 2'-Deoxy-3'-O-phosphonomethylnucleosides

  摘要：

  2'-脱氧核苷酸（XII）的制备方法如下：先将2'-脱氧-N6-二甲氨基甲基烯基-3'-O-(四氢-2H-吡喃-2-基)腺苷（VIII）的钠盐与二苄基对甲苯磺酰氧甲基膦酸酯（Ia）反应，得到2'-脱氧-N6-二甲氨基甲基烯基-5'-O-膦酸甲酯-3'-O-(四氢-2H-吡喃-2-基)腺苷的二苄基酯（XI），去保护后得到最终产物2'-脱氧-5'-O-膦酸甲基腺苷（XII）。2'-脱氧-5'-O-羟甲基膦酸酯腺苷（XIV）和5'-O-苄氧甲基膦酸酯-2'-脱氧腺苷（XIII）为副产物。2'-脱氧-5'-O-膦酸甲基鸟苷（XVI）的制备和起始核苷的保护与化合物XII类似。在2'-脱氧-3'-O-膦酸甲基核苷系列中，使用N4-苯甲酰-5'-O-叔丁基二苯基硅基-2'-脱氧胞苷（XXI）和5'-O-叔丁基二苯基硅基-2'-脱氧-N6-二甲氨基甲基烯基腺苷（XXIV）作为起始化合物，制备了2'-脱氧-3'-O-膦酸甲基胞苷（XXI）和2'-脱氧-3'-O-膦酸甲基腺苷（XXVII）。

  DOI：

  10.1135/cccc19930421

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of 3′-<i>O</i>-Acetal-Protected 2′-Deoxynucleosides as Building Blocks for Nucleic Acid Chemistry
  作者：Tatiana Rodríguez-Pérez、Susana Fernández、Saúl Martínez-Montero、Tania González-García、Yogesh S. Sanghvi、Vicente Gotor、Miguel Ferrero

  DOI：10.1002/ejoc.200901428

  日期：2010.3

  , and tetrahydrofuranyl ethers of 2'-deoxynucleosides, which are useful building blocks for nucleic acid chemistry. Enzymatic benzoylation provides an efficient alternative for protecting the 5'-hydroxy group of the parent nucleosides in a regioselective manner. Subsequently, tetra-hydropyranylation and tetrahydrofuranylation of the 2'-deoxynucleosides at the 3'-hydroxy group were accomplished with

  我们开发了一种简单方便的合成策略，用于制备 2'-脱氧核苷的四氢吡喃基、4-甲氧基-四氢吡喃基和四氢呋喃基醚，它们是核酸化学的有用组成部分。酶促苯甲酰化为以区域选择性方式保护母体核苷的 5'-羟基提供了一种有效的替代方法。随后，以对甲苯磺酸、MgBr 2 或樟脑磺酸为催化剂，对3'-羟基上的2'-脱氧核苷进行四氢吡喃化和四氢呋喃化反应。5'-O-苯甲酰基的脱保护提供了 3'-O-缩醛保护的 2'-脱氧核苷。三步法有望实现受保护核苷的大规模合成。
• Preparation of Purine 2'-Deoxy-5'-O-phosphonomethylnucleosides and 2'-Deoxy-3'-O-phosphonomethylnucleosides
  作者：Marcela Krečmerová、Hubert Hřebabecký、Milena Masojídková、Antonín Holý

  DOI：10.1135/cccc19930421

  日期：——

  Sodium salt of 2'-deoxy-N⁶-dimethylaminomethylene-3'-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)adenosine (VIII) reacted with dibenzyl p-toluenesulfonyloxymethanephosphonate (Ia) to give dibenzyl ester of 2'-deoxy-N⁶-dimethylaminomethylene-5'-O-phosphonomethyl-3'-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)adenosine (XI) which after deprotection afforded the final 2'-deoxy-5'-O-phosphonomethyladenosine (XII). 2'-Deoxy-5'-O-hydroxymethanephosphonyladenosine (XIV) and 5'-O-benzyloxymethanephosphonyl-2'-deoxyadenosine (XIII) were isolated as a side product. The preparation of 2'-deoxy-5'-O-phosphonomethylguanosine (XVI) and protection of the starting nucleoside were analogous to those of compound XII. In the 2'-deoxy-3'-O-phosphonomethylnucleosides series, 2'-deoxy-3'-O-phosphonomethylcytidine (XXI) and 2'-deoxy-3'-O-phosphonomethyladenosine (XXVII) were prepared, using N⁴-benzoyl-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2'-deoxycytidine (XVIII) and 5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2'-deoxy-N⁶-dimethylaminomethyleneadenosine (XXIV), respectively, as starting compounds.

  2'-脱氧核苷酸（XII）的制备方法如下：先将2'-脱氧-N6-二甲氨基甲基烯基-3'-O-(四氢-2H-吡喃-2-基)腺苷（VIII）的钠盐与二苄基对甲苯磺酰氧甲基膦酸酯（Ia）反应，得到2'-脱氧-N6-二甲氨基甲基烯基-5'-O-膦酸甲酯-3'-O-(四氢-2H-吡喃-2-基)腺苷的二苄基酯（XI），去保护后得到最终产物2'-脱氧-5'-O-膦酸甲基腺苷（XII）。2'-脱氧-5'-O-羟甲基膦酸酯腺苷（XIV）和5'-O-苄氧甲基膦酸酯-2'-脱氧腺苷（XIII）为副产物。2'-脱氧-5'-O-膦酸甲基鸟苷（XVI）的制备和起始核苷的保护与化合物XII类似。在2'-脱氧-3'-O-膦酸甲基核苷系列中，使用N4-苯甲酰-5'-O-叔丁基二苯基硅基-2'-脱氧胞苷（XXI）和5'-O-叔丁基二苯基硅基-2'-脱氧-N6-二甲氨基甲基烯基腺苷（XXIV）作为起始化合物，制备了2'-脱氧-3'-O-膦酸甲基胞苷（XXI）和2'-脱氧-3'-O-膦酸甲基腺苷（XXVII）。