(2Z,4E,6R,9R)-9-hydroxy-6-(methoxymethoxy)deca-2,4-dienoic acid | 1258456-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4E,6R,9R)-9-hydroxy-6-(methoxymethoxy)deca-2,4-dienoic acid
• 英文别名: (2Z,4E,6R,9R)-9-(oxy)-6-(methoxymethoxy)deca-2,4-diene acid
• CAS: 1258456-22-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: RSCGIAIOJUENKZ-BFTBFZMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E,6R,9R)-9-hydroxy-6-(methoxymethoxy)deca-2,4-dienoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 stagonolide E
  参考文献：
  名称：

  Bidirectional cross metathesis and ring-closing metathesis/ring opening of a C₂-symmetric building block: a strategy for the synthesis of decanolide natural products

  摘要：

  从方便获取的外源手性池构建块（R,R）-己二烯-3,4-二醇出发，利用双向烯烃交换反应合成了十元环内酯stagonolide E和curvulide A。关键步骤包括：（i）位选择性交叉烯烃交换反应，（ii）高对映选择性的延伸挂链环烯烃闭环反应，形成（Z,E）构型的二烯基羧酸，以及（iii）Ru-脂肪酶催化的动力学拆分反应，在C9位建立所需的构型。环闭合通过大环内酯化实现。通过Sharpless环氧化反应，从stagonolide E合成了curvulide A。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.289
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexa-1,5-dien-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro[[2-(1-methyl-2-oxopropoxy)phenyl]methylene]ruthenium(II) 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 四丁基氟化铵 、 copper(II) acetate monohydrate 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 622.66h， 生成 (2Z,4E,6R,9R)-9-hydroxy-6-(methoxymethoxy)deca-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bidirectional cross metathesis and ring-closing metathesis/ring opening of a C₂-symmetric building block: a strategy for the synthesis of decanolide natural products

  摘要：

  从方便获取的外源手性池构建块（R,R）-己二烯-3,4-二醇出发，利用双向烯烃交换反应合成了十元环内酯stagonolide E和curvulide A。关键步骤包括：（i）位选择性交叉烯烃交换反应，（ii）高对映选择性的延伸挂链环烯烃闭环反应，形成（Z,E）构型的二烯基羧酸，以及（iii）Ru-脂肪酶催化的动力学拆分反应，在C9位建立所需的构型。环闭合通过大环内酯化实现。通过Sharpless环氧化反应，从stagonolide E合成了curvulide A。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.289

文献信息

• ORGANOCATALYTIC PROCESS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS OF DECANOLIDES
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20150210665A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention discloses organocatalytic process for asymmetric synthesis of highly enantioselective decanolide compounds in high yield with >99% ee. Further, the present invention disclose cost effective, improved organocatalytic process for asymmetric synthesis of highly enantioselective decanolides compounds from non-chiral, cheap, easily available raw materials.

  本发明公开了一种高效的有机催化过程，用于非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物，产量高且对映体过量大于99%。此外，本发明还揭示了一种成本效益高、改进的有机催化过程，用于从非手性、便宜且易于获得的原料中非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物。
• Stereoselective total synthesis of stagonolide E
  作者：Gowravaram Sabitha、P. Padmaja、P. Narayana Reddy、Surender Singh Jadav、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.072

  日期：2010.11

  The first total synthesis of a 10-membered macrolide, stagonolide E is described from readily available 4-penten-1-ol. The synthetic strategy involves Jacobsen’s kinetic resolution, Sharpless epoxidation, Stille–Gennari, and Yamaguchi lactonization as key reactions.

  从容易获得的4-戊烯-1-醇中描述了10元大环内酯类的第一个全合成内酯。合成策略涉及Jacobson的动力学拆分，Sharpless环氧化，Stille–Gennari和Yamaguchi内酯化等关键反应。
• US9353077B2
  申请人：——

  公开号：US9353077B2

  公开（公告）日：2016-05-31
• US9765048B2
  申请人：——

  公开号：US9765048B2

  公开（公告）日：2017-09-19
• US9809566B2
  申请人：——

  公开号：US9809566B2

  公开（公告）日：2017-11-07