stagonolide E | 1004760-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: stagonolide E
• 英文别名: (3Z,5E,7R,10R)-7-hydroxy-10-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-2H-oxecin-2-one；(2R,5R,6E,8Z)-5-hydroxy-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydrooxecin-10-one
• CAS: 1004760-98-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: SEURXENDYJJSDO-DKWSLFAKSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  stagonolide E 在 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 titanium(IV)isopropoxide 、 叔丁基过氧化氢 、 iron(II) sulfate 、 酒石酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.25h， 以58%的产率得到curvulide A
  参考文献：
  名称：

  Bidirectional cross metathesis and ring-closing metathesis/ring opening of a C₂-symmetric building block: a strategy for the synthesis of decanolide natural products

  摘要：

  从方便获取的外源手性池构建块（R,R）-己二烯-3,4-二醇出发，利用双向烯烃交换反应合成了十元环内酯stagonolide E和curvulide A。关键步骤包括：（i）位选择性交叉烯烃交换反应，（ii）高对映选择性的延伸挂链环烯烃闭环反应，形成（Z,E）构型的二烯基羧酸，以及（iii）Ru-脂肪酶催化的动力学拆分反应，在C9位建立所需的构型。环闭合通过大环内酯化实现。通过Sharpless环氧化反应，从stagonolide E合成了curvulide A。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.289
• 作为产物：
  描述：

  6-(苄氧基)-1-己醇 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 亚硝基苯 、 对甲苯磺酰氯 、 L-脯氨酸 、 D-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 144.0h， 生成 stagonolide E
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANOCATALYTIC PROCESS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS OF DECANOLIDES
  [FR] PROCÉDÉ ORGANOCATALYTIQUE POUR LA SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE DE DÉCANOLIDES

  摘要：

  公开号：

  WO2014037964A3

文献信息

• ORGANOCATALYTIC PROCESS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS OF DECANOLIDES
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20150210665A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention discloses organocatalytic process for asymmetric synthesis of highly enantioselective decanolide compounds in high yield with >99% ee. Further, the present invention disclose cost effective, improved organocatalytic process for asymmetric synthesis of highly enantioselective decanolides compounds from non-chiral, cheap, easily available raw materials.

  本发明公开了一种高效的有机催化过程，用于非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物，产量高且对映体过量大于99%。此外，本发明还揭示了一种成本效益高、改进的有机催化过程，用于从非手性、便宜且易于获得的原料中非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物。
• Stereoselective Total Synthesis of Stagonolide E
  作者：Singanaboina Rajaram、Udugu Ramulu、Seema Aravind、Katragadda Suresh Babu

  DOI：10.1002/hlca.201400265

  日期：2015.5

  An efficient and highly stereoselective synthesis of stagonolide E (1) starting from the readily available hexane‐1,6‐diol (8) was accomplished, employing MacMillan α‐hydroxylation, Horner WadsworthEmmons olefination, (Z)‐selective StillGennari olefination, and Yamaguchi lactonization as key steps.

  stagonolide E的效率且高立体选择性合成（1）从容易获得的1,6-己二醇（起始8）中的溶液来完成，采用麦克米兰α羟基化，霍纳 沃兹沃思埃蒙斯烯，（Ž） -选择性仍然 Gennari烯烃化和Yamaguchi内酯化是关键步骤。
• Stereoselective total synthesis of stagonolide E
  作者：Gowravaram Sabitha、P. Padmaja、P. Narayana Reddy、Surender Singh Jadav、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.072

  日期：2010.11

  The first total synthesis of a 10-membered macrolide, stagonolide E is described from readily available 4-penten-1-ol. The synthetic strategy involves Jacobsen’s kinetic resolution, Sharpless epoxidation, Stille–Gennari, and Yamaguchi lactonization as key reactions.

  从容易获得的4-戊烯-1-醇中描述了10元大环内酯类的第一个全合成内酯。合成策略涉及Jacobson的动力学拆分，Sharpless环氧化，Stille–Gennari和Yamaguchi内酯化等关键反应。
• Organocatalytic process for asymmetric synthesis of decanolides
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US09353077B2

  公开（公告）日：2016-05-31

  The present invention discloses organocatalytic process for asymmetric synthesis of highly enantioselective decanolide compounds in high yield with >99% ee. Further, the present invention disclose cost effective, improved organocatalytic process for asymmetric synthesis of highly enantioselective decanolides compounds from non-chiral, cheap, easily available raw materials.

  本发明揭示了一种有机催化过程，用于高产率地合成高对映选择性的十内酯化合物，其对映选择性>99%。此外，本发明还揭示了一种经济实惠、改进的有机催化过程，用于从非手性、廉价、易得的原料中合成高对映选择性的十内酯化合物。
• Structure–Activity Relationships of Natural C-9-Methyl-Substituted 10-Membered Lactones and Their Semisynthetic Derivatives
  作者：Anatoly Fedorov、Vsevolod Dubovik、Sergey Smirnov、Leonid Chisty、Victor Khrustalev、Anton Slukin、Alena Alekseeva、Elena Stepanycheva、Igor Sendersky、Alexander Berestetskiy、Anna Dalinova

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c01216

  日期：2024.4.26

  curvulides A (4) and B1/B2 (5a,b), and pyrenolide C (6)), were purified from cultures of the phytopathogenic fungus Stagonospora cirsii, and five semisynthetic derivatives of 3 and 4 (7–11) were obtained. The absolute configuration of 4 was revised to 2Z, 4S, 5S, 6R, and 9R. The identity of 5a,b and stagonolide H is discussed. The phytotoxicity of compound 4, the entomotoxicity of 5a,b, and nonselective toxicity

  真菌 10 元内酯 (TML)，例如鹿角内酯 A、herbarumin I、pinolidoxin 和 putaminoxin，是开发天然除草剂的有希望的候选者。本研究的目的是通过多靶点生物测定方法分析 C-9-甲基取代的 TML 的结构-活性关系 (SAR)，以揭示具有有用（植物毒性、昆虫毒性、抗菌）或不良（细胞毒性）生物活性的化合物。一种新的 TML，鹿角内酯 L ( 1 )，以及五种已知化合物（鹿角内酯 D ( 2 ) 和 E ( 3 )、弯花内酯 A ( 4 ) 和 B 1 /B 2 ( 5a , b ) 以及芘内酯 C ( 6 ) )，从植物病原真菌Stagonospora cirsii的培养物中纯化，获得了3和4 ( 7 – 11 ) 的五种半合成衍生物。 4的绝对构型修改为 2 Z 、 4 S 、 5 S 、 6 R和 9 R 。讨论了5a 、 b和雄鹿角内酯 H 的同一性。证明了化合物4的植物毒性、