6-(N-methylpyrr-2-yl)-9β-(2',3',5'-tri-O-acetyl-D-ribofuranosyl)purine | 83026-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-(N-methylpyrr-2-yl)-9β-(2',3',5'-tri-O-acetyl-D-ribofuranosyl)purine
• 英文别名: 6-(1-Methylpyrrolo-2-yl)-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine
• CAS: 83026-94-2
• 化学式: C₂₁H₂₃N₅O₇
• 分子量: 457.443
• InChiKey: CLAOKVSVGGQRRM-OBZYLPMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  136.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(N-methylpyrr-2-yl)-9β-(2',3',5'-tri-O-acetyl-D-ribofuranosyl)purine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到6-(1-Methylpyrrol-2-yl)9-(β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Cytostatic 6-Arylpurine Nucleosides III. Synthesis and Structure-Activity Relationship Study in Cytostatic Activity of 6-Aryl-, 6-Hetaryl- and 6-Benzylpurine Ribonucleosides

  摘要：

  一系列十五种6-芳基、6-杂芳基和6-苄基嘌呤核苷已通过Pd催化的交叉偶联反应制备，该反应是以6-氯-9-(2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-核糖呋喃基)-嘌呤与芳基硼酸、杂芳基锌卤化物、杂芳基锡烷或苄基锌卤化物反应后进行去保护。结构活性关系研究表明，除了6-(4-取代苯基)嘌呤核苷外，一些6-杂芳基和6-苄基嘌呤核苷也具有相当的抗细胞增殖活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20010483
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-乙酰基-6-氯嘌呤-9-β-D-呋喃核糖苷 、 2-(N-methylpyrrolyl)zinc chloride 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.25h， 以22%的产率得到6-(N-methylpyrr-2-yl)-9β-(2',3',5'-tri-O-acetyl-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Cytostatic 6-Arylpurine Nucleosides III. Synthesis and Structure-Activity Relationship Study in Cytostatic Activity of 6-Aryl-, 6-Hetaryl- and 6-Benzylpurine Ribonucleosides

  摘要：

  一系列十五种6-芳基、6-杂芳基和6-苄基嘌呤核苷已通过Pd催化的交叉偶联反应制备，该反应是以6-氯-9-(2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-核糖呋喃基)-嘌呤与芳基硼酸、杂芳基锌卤化物、杂芳基锡烷或苄基锌卤化物反应后进行去保护。结构活性关系研究表明，除了6-(4-取代苯基)嘌呤核苷外，一些6-杂芳基和6-苄基嘌呤核苷也具有相当的抗细胞增殖活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20010483

文献信息

• Arylation and heteroarylation of photochemically generated purinyl radicals
  作者：Vasu Nair、Stephen G. Richardson、Robert E. Coffman

  DOI：10.1021/jo00144a023

  日期：1982.11
• Cytostatic 6-Arylpurine Nucleosides III. Synthesis and Structure-Activity Relationship Study in Cytostatic Activity of 6-Aryl-, 6-Hetaryl- and 6-Benzylpurine Ribonucleosides
  作者：Michal Hocek、Antonín Holý、Ivan Votruba、Hana Dvořáková

  DOI：10.1135/cccc20010483

  日期：——

  A series of fifteen 6-aryl-, 6-hetaryl- and 6-benzylpurine ribonucleosides has been prepared by Pd-catalyzed cross-coupling reactions of 6-chloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)- purine with arylboronic acids, hetarylzinc halides, hetarylstannanes or benzylzinc halides followed by deprotection. Structure-activity relationship study revealed that besides 6-(4-substituted phenyl)purine nucleosides, also some 6-hetaryl- and 6-benzylpurine ribonucleosides possess considerable cytostatic activity.

  一系列十五种6-芳基、6-杂芳基和6-苄基嘌呤核苷已通过Pd催化的交叉偶联反应制备，该反应是以6-氯-9-(2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-核糖呋喃基)-嘌呤与芳基硼酸、杂芳基锌卤化物、杂芳基锡烷或苄基锌卤化物反应后进行去保护。结构活性关系研究表明，除了6-(4-取代苯基)嘌呤核苷外，一些6-杂芳基和6-苄基嘌呤核苷也具有相当的抗细胞增殖活性。