(1S,2R)-3-(1,3-Dioxolan-2-yl)-2-methyl-2-(2-propenyl)cyclohexan-1-ol | 316805-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-3-(1,3-Dioxolan-2-yl)-2-methyl-2-(2-propenyl)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: (6R,7S)-6-methyl-6-prop-2-enyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-ol
• CAS: 316805-94-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: XZTHCFIGGYTVNV-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-3-(1,3-Dioxolan-2-yl)-2-methyl-2-(2-propenyl)cyclohexan-1-ol 在 盐酸 作用下， 反应 10.0h， 生成 (2R,3S)-3-Hydroxy-2-methyl-2-(2-propenyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  First Stereoselective Synthesis of the Versatile Chiral Building Block (7aR)-5,6-Dihydro-7a-methyl-1H-indene-2,7(4H,7aH)-dione

  摘要：

  一种多功能的手性结构单元（7aR）-5,6-二氢-7a-甲基-1H-茚-2,7（4H,7aH）-二酮（4）首先从微生物转化酮醇产物6中以96%以上的ee和61.3%的总收率对映合成。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8196
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-2-methyl-1,3-cyclohexanedione 在 葡萄糖 、 Geotrichum sp. mycellium 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 反应 35.0h， 生成 (1S,2R)-3-(1,3-Dioxolan-2-yl)-2-methyl-2-(2-propenyl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  First Stereoselective Synthesis of the Versatile Chiral Building Block (7aR)-5,6-Dihydro-7a-methyl-1H-indene-2,7(4H,7aH)-dione

  摘要：

  一种多功能的手性结构单元（7aR）-5,6-二氢-7a-甲基-1H-茚-2,7（4H,7aH）-二酮（4）首先从微生物转化酮醇产物6中以96%以上的ee和61.3%的总收率对映合成。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8196

文献信息

• Renouf, Philippe; Poirier, Jean-Marie; Duhamel, Pierre, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 11, p. 1739 - 1745
  作者：Renouf, Philippe、Poirier, Jean-Marie、Duhamel, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• First Stereoselective Synthesis of the Versatile Chiral Building Block (7aR)-5,6-Dihydro-7a-methyl-1H-indene-2,7(4H,7aH)-dione
  作者：Zhi-Liang Wei、Zu-Yi Li、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1055/s-2000-8196

  日期：——

  A versatile chiral building block (7aR)-5,6-dihydro-7a-methyl-1H-indene-2,7(4H,7aH) -dione (4) was firstly enantiomerically synthesized from the microbial transformation ketol product 6 in 61.3% overall yield and over 96% ee.

  一种多功能的手性结构单元（7aR）-5,6-二氢-7a-甲基-1H-茚-2,7（4H,7aH）-二酮（4）首先从微生物转化酮醇产物6中以96%以上的ee和61.3%的总收率对映合成。