1-(1-bis(diethylamino)boryloxyvinyl)benzene | 666736-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-bis(diethylamino)boryloxyvinyl)benzene
• 英文别名: Boranediamine, N,N,N',N'-tetraethyl-1-[(1-phenylethenyl)oxy]-；N-[diethylamino(1-phenylethenoxy)boranyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 666736-25-0
• 化学式: C₁₆H₂₇BN₂O
• 分子量: 274.214
• InChiKey: VHLYRKSMLPMHHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 1-(1-bis(diethylamino)boryloxyvinyl)benzene 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到ethyl 2-(diethylamino)-4-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  A New Look at Boron Enolate Chemistry:  Aminative C−C Bond Formation Using Diaminoboron Enolate with Aldehyde

  摘要：

  Unlike ordinary boron enolates, such as dialkylboryl (R2B) and dialkoxyboryl ((RO)(2)B) derivatives, reactions of diaminoboryl ((R2N)(2)B) enolates with aldehydes proceed with the concurrent transfer of amino and enoxy groups from the boron to the aldehyde carbon, yielding beta-amino ketones in a selective manner.

  DOI：

  10.1021/ol0497436
• 作为产物：
  描述：

  双(二乙氨基)氯化硼 、 苯乙酮 在 potassium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53%的产率得到1-(1-bis(diethylamino)boryloxyvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  叔丁基甲基酮双（二异丙基氨基）硼烯醇盐的合成与结构表征

  摘要：

  锂，钠和钾的烯醇盐与双氨基硼卤化物反应，生成双氨基硼烯醇盐1a - 5c。具体而言，叔丁基甲基酮的烯醇钾在室温下于THF中与双（二异丙基氨基）硼氯化物在室温下反应1小时，以61-84％的比例得到叔丁基甲基酮的双（二异丙基氨基）硼烯醇盐（3b）。孤立的产量。在相似条件下，反应性高度依赖于用于生成烯醇化物的金属（K> Na> Li）以及双氨基硼卤化物中的氮取代基（iPr> Et> TMS）。后一个观察结果是硼氮共振与空间效应之间的折衷。详细研究了烯醇盐3b的结构信息。与聚集的碱金属烯醇盐不同，这种烯醇硼仅以单体形式存在，既存在固态又处于溶液状态，这是通过X射线和扩散有序NMR鉴定的。

  DOI：

  10.1021/om700676w

文献信息

• Synthesis and Structural Characterization of the Bis(diisopropylamino)boron Enolate of <i>tert</i>-Butyl Methyl Ketone
  作者：Lili Ma、Russell Hopson、Deyu Li、Yong Zhang、Paul G. Williard

  DOI：10.1021/om700676w

  日期：2007.11.1

  Lithium, sodium, and potassium enolates reacted with bisaminoboron halides to give bisaminoboron enolates 1a−5c. Specifically, the potassium enolate of tert-butyl methyl ketone reacted with bis(diisopropylamino)boron chloride in THF at room temperature within 1 h to give the bis(diisopropylamino)boron enolate of tert-butyl methyl ketone (3b) in 61−84% isolated yields. Under similar conditions, the

  锂，钠和钾的烯醇盐与双氨基硼卤化物反应，生成双氨基硼烯醇盐1a - 5c。具体而言，叔丁基甲基酮的烯醇钾在室温下于THF中与双（二异丙基氨基）硼氯化物在室温下反应1小时，以61-84％的比例得到叔丁基甲基酮的双（二异丙基氨基）硼烯醇盐（3b）。孤立的产量。在相似条件下，反应性高度依赖于用于生成烯醇化物的金属（K> Na> Li）以及双氨基硼卤化物中的氮取代基（iPr> Et> TMS）。后一个观察结果是硼氮共振与空间效应之间的折衷。详细研究了烯醇盐3b的结构信息。与聚集的碱金属烯醇盐不同，这种烯醇硼仅以单体形式存在，既存在固态又处于溶液状态，这是通过X射线和扩散有序NMR鉴定的。
• A New Look at Boron Enolate Chemistry:  Aminative C−C Bond Formation Using Diaminoboron Enolate with Aldehyde
  作者：Michinori Suginome、Lars Uehlin、Akihiko Yamamoto、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol0497436

  日期：2004.4.1

  Unlike ordinary boron enolates, such as dialkylboryl (R2B) and dialkoxyboryl ((RO)(2)B) derivatives, reactions of diaminoboryl ((R2N)(2)B) enolates with aldehydes proceed with the concurrent transfer of amino and enoxy groups from the boron to the aldehyde carbon, yielding beta-amino ketones in a selective manner.