1-(2,4-difluoro-phenyl)-2-(3-triisopropylsilanyloxy-phenylsulfanyl)-ethanone | 1051392-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,4-difluoro-phenyl)-2-(3-triisopropylsilanyloxy-phenylsulfanyl)-ethanone
• 英文别名: 1-(2,4-difluorophenyl)-2-[3-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]sulfanylethanone
• CAS: 1051392-46-1
• 化学式: C₂₃H₃₀F₂O₂SSi
• 分子量: 436.638
• InChiKey: RAYZZTBMTDXWSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.49
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-difluoro-phenyl)-2-(3-triisopropylsilanyloxy-phenylsulfanyl)-ethanone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以71%的产率得到(Z)-1-(2,4-difluoro-phenyl)-2-(3-triisopropylsilanyloxy-phenylsulfanyl)-ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  美西律类似物和新型 β-噻吩氧基和吡啶醚高度对映选择性合成的实用高效途径

  摘要：

  介绍了使用 10% 的螺硼酸酯6作为手性转移剂对美西律类似物进行对映选择性合成的实用且有效的方法。各种美西律类似物以良好的收率和优异的对映选择性（91-97% ee）从容易获得的起始材料中制备。所开发的方法也成功地应用于合成含有苯硫基和吡啶基片段的新型 β-氨基醚。

  DOI：

  10.1021/jo801181d
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 1-(2,4-二氟-苯基)-2-(3-羟基-苯基硫烷基)-乙酮 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到1-(2,4-difluoro-phenyl)-2-(3-triisopropylsilanyloxy-phenylsulfanyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  美西律类似物和新型 β-噻吩氧基和吡啶醚高度对映选择性合成的实用高效途径

  摘要：

  介绍了使用 10% 的螺硼酸酯6作为手性转移剂对美西律类似物进行对映选择性合成的实用且有效的方法。各种美西律类似物以良好的收率和优异的对映选择性（91-97% ee）从容易获得的起始材料中制备。所开发的方法也成功地应用于合成含有苯硫基和吡啶基片段的新型 β-氨基醚。

  DOI：

  10.1021/jo801181d

文献信息

• Method of synthesizing enantiopure mexiletine analogues and novel β-thiophenoxy and pyridyl ethers
  申请人：——

  公开号：US08012901B1

  公开（公告）日：2011-09-06

  A practical and efficient procedure for the enantioselective synthesis of mexiletine analogues using 10% of a novel spiroborate ester as chirality transfer agent is presented. A variety of mexiletine analogues were prepared with excellent enantioselectivities (91-97% ee) in good yield from readily available starting materials. The developed methodology was also successfully applied for the synthesis of novel β-amino ethers containing thiophenyl and pyridyl fragments.

  本文介绍了一种实用高效的方法，使用10%的新型螺环硼酸酯作为手性转移剂，对美西律啶类似物进行对映选择性合成。采用易得的起始材料，制备出多种美西律啶类似物，其对映选择性良好（91-97% ee），收率较高。该方法还成功地应用于合成含有噻吩基和吡啶基的新型β-氨基醚。
• A Practical and Efficient Route for the Highly Enantioselective Synthesis of Mexiletine Analogues and Novel β-Thiophenoxy and Pyridyl Ethers
  作者：Kun Huang、Margarita Ortiz-Marciales、Viatcheslav Stepanenko、Melvin De Jesús、Wildeliz Correa

  DOI：10.1021/jo801181d

  日期：2008.9.1

  A practical and efficient procedure for the enantioselective synthesis of mexiletine analogues with use of 10% of spiroborate ester 6 as chirality transfer agent is presented. A variety of mexiletine analogues were prepared in good yield with excellent enantioselectivities (91−97% ee) from readily available starting materials. The developed methodology was also successfully applied for the synthesis

  介绍了使用 10% 的螺硼酸酯6作为手性转移剂对美西律类似物进行对映选择性合成的实用且有效的方法。各种美西律类似物以良好的收率和优异的对映选择性（91-97% ee）从容易获得的起始材料中制备。所开发的方法也成功地应用于合成含有苯硫基和吡啶基片段的新型 β-氨基醚。