9-(2-脱氧-2-氟阿拉伯呋喃基)鸟嘌呤 | 103884-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 9-(2-脱氧-2-氟阿拉伯呋喃基)鸟嘌呤
• 英文名称: 9-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-guanine
• 英文别名: 2-Amino-9-((2R,3S,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1H-purin-6(9H)-one；2-amino-9-[(2R,3S,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 103884-98-6
• 化学式: C₁₀H₁₂FN₅O₄
• 分子量: 285.235
• InChiKey: UXUZARPLRQRNNX-AYQXTPAHSA-N

物化性质

• 熔点：
  275-279 °C
• 沸点：
  726.1±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-脱氧-2-氟阿拉伯呋喃基)鸟嘌呤 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2'-氟乙内酰脲作为碱基切除修复糖基化酶的化学生物学工具。

  摘要：

  鸟嘌呤氧化产物5-鸟嘌呤乙内酰脲（Gh）和螺亚胺二乙内酰脲（Sp）是诱变和有毒的基础病变，可通过Fpg，Nei和Nei-like（NEIL）糖基化酶去除，作为碱基切除修复（BER）的第一步）。乙内酰脲是除典型双链DNA以外的各种DNA环境中NEIL糖基化酶的极佳底物，暗示了修复活性对多种细胞过程的潜在影响。为了制备稳定的衍生物作为化学生物学工具，在核糖和阿拉伯糖中合成了在8-氧代-7,8-二氢-2'-脱氧鸟苷2'-F-OG的糖的2'-位含氟的寡核苷酸组态。DNA寡核苷酸内2'-F-OG的选择性氧化可提供相应的含2'-F-Gh或2'-F-Sp的DNA。2' 与未修饰的病变底物相比，发现双链体DNA中的-F-乙内酰脲对Fpg和NEIL1的糖基化酶活性具有高度抗性。然而，令人惊讶的是，观察到了从2'-F-核糖-和2'-F-阿拉伯糖醛酸双链体DNA中的一些糖基化酶介导的碱基去除。值得注意的是，抑制

  DOI：

  10.1021/acschembio.9b00923
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到9-(2-脱氧-2-氟阿拉伯呋喃基)鸟嘌呤
  参考文献：
  名称：

  9-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）鸟嘌呤（araF-G）的新合成

  摘要：

  摘要2'-脱氧-2'-氟阿拉伯核糖核酸的有趣且非常有前途的反义特性（（a）Wilds，CJ; Damha，MJ 2'-Deoxy-2'-氟阿拉伯核糖核苷酸和寡核苷酸（2'F-ANA）：合成和Nucl。Acids Res。2000，28，3625-3635;（b）Viazovkina，E .; Mangos，M .; Elzagheid，MI; Damha，MJ核酸化学现行方案，2002，4.15.1-4.15。 21）（2'F-ANA）鼓励我们的研究小组优化2'-脱氧2'-氟-β-D-阿拉伯糖核苷（araF-N）的合成程序。araF-U，araF-T，araF-A和araF-C的合成非常简单（Tann，CH; Brodfuehrer，PR; Brundidge，SP; Sapino，C.，Jr.Howell HG氟碳水合物的合成）。有效合成1-（2-deoxy-2-fluoro-β-D-阿

  DOI：

  10.1081/ncn-120022960

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS PERMETTANT D'ADMINISTRER DES AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2017099823A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  This disclosure provides improved lipid-based compositions, including lipid nanoparticle compositions, and methods of use thereof for delivering agents in vivo including nucleic acids and proteins. These compositions are not subject to accelerated blood clearance and they have an improved toxicity profile in vivo.

  这项披露提供了改进的基于脂质的组合物，包括脂质纳米粒子组合物，以及它们用于体内传递药剂的方法，包括核酸和蛋白质。这些组合物不受加速血清清除的影响，并且它们在体内具有改进的毒性特性。
• [EN] MODIFIED NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE MODIFIÉES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MODERNA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014093924A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present disclosure provides modified nucleosides, nucleotides, and nucleic acids, and methods of using them.

  本公开提供了经修改的核苷、核苷酸和核酸，以及它们的使用方法。
• Syntheses of 2′-deoxy-2′-fluoro-β-d-arabinofuranosyl purine nucleosides via selective glycosylation reactions of potassium salts of purine derivatives with the glycosyl bromide
  作者：Grigorii G. Sivets

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.091

  日期：2016.1

  Syntheses of 9-(2-deoxy-2-fluoro-β-d-arabinofuranosyl)-guanine (1) and -adenine (2) were accomplished from readily available 1,3,5-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-α-d-arabinofuranose (3). A new and efficient approach for the synthesis of 1-α-bromide was developed using the mild bromination of α-1-O-benzoate (3). Selective coupling reactions of the bromosugar with purine potassium salts followed by derivatization/and

  9-（2-脱氧-2-氟-β - d-阿拉伯呋喃糖基）-鸟嘌呤（1）和-腺嘌呤（2）的合成是由容易获得的1,3,5-三-O-苯甲酰基-2-脱氧完成的-2-氟-α - d-阿拉伯呋喃糖（3）。利用α-1- O-苯甲酸酯的轻度溴化作用，开发了一种新的高效合成1-α-溴化物的方法（3）。溴糖与嘌呤钾盐的选择性偶联反应，然后对中间体封闭的2'-氟β-阿拉伯糖核苷进行衍生化和/或去保护，导致形成具有高总收率的目标化合物。
• [EN] TRANSLATIONAL ENHANCERS AND RELATED METHODS<br/>[FR] AMPLIFICATEURS DE TRADUCTION ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：EFFECTOR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021001739A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The present disclosure relates to novel translational enhancers comprising an eukaryotic initiation factor 4E (eIF4E) ligand attached to a dinucleotide. The present disclosure also relates to RNA molecules (e.g., mRNAs) comprising the novel translational enhancers, which imparts properties to the RNA molecules that are advantageous to therapeutic development, methods of using RNA molecules comprising such novel translational enhancers for therapeutic uses, as well as kits containing the translational enhancers.

  本公开涉及包含连接到二核苷酸的真核起始因子4E（eIF4E）配体的新型转译增强剂。本公开还涉及包含这些新型转译增强剂的RNA分子（例如mRNA），这些RNA分子赋予了对治疗开发有利的特性，以及使用包含这些新型转译增强剂的RNA分子进行治疗用途的方法，以及包含转译增强剂的试剂盒。
• Synthesis and enzymatic resolution of carbocyclic 2′-ara-fluoro-guanosine: a potent new anti-herpetic agent
  作者：Alan D. Borthwick、Suzanne Butt、Keith Biggadike、Anne M. Exall、Stanley M. Roberts、Peter M. Youds、Barrie E. Kirk、Brian R. Booth、Janet M. Cameron、Susan W. Cox、Clara L. P. Marr、Mark D. Shill

  DOI：10.1039/c39880000656

  日期：——

  (±)-Carbocyclic-9-(2′-deoxy-2′-β-fluoroarabinofuranosyl) guanine (8) and the corresponding furanose compound (12) have been synthesised; the former compound [which was resolved by formation of the monophosphate (20) and enantioselective hydrolysis using a 5′-nucleotidase] is an extremely potent inhibitor of herpes simplex viruses types 1 and 2.

  合成了（±）-碳环-9-（2'-脱氧-2'-β-氟阿拉伯呋喃糖基）鸟嘌呤（8）和相应的呋喃糖化合物（12）；前一种化合物[通过形成单磷酸酯（20）和使用5'-核苷酸酶进行对映选择性水解而拆分]是一种非常有效的1型和2型单纯疱疹病毒抑制剂。