9-(4'-溴苯基)蒽 | 24672-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 中文名称: 9-(4'-溴苯基)蒽
• 英文名称: 9-(4-bromophenyl)anthracene
• 英文别名: 9-Brom-10-phenyl-anthracen
• CAS: 24672-71-7
• 化学式: C₂₀H₁₃Br
• 分子量: 333.227
• InChiKey: MGKXIOUVBHVQDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  445.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4'-溴苯基)蒽 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 dimethylformamide [DMF] 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到9-bromo-10-(4-bromophenyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  EP1333018

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 在 乙醚 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 9-(4'-溴苯基)蒽
  参考文献：
  名称：

  芳香环脱水；邻和对-（9-氨基）苯甲酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01163a027

文献信息

• Reactions of cupric halides with organic compounds—III
  作者：D. Mosnaim、D.C. Nonhebel、J.A. Russell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82883-0

  日期：1969.1

  9-Alkyl and 9-arylanthracenes have been shown to undergo halogenation with cupric halides to give good yields of their 10-halogenated derivatives. Electron-donating groups in 9-arylanthracenes were shown to increase the rate of reaction. The results are interpreted in terms of a ligand-transfer mechanism.

  已显示9-烷基和9-芳基蒽通过卤化铜进行卤化以使其10-卤代衍生物具有良好的产率。显示9-芳基蒽中的给电子基团可增加反应速率。结果是根据配体转移机理来解释的。
• Direct Transformation of Esters into Arenes with 1,5-Bifunctional Organomagnesium Reagents
  作者：Achim Link、Christian Fischer、Christof Sparr

  DOI：10.1002/anie.201505414

  日期：2015.10.5

  A direct transformation of carboxylic acid esters into arenes with 1,5‐bifunctional organomagnesium reagents is described. This efficient and practical method enables the one‐step defunctionalization of various carboxylic acid esters to prepare benzene, anthracene, tetracene, and pentacene derivatives. A double nucleophilic addition of the 1,5‐organodimagnesium reagent to the ester is followed by an

  描述了使用1,5-双功能有机镁试剂将羧酸酯直接转化为芳烃的方法。这种高效实用的方法可以一步一步将各种羧酸酯进行去官能化反应，以制备苯，蒽，并四苯和并五苯衍生物。在酯中双亲核加成1,5-有机二镁试剂后，立即进行1,4-消除反应，导致新芳香环的直接[5 + 1]形成。
• When Anthracene and Quinone Avoid Cycloaddition: Acid-Catalyzed Redox Neutral Functionalization of Anthracene to Aryl Ethers
  作者：Nan Ding、Zhi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01315

  日期：2020.6.5

  under acid catalysis. Instead, 9-anthracenyl aryl ethers are obtained as unexpected products. Mechanistic studies indicate that the reaction likely undergoes an ionic mechanism between protonated anthracene species and nucleophilic oxygen of 1,4-benzoquinone or 1,4-hydroquinone. A variety of 9-anthracenyl aryl ethers are constructed with this method. Produced anthracenyl aryl ethers are potential scaffolds

  在酸催化下，苯醌和9-苯基蒽几乎没有发生预期的环加成反应。取而代之的是，获得了9-蒽基芳基醚，这是出乎意料的产物。机理研究表明，该反应可能在质子化的蒽类物质与1,4-苯醌或1,4-氢醌的亲核氧之间发生离子机理。用这种方法可以构建多种9-蒽基芳基醚。产生的蒽基芳基醚是新型荧光分子的潜在支架。
• Aggregation-Induced Singlet Oxygen Generation: Functional Fluorophore and Anthrylphenylene Dyad Self-Assemblies
  作者：Sooyeon Kim、Yang Zhou、Norimitsu Tohnai、Hirotaka Nakatsuji、Michiya Matsusaki、Mamoru Fujitsuka、Mikiji Miyata、Tetsuro Majima

  DOI：10.1002/chem.201703686

  日期：2018.1.12

  anthracene and fluorescein moieties. In stark contrast, a boron dipyrromethene (BODIPY) and AP dyad produces two‐color‐emissive aggregates through the formation of an intermolecular charge‐transfer (CT) complex between the electron‐rich anthracene and electron‐deficient BODIPY moieties. Furthermore, to our surprise, the BODIPY and AP dyad aggregates generate singlet oxygen (1O2) and photocytotoxicity upon excitation

  单体结构单元的组装可以显示新特性的显示，包括光学，机械和电化学功能。在这项研究中，我们试图开发一种功能性的荧光团自组装体，该团簇仅在聚集时才能产生活性氧。由于蒽与荧光素部分之间的分子间相互作用较弱，因此带有蒽亚苯基（AP）基团的带负电荷和中性的荧光素单元在水溶液中形成非荧光H-聚集体。与之形成鲜明对比的是，硼二吡咯亚甲基（BODIPY）和AP二聚体通过在富电子的蒽与缺电子的BODIPY部分之间形成分子间电荷转移（CT）复合物而产生双色发射聚集体。此外，令我们惊讶的是，1 O 2）和激发时的光细胞毒性，表明BODIPY-蒽CT状态有利于系统间杂交。根据X射线晶体学分析，确定了BODIPY和AP部分之间的晶格状分子堆积，以实现空前的聚集诱导1 O 2生成（AISG）。
• Semiconducting Material Comprising a Phosphine Oxide Matrix and Metal Salt
  申请人：Novaled GmbH

  公开号：US20180114914A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  The present invention is directed to a semiconducting material comprising: i) a compound according to formula (I) wherein R 1 , R 2 and R 3 are independently selected from C 1 -C 30 -alkyl, C 3 -C 30 cycloalkyl, C 2 -C 30 -heteroalkyl, C 6 -C 30 -aryl, C 2 -C 30 -heteroaryl, C 1 -C 30 -alkoxy, C 3 -C 30 -cycloalkyloxy, C 6 -C 30 aryloxy, and from structural unit having general formula E-A-, wherein—A is a C 6 -C 30 phenylene spacer unit, and—E is an electron transporting unit that is selected from C 10 -C 60 aryl and C 6 -C 60 heteroaryl comprising up to 6 heteroatoms independently selected from O, S, P, Si and B and that comprises a conjugated system of at least 10 delocalized electrons, and—at least one group selected from R 1 , R 2 and R 3 has the general formula E-A-; and ii) at least one complex of a monovalent metal having formula (II) wherein—M + is a positive metal ion bearing a single elementary charge, and each of A 1 , A 2 , A 3 and A 4 is independently selected from H, substituted or unsubstituted C 6 -C 20 aryl and substituted or unsubstituted C 2 -C 20 heteroaryl, wherein a heteroaryl ring of at least 5 ring-forming atoms of the substituted or unsubstituted C 2 -C 20 heteroaryl comprises at least one hetero atom selected from O, S and N.

  本发明涉及一种半导体材料，包括：i) 一种化合物，其符合式(I)，其中R1、R2和R3分别独立选择自C1-C30烷基、C3-C30环烷基、C2-C30杂原子烷基、C6-C30芳基、C2-C30杂芳基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷氧基、C6-C30芳氧基，以及具有一般式E-A-的结构单元，其中—A是一个C6-C30苯基间隔单元，—E是一个电子传输单元，选择自包含最多6个异原子（O、S、P、Si和B）的C10-C60芳基和C6-C60杂芳基，并且具有至少10个离域电子的共轭体系，并且至少有一个选自R1、R2和R3的基具有一般式E-A-；以及ii) 至少一个具有式(I)的一价金属络合物，其中—M+是带有单一元电荷的正金属离子，且每个A1、A2、A3和A4分别独立选择自H、取代或未取代的C6-C20芳基和取代或未取代的C2-C20杂芳基，其中取代或未取代的C2-C20杂芳基的至少包含一个取代自O、S和N的异原子的至少5个环形成原子的杂芳基环。