4-(9-蒽基)苯甲醛 | 169831-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 中文名称: 4-(9-蒽基)苯甲醛
• 中文别名: 2-萘羧酸,2-氨基-1,2,3,4-四氢-8-羟基-,(S)-(9CI)
• 英文名称: 4-(anthracen-9-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(9-anthracenyl)-benzaldehyde；4-(9-anthryl)benzaldehyde；9-(4-formylphenyl)anthracene；4-(anthracene-9-yl)benzaldehyde；4-anthracen-9-ylbenzaldehyde
• CAS: 169831-24-7
• 化学式: C₂₁H₁₄O
• 分子量: 282.342
• InChiKey: ZPJWKNWQEOWWRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(9-蒽基)苯甲醛 在 ammonium acetate 、 phosphorus pentoxide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 对苯二酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 101.5h， 生成 2-<4-(9-Anthracenyl)phenyl>-1,8a-dihydro-1,1-azulenedicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Spreitzer, Hubert; Daub, Joerg, Liebigs Annalen, 1995, # 9, p. 1637 - 1642

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  蒽 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(9-蒽基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  灵敏的TICT探针具有比例荧光特性，可检测溶液和气相中的肼。

  摘要：

  设计并合成了基于分子内电荷转移（TICT）的双探针双氰基乙烯基-9-苯基蒽（DPA），用于检测肼（N2H4），且检出限良好（LOD，7.85 nM（0.25 ppb））。在与肼相互作用时，吸电子的双氰基乙烯基的末端官能改变为给电子的氨基/ hydr官能。因此，探针的光物理性质的显着变化归因于电荷传播方向的变化。带有肼的探针在介质中显示出比例荧光“开启”响应以及肉眼敏感的颜色变化。表面形态学研究（SEM和TEM）分别表明了探针DPA和衍生物DPA-HDz的非晶性和晶体性质。探针的导电行为在与肼相互作用时降低，这是因为基质的无定形性降低并且相对更刚性的晶体结构增加。此外，该探针还用于检测溶液中和试纸条上的肼蒸气，并具有良好的肉眼敏感响应。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.118153

文献信息

• Synthesis of New Schiff Bases and Polycyclic Fused Thiopyranothiazoles Containing 4,6-Dichloro-1,3,5-Triazine Moiety
  作者：Svyatoslav V. Polovkovych、Andrew I. Karkhut、Natalia G. Marintsova、Roman B. Lesyk、Borys S. Zimenkovsky、Volodymyr P. Novikov

  DOI：10.1002/jhet.890

  日期：2013.11

  New aromatic aldimines, isatine substituted ketimines based on (4,6‐dichloro‐1,3,5‐triazin‐2‐yl)‐hydrazine scaffold and polycyclic fused thiopyranothiazoles formed using hetero‐Diels‐Alder reactions starting from 4‐thioxo‐2‐thiazolidinones and 5‐norbornene‐2,3‐dicarboxylic acid triazino‐derivatives synthetic approach is described. The application of condensation and cyclocondensation reactions of N‐nucleophiles

  新的芳香醛亚胺，基于（4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-基）肼骨架的芥子基取代酮亚胺和多环稠合的噻吩并噻唑类化合物，它们是从4-thioxo-2开始的杂Diels-Alder反应形成的描述了噻唑烷酮和5-降冰片烯-2,3-二羧酸三嗪基衍生物的合成方法。据报道，N-亲核试剂和羰基试剂的缩合和环缩合反应在合成许多具有生物活性的三嗪衍生物中的应用。体外抗癌活性的筛选产生了针对不同细胞系的活性最高的化合物3a，8b和8f。
• 芴并咪唑类衍生物及其制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN105418515A

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明公开了一种一类芴并咪唑类衍生物及其制备方法。该化合物的结构通式为：。该方法便捷、普适、经济。式Ⅰ在有机光电材料和基于荧光探测的分析领域中有广泛应用前景；除此之外，由于此类化合物是含有两个氮原子的杂环化合物，具有良好的生物活性，也可作为药物中间体,制备人、畜的驱虫药物。
• Synthesis, in-vitro and in-silico studies of triazinoindole bearing bis-Schiff base as β-glucuronidase inhibitors
  作者：Hayat Ullah、Shakeel Ahmad、Fahad Khan、Muhammad Taha、Fazal Rahim、Maliha Sarfraz、Aamir Aziz、Abdul Wadood

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131003

  日期：2021.11

  triazinoindole-thiol-phenylethanone, followed by triazinoindole bis-Schiff base formation. Synthesized analogs showed β-glucuronidase potential with IC50 value ranging between 2.60 ± 0.10 to 55.40 ± 1.60 µM as compared to standard D-saccharic acid 1,4-lactone (IC50 = 48.10 ± 1.2 µM). Analog 20 was the most potent one with IC50 value 2.60 ± 0.10 µM. Analogs 17, 4 showed IC50 values 5.20 ± 0.20 and 5.70 ± 0.20 µM respectively

  通过三嗪基吲哚-硫酮环形成、三嗪基吲哚-硫醇-苯乙酮，然后是三嗪基吲哚双-席夫碱形成来合成带有双-希夫碱类似物的三嗪基吲哚(1-20) 。与标准 D-糖精酸 1,4-内酯 (IC 50  = 48.10 ± 1.2 µ M)相比，合成的类似物显示出β-葡萄糖醛酸酶潜力，IC 50值范围为 2.60 ± 0.10 至 55.40 ± 1.60 µ M。模拟 20 是最有效的一种，IC 50值为 2.60 ± 0.10 µ M。类似物 17、4 的 IC 50值分别为 5.20 ± 0.20 和 5.70 ± 0.20 µ M，可承受 2次和3次排名合成类似物之间的支架。所有其他 16 种类似物的 IC 50值范围为 7.9 ± 0.2 至 48.1 ± 1.2 µ M，均显示出多倍的效力。通过分子对接研究建立了结构-活性关系并确认了结合相互作用。
• Argentivorous Molecules with Chromophores in Side Arms: Silver Ion-Induced Turn On and Turn Off of Fluorescence
  作者：Huiyeong Ju、Aya Taniguchi、Kaoru Kikukawa、Hiroki Horita、Mari Ikeda、Shunsuke Kuwahara、Yoichi Habata

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01161

  日期：2021.6.21

  The synthesis of argentivorous molecules (L1 and L2) having two chromophores (4-(anthracen-9-yl)benzyl or 4-(pyren-1-yl)benzyl groups) and two benzyl groups and the fluorescence properties of their silver complexes in a solution and the solid state are reported. A crystallographic approach for the Ag+ complexes with L1 and L2 revealed that the observed fluorescence changes stem from the excimer formation

  具有两个发色团（4-（蒽-9-基）苄基或4-（芘-1-基）苄基）和两个苄基的食阿根廷分子（L 1和L 2）的合成及其银的荧光特性报告了溶液中的配合物和固态。Ag +与L 1和L 2配合物的晶体学方法表明，观察到的荧光变化源于荧光的准分子形成和消光。此外，L 1和L 2对 Ag +离子的结合稳定性通过 Ag +-诱导的紫外-可见光和 PL 光谱变化。
• When Anthracene and Quinone Avoid Cycloaddition: Acid-Catalyzed Redox Neutral Functionalization of Anthracene to Aryl Ethers
  作者：Nan Ding、Zhi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01315

  日期：2020.6.5

  under acid catalysis. Instead, 9-anthracenyl aryl ethers are obtained as unexpected products. Mechanistic studies indicate that the reaction likely undergoes an ionic mechanism between protonated anthracene species and nucleophilic oxygen of 1,4-benzoquinone or 1,4-hydroquinone. A variety of 9-anthracenyl aryl ethers are constructed with this method. Produced anthracenyl aryl ethers are potential scaffolds

  在酸催化下，苯醌和9-苯基蒽几乎没有发生预期的环加成反应。取而代之的是，获得了9-蒽基芳基醚，这是出乎意料的产物。机理研究表明，该反应可能在质子化的蒽类物质与1,4-苯醌或1,4-氢醌的亲核氧之间发生离子机理。用这种方法可以构建多种9-蒽基芳基醚。产生的蒽基芳基醚是新型荧光分子的潜在支架。