5,8-dimethoxy-2,4-dichloroquinoline | 63070-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,8-dimethoxy-2,4-dichloroquinoline
• 英文别名: 2,4-dichloro-5,8-dimethoxyquinoline；2,4-Dichlor-5,8-dimethoxy-chinolin
• CAS: 63070-62-2
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 258.104
• InChiKey: SNOQDVZNQFHZEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  373.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethoxy-2,4-dichloroquinoline 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以75%的产率得到2,4-dichloroquinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Phenanthroline-7-one derivatives and their therapeutic uses

  摘要：

  一种包括在式(I)和(Ia)的化合物中选择的有效量化合物的制药组合物。这些化合物具有引导其作为抗肿瘤药物的治疗用途的有趣细胞毒性特性。

  公开号：

  US06809096B1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2',5'-dimethoxyphenyl)-2-ethoxycarbonylacetamide 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 5,8-dimethoxy-2,4-dichloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,8-dihydroxy-3,4-dihydrocarbostyril.

  摘要：

  5, 8-二羟基-3, 4-二氢苯乙酮是合成β1-选择性8-乙酰氧基-5-[3-(3, 4-二甲氧基苯乙胺基)-2-羟基丙氧基]-3, 4-二氢苯乙酮盐酸盐（opc-1427）的关键中间体，由2, 5-二甲氧基苯胺制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2161

文献信息

• 5-Methoxyquinoline Derivatives as a New Class of EZH2 Inhibitors
  作者：Pu Xiang、Hui Jie、Yang Zhou、Bo Yang、Hui-Juan Wang、Jing Hu、Jian Hu、Sheng-Yong Yang、Ying-Lan Zhao

  DOI：10.3390/molecules20057620

  日期：——

  A series of quinoline derivatives was synthesized and biologically evaluated as Enhancer of Zeste Homologue 2 (EZH2) inhibitors. Structure-activity relationship (SAR) studies led to the discovery of 5-methoxy-2-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)-N-(1-methylpiperidin-4-yl)quinolin-4-amine (5k), which displayed an IC50 value of 1.2 μM against EZH2, decreased global H3K27me3 level in cells and also showed good anti-viability activities against two tumor cell lines. Due to the low molecular weight and the fact that no quinoline derivative has been reported as an EZH2 inhibitor, this compound could serve as a lead compound for further optimization.

  一系列喹啉衍生物被合成并生物学评估为增强型Zeste同源物2（EZH2）抑制剂。结构-活性关系（SAR）研究表明，发现了一种化合物5-甲氧基-2-(4-甲基-1,4-二氮杂环庚烷-1-基)-N-(1-甲基哌啶-4-基)喹啉-4-胺（5k），其对EZH2的IC50值为1.2 μM，能降低细胞内全局H3K27me3水平，并显示出对两种肿瘤细胞株的良好抗增殖活性。由于其低分子量且迄今未有喹啉衍生物报道作为EZH2抑制剂，该化合物可能作为进一步优化的先导化合物。
• Nickel; Seidel; Preissinger, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1978, vol. 28, # 4, p. 578 - 581
  作者：Nickel、Seidel、Preissinger、Barnickel、Fink、Dann

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic approaches to 5,7- and 5,8-dimethoxyquinoline. Sonochemical dehalogenation of substituted 2,4-dichloroquinolines. Use of the 2D COLOC spectrum for the NMR assignment of 5,8-dimethoxyquinoline
  作者：A. G. Osborne、J. F. Warmsley

  DOI：10.1007/bf00811090

  日期：1994.12

  Sonochemical dehalogenation of 2,4-dichloroquinoline is very facile. However, with 5,7-dimethoxy-2,4-dichloroquinoline the reaction proceeds stepwise to provide the title dimethoxyquinolines which cannot be prepared via the Skraup reaction. The C-13 NMR chemical shift assignments for 5,8-dimethoxyquinoline are presented. These were made by utilising the coupling connectivities from the bridgehead carbons in the 2D COLOC spectrum.
• TOMINAGA, MICHIAKI;YO, EIYO;OSAKI, MASAAKI;MANABE, YOSHIAKI;NAKAGAWA, KAZ+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 8, 2161-2165
  作者：TOMINAGA, MICHIAKI、YO, EIYO、OSAKI, MASAAKI、MANABE, YOSHIAKI、NAKAGAWA, KAZ+

  DOI：——

  日期：——
• DERIVES DE PHENANTHROLINE-7-ONES ET LEURS APPLICATIONS EN THERAPEUTIQUE
  申请人：LABORATOIRE L. LAFON

  公开号：EP1202993A2

  公开（公告）日：2002-05-08