1-(4-chlorophenyl)-2-(1-methyl-9,10-dihydroacridin-9-yl)ethanone | 1204482-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(1-methyl-9,10-dihydroacridin-9-yl)ethanone
• CAS: 1204482-11-0
• 化学式: C₂₂H₁₈ClNO
• 分子量: 347.844
• InChiKey: VPWNCFFWVJKMEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-aminophenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 、 三氟甲烷磺酸-2-甲基-6-(三甲基硅基)苯酯 在 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 以47%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-(1-methyl-9,10-dihydroacridin-9-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  级联亲核加成-带有邻位α，β-不饱和基团的芳烃和苯酚/苯胺的环迈克尔加成反应：9-官能化黄嘌呤/ A啶类化合物的简便合成

  摘要：

  描述了基于芳烃和邻位被α，β-不饱和基团取代的苯酚/苯胺的级联亲核加成-迈克尔环加成反应的黄嘌呤和a啶的简便合成方法。该反应也已成功地扩展到具有潜在生物化学意义的9-螺并氧杂蒽和a啶衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo902311a

文献信息

• Cascade Nucleophilic Addition−Cyclic Michael Addition of Arynes and Phenols/Anilines Bearing Ortho α,β-Unsaturated Groups: Facile Synthesis of 9-Functionalized Xanthenes/Acridines
  作者：Xian Huang、Tiexin Zhang

  DOI：10.1021/jo902311a

  日期：2010.1.15

  A facile synthesis of xanthenes and acridines based on a cascade nucleophilic addition−cyclic Michael addition process of arynes and phenols/anilines substituted with α,β-unsaturated groups at the ortho positions is described. The reaction has also been successfully extended to the synthesis of 9-spiro-xanthene and acridine derivatives with potential biochemical interest.

  描述了基于芳烃和邻位被α，β-不饱和基团取代的苯酚/苯胺的级联亲核加成-迈克尔环加成反应的黄嘌呤和a啶的简便合成方法。该反应也已成功地扩展到具有潜在生物化学意义的9-螺并氧杂蒽和a啶衍生物的合成。