2S-(4'-methoxycarbonyl-1'-butyl)-3S,4R-dimethanesulfonyloxy-tetrahydrofuran | 116511-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2S-(4'-methoxycarbonyl-1'-butyl)-3S,4R-dimethanesulfonyloxy-tetrahydrofuran
• 英文别名: methyl 5-[(2S,3S,4R)-3,4-bis(methylsulfonyloxy)oxolan-2-yl]pentanoate
• CAS: 116511-53-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₉S₂
• 分子量: 374.433
• InChiKey: IFFNUXOCXMBUHC-UMNHJUIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2S-(4'-methoxycarbonyl-1'-butyl)-3S,4R-dimethanesulfonyloxy-tetrahydrofuran 在 platinum(IV) oxide sodium azide 、 氢气 、 氯化铵 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2(S)-carbomethoxy-butyl-3(R),4(S)-diacetamido-tetrahydrofurane
  参考文献：
  名称：

  从D-木糖立体定向合成（+）-氧生物素。

  摘要：

  通过使用选定的2,5-脱水糖衍生物作为关键中间体，从D-木糖开始，实现了（+）-生物素的氧类似物（+）-氧生物素的新的14步合成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00331-7
• 作为产物：
  描述：

  4-(三苯磷基)巴豆酸甲酯溴化物 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium methylate 、 calcium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 2S-(4'-methoxycarbonyl-1'-butyl)-3S,4R-dimethanesulfonyloxy-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  从D-木糖立体定向合成（+）-氧生物素。最终手性（+）-氧生物素前体的制备

  摘要：

  立体定向合成了2（S）-羰甲氧基-丁基-3（R），4（S）-二乙酰氨基-四氢呋喃（11），这是从（2）-氧生物素的新合成中最终的手性前体， 5-脱水-D-木糖衍生物1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96827-8

文献信息

• Stereospecific synthesis of (+)-oxybiotin from D-xylose. Preparation of the final chiral (+)-oxybiotin precursor
  作者：Dusˇan Miljkovic´、Velimir Popsavin、Ja´nos Harangi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96827-8

  日期：1987.1

  A stereospecific synthesis of 2(S)-carbomethoxy-butyl-3(R), 4(S)-diacetamido-tetrahydrofurane (11), the final chiral precursor in a new synthesis of (+)-oxybiotin has been achieved from 2, 5-anhydro-D-xylose derivative1.

  立体定向合成了2（S）-羰甲氧基-丁基-3（R），4（S）-二乙酰氨基-四氢呋喃（11），这是从（2）-氧生物素的新合成中最终的手性前体， 5-脱水-D-木糖衍生物1。
• MILJKOVIC, DUSAN;POPSAVIN, VELIMIR;HARANGI, JANOS, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 46, 5733-5736
  作者：MILJKOVIC, DUSAN、POPSAVIN, VELIMIR、HARANGI, JANOS

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific synthesis of (+)-oxybiotin from d-xylose
  作者：Velimir Popsavin、Goran Benedeković、Mirjana Popsavin、Dušan Miljković

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00331-7

  日期：2002.3

  A new 14-step synthesis of (+)-oxybiotin, an oxygen analogue of (+)-biotin, was achieved starting from D-xylose by use of selected 2,5-anhydro sugar derivatives as key intermediates.

  通过使用选定的2,5-脱水糖衍生物作为关键中间体，从D-木糖开始，实现了（+）-生物素的氧类似物（+）-氧生物素的新的14步合成。