9-(三氟乙酰)蒽 | 53531-31-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 三环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9-(三氟乙酰)蒽
• 中文别名: 9-蒽基三氟甲基酮；1-(9-蒽)-2,2,2-三氟乙酮；9-三氟乙酰蒽；9-三氟乙酰基蒽
• 英文名称: 9-trifluoroacetyl-anthracene
• 英文别名: 9-Anthryl trifluoromethyl ketone；1-anthracen-9-yl-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 53531-31-0
• 化学式: C₁₆H₉F₃O
• 分子量: 274.242
• InChiKey: MNCMBBIFTVWHIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C(lit.)
• 沸点：
  386.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.3021 (estimate)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，不会发生分解，也未有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914700090
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

SDS

9-三氟乙酰蒽 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： 9-TrifluoroacetylaNThracene
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 9-三氟乙酰蒽
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 53531-31-0
俗名： 9-ANThryl Trifluoromethyl Ketone
分子式： C16H9F3O

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
9-三氟乙酰蒽 修改号码：5

---

模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
85°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
9-三氟乙酰蒽 修改号码：5

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
9-三氟乙酰蒽 修改号码：5

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

溶解性于热甲醇：轻微浑浊

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(三氟乙酰)蒽 在 sodium naphthalenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到1,4-Di(anthracen-9-yl)butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  关键SET试剂萘钠对三氟乙酰基衍生物的影响

  摘要：

  用单电子转移（SET）试剂萘基钠处理的芳族三氟乙酰基衍生物可生成对称的脱氟二聚体，而对于脂肪族三氟乙酰基化合物，该反应通常会失败。已经研究了不同的取代基以及相似类型的氯代和溴代化合物以确定反应范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.052
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(9-蒽基)乙醇 在 N-叔丁基苯硫腈氯化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到9-(三氟乙酰)蒽
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁基苯亚磺酰亚胺酰氯氧化各种醇生成相应羰基化合物的新方法

  摘要：

  在 DBU 或氧化锌的共存下，通过使用新的氧化剂 N-叔丁基苯亚磺酰亚胺酰氯 (4a)，将各种伯醇和仲醇顺利氧化成相应的醛和酮。本氧化反应在温和条件下通过烷基芳烃亚砜中间体的五元分子内质子转移进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.223

文献信息

• New Chiral Borohydride Based Reducing Agent: Asymmetric Reduction of 9-Anthryl Trifluoromethyl Ketone and Other Carbonyl Compounds
  作者：Dilip K. Maiti、Pranab K. Bhattacharya

  DOI：10.1080/00397919808005078

  日期：1998.1

  Abstract (S)-(+)-2-(α-Hydroxybenzyl)benzimidazole (1) and (S)-(-)-2-benzimidazole-1-ethanol (2) were synthesised and converted to chiral borohydrides which reduced prochiral ketones to the corresponding chiral alcohols in high yields (80 to 100%, e.e. 42 to 95%). This is the first report of sodium borohydride modified by 1,2-amino alcohol.

  摘要 合成了(S)-(+)-2-(α-羟基苄基)苯并咪唑(1)和(S)-(-)-2-苯并咪唑-1-乙醇(2)，并将其转化为能还原前手性酮的手性硼氢化物。以高收率（80 至 100%，ee 42 至 95%）制备相应的手性醇。这是1,2-氨基醇改性硼氢化钠的首次报道。
• [EN] COMPLEXES FOR NUCLEOPHILIC, RADICAL, AND ELECTROPHILIC POLYFLUOROALKYLATION<br/>[FR] COMPLEXES POUR POLYFLUOROALKYLATION NUCLÉOPHILE, RADICALAIRE ET ÉLECTROPHILE
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2017223406A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  Disclosed herein are borazine complexes and use of the same in perfluoroalkylation reactions.

  本文披露了硼氮烷配合物及其在全氟烷基化反应中的应用。
• Copper-Catalyzed Reaction of Trifluoromethylketones with Aldehydes via a Copper Difluoroenolate
  作者：Ryohei Doi、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/anie.201508266

  日期：2016.1.4

  A copper‐catalyzed reaction of easily accessible α,α,α‐trifluoromethylketones with various aldehydes affords difluoro‐methylene compounds in the presence of diboron and NaOtBu. The key process of the reaction is the formation of a copper difluoroenolate by 1,2‐addition of a borylcopper intermediate to α,α,α‐trifluoromethylketones and subsequent β‐fluoride elimination. Mechanistic studies including

  易催化的α，α，α-三氟甲基酮与各种醛的铜催化反应在存在二硼和NaO t Bu的情况下提供了二氟亚甲基化合物。该反应的关键过程是通过向α，α，α-三氟甲基酮中添加1,2硼基铜中间体并随后消除β-氟来形成二氟烯酸铜。还描述了包括可能的阴离子醇铜中间体的分离和表征在内的机理研究。
• Chiral synthesis via organoboranes. 38. Selective reductions. 48. Asymmetric reduction of trifluoromethyl ketones by B-chlorodiisopinocampheylborane in high enantiomeric purity
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Aleksandar V. Teodorovic'、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80530-5

  日期：1993.2

  respectively. The reagent reduces alkyl trifluoromethyl ketones at a rate faster than that of the aryl derivatives, while still providing the product alcohols in very high ee. Thus, 1,1,1-trifluoroacetone, 1,1,1-trifluorononan-2-one, and 1,1,1-trifluorodecan-2-one are all reduced within 4–8 h in 89% ee, 92% ee, and 91% ee, respectively. Even α-sec-alkyl trifluoromethyl ketones are handled by 1 very efficiently

  我们几年前引入的（-）- B-氯二异辛基硼烷[（-）-DIP-Chloride TM，1 ]在非常高的ee中显示可以将前手性芳基和烷基全氟酮还原为相应的旋光性醇。例如，2,2,2-三氟苯乙酮，三氟乙酰基-1-萘和三氟乙酰基-2-萘在室温下rt分别在90％ee，78％ee和91％ee中被1还原。通过从戊烷中结晶出最初形成的产物，可将1-苯基-2,2,2-三氟乙醇的光学纯度提高到≥99％ee。1,1,2,2,2-五氟苯乙酮和1,1,2,2,3,3,3，-七氟丁苯酮在3 d内还原为1分别对应于92％ee和87％ee的醇。该试剂以比芳基衍生物更快的速率还原烷基三氟甲基酮，同时仍以非常高的ee提供产物醇。因此，在89％ee，92％ee中，1,1,1-三氟丙酮，1,1,1-三氟壬二-2-酮和1,1,1-三氟癸-2-酮均在4-8小时内还原和分别为ee的91％。即使α-仲烷基三氟甲基酮也非常有效地被1处理
• Bisoxazoline-Catalyzed Asymmetric Nucleophilic Addition of Diethyl Zinc to Fluorinated Alkyl Ketones: Enantiofacial Control by Changing the Bisoxazoline Substituent
  作者：Shigeru Sasaki、Takayasu Yamauchi、Masatomi Kanai、Akihiro Ishii、Kimio Higashiyama

  DOI：10.1246/bcsj.20140219

  日期：2015.1.15

  Bisoxazoline (BOX)-catalyzed asymmetric nucleophilic addition of diethyl zinc to fluorinated alkyl ketones successfully afforded enantioenriched fluorinated alkyl tertiary alcohols. The effect of the size of the substituent on the oxazoline ring on the stereoselectivity of the reaction was investigated. Furthermore, the enantioselectivity could be reversed by altering the BOX bridge structure while retaining the C-4 substituent on the oxazoline ring.

  双噁唑烷（BOX）催化的二乙基锌向氟化烷基酮的非对称亲核加成成功地获得了富含对映体的氟化烷基三级醇。研究了取代基尺寸对噁唑烷环的反应立体选择性的影响。此外，通过改变BOX桥结构，同时保留噁唑烷环上的C-4取代基，可以反转对映选择性。

表征谱图