9-(三唑-1-基)吖啶 | 198025-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 9-(三唑-1-基)吖啶
• 英文名称: 9-(triazol-1-yl)acridine
• 英文别名: 9-(1,2,3-Triazol-1-yl)acridine；9-(1H-1,2,3-Triazol-1-YL)acridine
• CAS: 198025-77-3
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄
• 分子量: 246.271
• InChiKey: RSMYENSGXLMGLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(三唑-1-基)吖啶 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 吖啶酮
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤多环a啶。第1部分。9-（1,2,3-三唑-1-基）ac啶的Graebe-Ullmann热解合成7H-吡啶基和8H-喹啉-[4,3,2-kl] r啶：差示扫描量热法的应用预测最佳环化条件

  摘要：

  差示扫描量热法研究了一系列在 9 位被 1,2,3-三唑-1-基、苯并三唑-1-基和萘并三唑-1-基取代的吖啶类化合物的热分解过程。单环三唑 7a 显示了一个离散的熔化端温度，随后是与 7H-吡啶并[4,3,2-kl]吖啶 8 的形成相对应的分解放热，而在苯并三唑 10aâe 和萘并三唑 10f 中，这些过程分别与环化成多环吖啶 11aâf 的单一急剧放热转变相吻合。利用沸腾的二苯醚作为分解介质，是以三唑前体为原料制备合成多环吖啶类化合物的最佳条件。在围位被甲基取代的苯并三唑-1-基吖啶 10e 表现异常：除了得到预期的 8H-喹啉并[4,3,2-kl]吖啶 11e 外，环化还导致甲基在自由基介导下脱落，形成未取代的 8H-喹啉并[4,3,2-kl]吖啶 11a，并从甲基析出 H，得到苯并氮杂环吖啶 12。9-(2-iodoanilino)acridine 16 的 Radical cyclisation 也得到了 8H-喹啉并[4,3,2-kl]吖啶 11a。11a 的晶体结构证实了分子间 N8âH Â- Â- Â- Â- N13 氢键的 8H 同分异构体排列，并显示出一个均方根偏差为 0.044 Ã 的平面多环体系。

  DOI：

  10.1039/a702299i
• 作为产物：
  描述：

  9-叠氮基吖啶 在 乙醇 、 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 9-(三唑-1-基)吖啶
  参考文献：
  名称：

  Hagan, Damien J.; Chan, David; Schwalbe, Carl H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 5, p. 915 - 923

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ellis, Michael J.; Stevens, Malcolm F. G., Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 2, p. 75 - 77
  作者：Ellis, Michael J.、Stevens, Malcolm F. G.

  DOI：——

  日期：——