4-(2-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(2-chlorophenyl)-2H-triazole
• 化学式: C₈H₆ClN₃
• 分子量: 179.609
• InChiKey: PINMMJBKQZJEDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 N-(2-(2-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过氟化酸酐介导的 NH-1,2,3-三唑裂解获得氟烷基化唑和 2-酰基氨基酮

  摘要：

  NH-1,2,3-三唑在与氟化酸酐（三氟乙酸、二氟乙酸、氯二氟乙酸和五氟丙酸酐）的反应中通过氮酰化和酸介导的三唑开环进行开环。结构多样的氟烷基化恶唑由 4,5-二取代-1,2,3-三唑制备。从 4-取代的 1,2,3-三唑实现了 2-酰基氨基酮的高效合成。最后，通过从 NH-三唑、氟化酸酐和胺或肼的一锅两步路线开发了易于获得氟烷基化咪唑和 1,2,4-三嗪的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00359
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 sodium azide 、 sodium hydrogensulfite 、 sodium sulfite 、 硝基甲烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以74%的产率得到4-(2-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-NH-1,2,3-三唑通过醛、硝基烷烃和叠氮化钠的多组分反应

  摘要：

  4-Aryl-NH-1,2,3-三唑是有机化学和药物化学中有价值的化合物。在本文中，我们描述了醛、硝基烷烃和叠氮化钠的新型多组分反应，用于合成 4-芳基-NH-1,2,3-三唑。在该转化中，发现硝基烷烃的缓慢加入和NaHSO3/Na2SO3的存在都有利于促进反应结果。此外，还研究了一系列醛和硝基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560528

文献信息

• Direct Synthesis of 4-Aryl-1,2,3-triazoles via I₂-Promoted Cyclization under Metal- and Azide-Free Conditions
  作者：Chun Huang、Xiao Geng、Peng Zhao、You Zhou、Xiao-Xiao Yu、Li-Sheng Wang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01702

  日期：2021.10.1

  We herein report an iodine-mediated formal [2 + 2 + 1] cyclization of methyl ketones, p-toluenesulfonyl hydrazines, and 1-aminopyridinium iodide for preparation of 4-aryl-NH-1,2,3-triazoles under metal- and azide-free conditions. Notably, this is achieved using p-toluenesulfonyl hydrazines and 1-aminopyridinium iodide as azide surrogates, providing a novel route toNH-1,2,3-triazoles. Furthermore, this

  本文我们报告碘介导的正式[2 + 2 + 1]甲基酮，环化p甲苯磺酰肼，和1-氨基吡啶碘化物用于制备4-芳基- NH下金属-1,2,3-三唑和无叠氮化物条件。值得注意的是，这是使用对甲苯磺酰肼和碘化 1-氨基吡啶鎓作为叠氮化物替代物实现的，为NH -1,2,3-三唑提供了一条新途径。此外，这种方法提供了对吲哚胺 2,3-双加氧酶 (IDO) 的强效抑制剂的快速且实用的途径。
• Magnetically recoverable copper ferrite catalyzed cascade synthesis of 4-Aryl-1H-1,2,3-triazoles under microwave irradiation
  作者：Pubanita Bhuyan、Pratiksha Bhorali、Imdadul Islam、Amar Jyoti Bhuyan、Lakhinath Saikia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.032

  日期：2018.4

  Magnetically active CuFe2O4 catalyzed cascade synthesis of 4-Aryl-1H-1,2,3-triazoles under microwave irradiation starting from aromatic aldehydes, sodium azide and nitromethane has been developed and demonstrated here. The catalyst system needed for the purpose was prepared following a procedure by A. Dandiya et al. with a slight modification and was characterized using FT-IR, XRD, SEM-EDX and TEM

  磁性活性CuFe 2 O 4催化4-芳基-1 H的级联合成在微波辐射下，从芳族醛，叠氮化钠和硝基甲烷开始的-1,2,3-三唑已被开发出来并在此进行了证明。该目的所需的催化剂体系是按照A.Dandiya等人的方法制备的。稍作修改，并使用FT-IR，XRD，SEM-EDX和TEM分析对其进行表征。所开发方法的最显着优势是出色的时间经济性来进行转换。其他功能还包括简单的操作程序，广泛的基材覆盖范围和催化剂的易于回收。已经测试了催化剂的可重复使用性，发现直到第六个循环都非常令人满意，而效率没有显着损失。所有合成的化合物均已使用FTIR，1 H和13进行了表征CNMR光谱，HRMS。
• Copper-Catalyzed Synthesis of 4-Aryl-1H-1,2,3-triazoles from 1,1-Dibromoalkenes and Sodium Azide
  作者：Xiaokun Wang、Chunxiang Kuang、Qing Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201101204

  日期：2012.1

  A new methodology for the Cu-catalyzed synthesis of 1H-1,2,3-triazoles from 1,1-dibromoalkenes and sodium azide is presented. Aryl dibromoolefins were efficiently converted into the corresponding 1,2,3-triazoles. A comprehensive number of functional groups were compatible with this reaction. 1,2,3-Triazoles were obtained in moderate to excellent yields.

  提出了一种从 1,1-二溴烯烃和叠氮化钠合成 1H-1,2,3-三唑的新方法。芳基二溴烯烃有效地转化为相应的 1,2,3-三唑。大量的官能团与该反应相容。1,2,3-三唑以中等至极好的收率获得。
• Asymmetric Organocatalytic Approach to 2,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles by N2-Selective Aza-Michael Addition
  作者：Ujjawal Kumar Bhagat、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02793

  日期：2018.1.19

  of this reaction have only recently been developed. Nevertheless, functionalization at the N2-position of NH-1,2,3-triazoles leading to optically active N2-substituted triazoles is not yet developed. In this article, we report, for the first time, the asymmetric aza-Michael reaction of 4-aryl-NH-1,2,3-triazoles to cyclic enones under the catalytic influence of chiral bifunctional thiourea organocatalysts

  尽管N个N1-官能^ h -1,2,3-三唑已经知道了几十年，这种反应的对映选择性变种最近才开发的。然而，尚未开发出在N H -1,2,3-三唑的N2-位上的官能化导致光学活性的N2-取代的三唑。在本文中，我们首次报道了在手性双官能硫脲有机催化剂的催化作用下，4-芳基-N H -1,2,3-三唑与环烯酮的不对称氮杂-迈克尔反应，生成对映体。 2,4-二取代的1,2,3-三唑。辛可宁衍生的硫脲催化剂III 在当前的转换中有效地工作，以生产N2官能化的1,2,3-三唑为主要产品，光学收率高达> 99.9％，以及次要的1,4-二取代的1,2,3-三唑。
• Compounds and methods
  申请人：——

  公开号：US20030220371A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Compounds of this invention are non-peptide, reversible inhibitors of type 2 methionine aminopeptidase, useful in treating conditions mediated by angiogenesis, such as cancer, haemangioma, proliferative retinophathy, rheumatoid arthritis, atherosclerotic neovascularization, psoriasis, ocular neovascularization and obesity.

  本发明的化合物是非肽类、可逆的第2型蛋氨酸氨肽酶抑制剂，可用于治疗由血管生成介导的疾病，如癌症、血管瘤、增殖性视网膜病变、类风湿关节炎、动脉粥样硬化性新生血管生成、银屑病、眼部新生血管生成和肥胖症。