3,10-dibromo-1-(2-decyltetradecyl)-1H-phenanthro[1,10,9,8-cdefg]carbazole | 1191399-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,10-dibromo-1-(2-decyltetradecyl)-1H-phenanthro[1,10,9,8-cdefg]carbazole
• 英文别名: 9,15-Dibromo-12-(2-decyltetradecyl)-12-azahexacyclo[11.8.0.02,11.03,8.04,20.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaene；9,15-dibromo-12-(2-decyltetradecyl)-12-azahexacyclo[11.8.0.02,11.03,8.04,20.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaene
• CAS: 1191399-34-4
• 化学式: C₄₄H₅₇Br₂N
• 分子量: 759.751
• InChiKey: GMDPWQHMNSQYBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,10-dibromo-1-(2-decyltetradecyl)-1H-phenanthro[1,10,9,8-cdefg]carbazole 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(1E,3E)-4-[15-[(1E,3E)-4-(1,3-benzothiazol-2-yl)buta-1,3-dienyl]-12-(2-decyltetradecyl)-12-azahexacyclo[11.8.0.02,11.03,8.04,20.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaen-9-yl]buta-1,3-dienyl]-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  N-Annulated perylene dyes with adjustable photophysical properties

  摘要：

  A series of 'push-pull' dyes derived from an N-annulated perylene core have been designed and synthesized using convenient methods and in high yields. By the appropriate choice of both the terminal acceptors and the length of the conjugated bridges, these dyes not only absorb light covering the visible spectral region but also exhibit strong emission even into the NIR region. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.077
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-decyltetradecyl)-1H-phenanthro[1,10,9,8-cdefg]carbazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到3,10-dibromo-1-(2-decyltetradecyl)-1H-phenanthro[1,10,9,8-cdefg]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Bis- N环化的四萘嵌二苯二酰亚胺作为新型可溶且稳定的近红外染料

  摘要：

  合成了一种新型的梯型双-N-季铵化双（二甲叉酰亚胺）（1），它在普通有机溶剂中显示出优异的溶解性，高摩尔吸光度和良好的稳定性。此外，它以高的荧光量子产率吸收和发射近红外光谱区域的光。所有这些特性使它成为许多应用中有希望的NIR染料。

  DOI：

  10.1021/ol902027b

文献信息

• Push–Pull Type Oligo(<i>N</i>-annulated perylene)quinodimethanes: Chain Length and Solvent-Dependent Ground States and Physical Properties
  作者：Zebing Zeng、Sangsu Lee、Minjung Son、Kotaro Fukuda、Paula Mayorga Burrezo、Xiaojian Zhu、Qingbiao Qi、Run-Wei Li、Juan T. López Navarrete、Jun Ding、Juan Casado、Masayoshi Nakano、Dongho Kim、Jishan Wu

  DOI：10.1021/jacs.5b04156

  日期：2015.7.8

  perylene)quinodimethanes were synthesized. Their chain length and solvent-dependent ground states and physical properties were systematically investigated by various experimental methods such as steady-state and transient absorption, two-photon absorption, X-ray crystallographic analysis, electron spin resonance, superconducting quantum interference device, Raman spectroscopy, and electrochemistry. It was found

  由于其独特的光学、电子和磁性特性以及在材料科学中的广阔应用前景，对稳定的开壳单线态双自由基的研究最近成为热门话题。到目前为止，大多数报道的单线态双自由基分子具有对称结构，而很少研究具有偶极两性离子形式对基态的额外贡献的不对称双自由基分子。本文合成了一系列新型推拉型低聚（N-环化苝）醌二甲烷。通过稳态和瞬态吸收、双光子吸收、X射线晶体学分析、电子自旋共振、超导量子干涉装置、拉曼光谱等各种实验方法系统地研究了它们的链长和溶剂相关的基态和物理性质。 , 和电化学。发现随着链长的延长，双自由基特征增加，而两性离子形式对基态的贡献变小。由于分子内电荷转移特性，这种推拉系统的物理性质表现出溶剂依赖性。此外，对双自由基特征和 Hirshfeld 电荷进行了密度泛函理论计算，以了解对称和非对称系统的链长和溶剂依赖性。我们的研究提供了对新的不对称双自由基体系中基本结构和环境性质关系的全面理解。双自由基特征增
• Pushing Extended <i>p</i>-Quinodimethanes to the Limit: Stable Tetracyano-oligo(<i>N</i>-annulated perylene)quinodimethanes with Tunable Ground States
  作者：Zebing Zeng、Masatoshi Ishida、José L. Zafra、Xiaojian Zhu、Young Mo Sung、Nina Bao、Richard D. Webster、Byung Sun Lee、Run-Wei Li、Wangdong Zeng、Yuan Li、Chunyan Chi、Juan T. López Navarrete、Jun Ding、Juan Casado、Dongho Kim、Jishan Wu

  DOI：10.1021/ja402467y

  日期：2013.4.24

  device, and FT Raman spectroscopy assisted by density functional theory calculations. They showed tunable ground states, varying from a closed-shell quinoidal structure for monomer, to a singlet biradical for dimer, trimer, and tetramer, and to a triplet biradical for pentamer and hexamer. Large two-photon absorption cross-section values were observed in the near-infrared range, which also exhibited

  p-Quinodimethane (p-QDM) 是设计具有低带隙和开壳双自由基特征的 π 共轭系统的基本构件。然而，扩展 p-QDM 的合成通常受到其固有的高反应性和较差的溶解性的影响。在这项工作中，苯环化和末端氰基取代被证明是合成一系列可溶性和稳定的四氰基低聚（N-环化苝）醌二甲烷 nPer-CN（n = 1-6）的有效方法，其中最长的分子有 12 个对位连接的苯环！这些低聚物的几何和电子结构通过稳态和瞬态吸收光谱、核磁共振、电子自旋共振、超导量子干涉装置、和由密度泛函理论计算辅助的 FT 拉曼光谱。它们显示出可调的基态，从单体的闭壳醌式结构到二聚体、三聚体和四聚体的单线态双自由基，以及五聚体和六聚体的三线态双自由基。在近红外范围内观察到大的双光子吸收截面值，这也表现出明显的链长依赖性。
• 一种二维共轭超窄带隙小分子受体材料及制备方法和应用
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN114685528A

  公开（公告）日：2022-07-01

  一种二维共轭超窄带隙小分子受体材料及制备方法和应用，所述的小分子受体材料通式如下： 以苝为原料，依次通过Stille偶联及Vilsmeier‑Haack反应得到含吡咯氮杂环的中心核，再通过Knoevenagel反应引入端基结构。该受体材料溶解性良好，易于溶液加工成膜，且对近红外区太阳光具有较强的吸收，用于制备有机太阳能电池器件，光电转换效率达到8.58％的单节电池转换效率。