苯基丙基哌嗪 | 55455-92-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 哌嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基丙基哌嗪
• 中文别名: 1-(3-苯丙基)哌嗪
• 英文名称: 1-(3-phenylpropyl)piperazine
• 英文别名: 1-(3-phenylpropyl)-piperazine；N-(3-phenylpropyl)piperazine；3-phenylpropylpiperazine；l-(3-phenylpropyl)piperazine；(3-phenylpropyl)piperazine；1-(3-phenyl-propyl)-piperazine
• CAS: 55455-92-0
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂
• mdl: MFCD01075188
• 分子量: 204.315
• InChiKey: LOJCUYCKDGYLJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134 °C
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933599090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基丙基哌嗪 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 伐诺司林
  参考文献：
  名称：

  Scale-Up Synthesis of the Dopamine Uptake Inhibitor GBR-12909

  摘要：

  1-[2-[Bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazine (GBR-12909) is a dopamine uptake inhibitor. The development of a robust process for the preparation of this compound in kilogram quantities is described. The primary aims of the development work were to eliminate chromatographic purifications, to minimize the use of environmentally unacceptable reagents, and to improve the overall yield of the three-step convergent process. These objectives were met, with significant improvements obtained in the key coupling reaction of N-(3-phenylpropyl)piperazine dihydrochloride salt with 1-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]-2-chloroethane, which was previously low-yielding and lacking in reproducibility.

  DOI：

  10.1021/op020211j
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-苯基丙烷 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 苯基丙基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  1，4-二取代哌嗪和哌啶作为三重再摄取抑制剂的设计，合成和体外活性。

  摘要：

  单胺转运蛋白调节着单胺神经递质的浓度，这对于重要的生理过程至关重要，其功能障碍会导致多种中枢神经系统疾病。目前，单胺转运蛋白似乎是这些疾病管理中的潜在靶标。在这项研究中，同源性和生物立体异构技术已被用于设计新的1,4-二取代哌嗪和哌啶。这些衍生物被合成并评估为潜在的三重再摄取抑制剂，用于研究结构-活性关系。最先进的化合物1-（4-（5-苯甲酰基-1H-四唑-1-基）丁基）-4-（3-苯丙基）哌嗪（2i）在体外测试中能够抑制单胺神经递质的再摄取（对于5-HT，IC50 = 158.7nM，对于NE，IC50 = 99nM，对于DA，IC50 = 97.5nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.051

文献信息

• [EN] Pan-Tropic Entry Inhibitors<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENTRÉE PANTROPIQUE
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2019183133A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  This disclsore relates to compounds according to Formula (I), salts, prodrugs and pharmaceutical formulation comprising the compound are provided herein for the treatment of CXCR4 and CCR5 related conditions. The conditions may include viral infections, abnormal cellular proliferation, retinal degeneration and inflammatory diseases, or the compounds may be used as immunostimulants or immunosuppressants. Furthermore, the compounds may be used in combination with another active ingredient selected from an antiviral agent or chemotherapeutic agent.

  本公开涉及按照式(I)的化合物、盐、前药和含有该化合物的药物配方，用于治疗与CXCR4和CCR5相关的疾病。这些疾病可能包括病毒感染、异常细胞增殖、视网膜退化和炎症性疾病，或者这些化合物可以用作免疫刺激剂或免疫抑制剂。此外，这些化合物可以与另一种来自抗病毒药物或化疗药物的活性成分结合使用。
• Compounds and uses thereof for decreasing activity of hormone-sensitive lipase
  申请人：——

  公开号：US20030166644A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Use of compounds to inhibit hormone-sensitive lipase, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment employing these compounds and compositions, and novel compounds. The present compounds are inhibitors of hormone-sensitive lipase and may be useful in the treatment and/or prevention of medical disorders where a decreased activity of hormone-sensitive lipase is desirable.

  使用化合物抑制激素敏感性脂肪酶，包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物和组合物的治疗方法，以及新化合物。目前的化合物是激素敏感性脂肪酶的抑制剂，可能在治疗和/或预防需要降低激素敏感性脂肪酶活性的医学疾病中有用。
• Pyrrolopyrimidine A2b selective antagonist compounds, their synthesis and use
  申请人：——

  公开号：US20030229067A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The subject invention provides compounds having the structure: 1 wherein, R 1 is a substituted or unsubstituted alkyl, wherein the substituent is hydroxyl, dihydroxy, carboxyl, —C(═O)NR a R b , —NR a R b , —NR a C(═O)NR a R b , —NR a C(═O)OR a , —OC(═O)NR a R b , or —NHC(═O)R a ; R 2 is hydrogen or a substituted or unsubstituted alkyl, wherein the substituent is hydroxyl, dihydroxy, carboxyl, —C(═O)NR a R b , —NR a R b , —NR a C(═O)NR a R b , —NR a C(═O)OR a , —OC(═O)NR a R b , or —NHC(═O)R a , or R 1 , R 2 and N together form a substituted piperazine, substituted azetidine ring, or a pyrrolidine ring substituted with —(CH 2 ) 2 OH or —CH 2 C(═O)OH; R 3 is a substituted or unsubstituted phenyl or a 5-6 membered heteroaryl ring, wherein the substituent is halogen, hydroxyl, cyano, (C 1 -C 15 )alkyl, (C 1 -C 15 )alkoxy, or —NR a R b ; R 4 is hydrogen or substituted or unsubstituted (C 1 -C 15 )alkyl; R 5 is —(CH 2 ) m OR 6 , —CHNOR 7 , —C(═O)NR 8 R 9 , —(CH 2 ) m C(═O)OR 10 , —(CH 2 ) k C(═O)NR 11 R 12 ; wherein R 6 is a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30 )alkyl, (C 3 -C 10 )cycloalkyl, or an aryl, heteroaryl or 4-8 membered heterocyclic ring; R 7 is hydrogen, or a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30 )alkyl, (C 1 -C 30 )alkylaryl; R 8 and R 9 are each independently hydrogen, or a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30 )alkyl, (C 1 -C 30 )alkylaryl, (C 1 -C 30 )alkylamino, (C 1 -C 30 )alkoxy, or a saturated or unsaturated, monocyclic or bicyclic, carbocyclic or heterocyclic ring, or R 8 , N, and R 9 together form a substituted or unsubstituted 4-8 membered heterocyclic ring; R 10 is hydrogen or a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30 )alkyl, (C 3 -C 10 )cycloalkyl, or an aryl, heteroaryl or heterocyclic ring; R 11 , N and R 12 together form a 4-8 membered heterocyclic ring; R a and R b are each independently hydrogen or alkyl; m is 0, 1, 2 or 3; and k is 1, 2 or 3, or a specific enantiomer thereof, or a specific tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a method for treating a disease associated with the A 2b adenosine receptor in a subject in need of such treatment comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of the compounds of the invention.

  该主题发明提供具有以下结构的化合物： 1 其中， R 1 是取代或未取代的烷基，其中取代基是羟基、二羟基、羧基、—C(═O)NR a R b 、—NR a R b 、—NR a C(═O)NR a R b 、—NR a C(═O)OR a 、—OC(═O)NR a R b 或—NHC(═O)R a ； R 2 是氢或取代或未取代的烷基，其中取代基是羟基、二羟基、羧基、—C(═O)NR a R b 、—NR a R b 、—NR a C(═O)NR a R b 、—NR a C(═O)OR a 、—OC(═O)NR a R b 或—NHC(═O)R a ，或 R 1 、R 2 和N共同形成取代哌嗪、取代氮杂环丙烷环或取代的—(CH 2 ) 2 OH或—CH 2 C(═O)OH的吡咯烷环； R 3 是取代或未取代的苯基或5-6成员杂芳环，其中取代基是卤素、羟基、氰基、(C 1 -C 15 )烷基、(C 1 -C 15 )烷氧基或—NR a R b ； R 4 是氢或取代或未取代的(C 1 -C 15 )烷基； R 5 是—(CH 2 ) m OR 6 、—CHNOR 7 、—C(═O)NR 8 R 9 、—(CH 2 ) m C(═O)OR 10 、—(CH 2) k C(═O)NR 11 R 12 ； 其中R 6 是取代或未取代的(C 1 -C 30 )烷基、(C 3 -C 10 )环烷基或芳基、杂芳基或4-8成员杂环环； R 7 是氢或取代或未取代的(C 1 -C 30 )烷基、(C 1 -C 30 )烷基芳基； R 8 和R 9 各自独立地是氢或取代或未取代的(C 1 -C 30 )烷基、(C 1 -C 30 )烷基芳基、(C 1 -C 30 )烷基氨基、(C 1 -C 30 )烷氧基或饱和或不饱和的、单环或双环的、碳环或杂环环，或 R 8 、N和R 9 共同形成取代或未取代的4-8成员杂环环； R 10 是氢或取代或未取代的(C 1 -C 30 )烷基、(C 3 -C 10 )环烷基或芳基、杂芳基或杂环环； R 11 、N和R 12 共同形成4-8成员杂环环； R a 和R b 各自独立地是氢或烷基； m为0、1、2或3；和 k为1、2或3， 或其特定对映体，或其特定互变异构体，或其药学上可接受的盐，以及一种治疗与需要此类治疗的受试者相关的A 2b 腺苷受体相关疾病的方法，包括向受试者施用该发明化合物的治疗有效量。
• [EN] NEUROACTIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS NEUROACTIFS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2015200674A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The invention described herein relates generally to neuroactive compounds and compositions for the treatment psychotic disorders, methods for treating psychosis using these neuroactive compounds, and methods for screening for novel neuroactive compounds. Certain aspects are directed to a family of compounds called "finazines." Certain aspects are directed to in vivo screening methods using high-throughput behavioral assays in zebrafish.

  本发明描述的内容一般涉及用于治疗精神病态障碍的神活性化合物和组合物，使用这些神活性化合物治疗精神病的方法，以及筛选新型神活性化合物的方法。某些方面涉及一种称为“芬氮杂”的化合物家族。某些方面涉及使用斑马鱼高通量行为分析的在体筛选方法。
• Receptor Antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040110826A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention provides an &agr; 2c -adrenoceptor antagonist comprising, as an active ingredient, a condensed-ring-pyrimidine derivative represented by general formula (I) below or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful for treating and/or preventing various diseases induced by hyperactivity of &agr; 2c -adrenoceptor (for example, Parkinson's disease, L-DOPA-induced dyskinesia, tardive dyskinesia and depression) and the like. 1 {wherein p represents an integer of 1 to 3; R 1 represents a substituted or unsubstituted heterocyclic group, substituted or unsubstituted aryl, or the like; R 2 represents —N(—R 4 )(—R 5 ) (wherein R 4 and R 5 are the same or different, and each represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted aralkyl, or the like, or R 4 and R 5 form a substituted or unsubstituted heterocyclic group together with the adjacent nitrogen atom) or the like; and -Q- represents —N═C(—R 7 )— [wherein R 7 represents —N(—R 9 )(—R 10 ) (wherein R 9 and R 10 are the same or different, and each represents substituted or unsubstituted aralkyl, or the like, or R 9 and R 10 form a substituted or unsubstituted heterocyclic group together with the adjacent nitrogen atom) or the like] or the like}

  本发明提供一种α2c-肾上腺素受体拮抗剂，其包括以下通式（I）所代表的紧缩环嘧啶衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分，用于治疗和/或预防由α2c-肾上腺素受体过度活跃引起的各种疾病（例如帕金森病、L-多巴诱导的运动障碍、迟发性运动障碍和抑郁症）等。 其中，p表示1到3的整数； R1代表取代或未取代的杂环基团、取代或未取代的芳基等； R2代表—N(—R4)(—R5)（其中R4和R5相同或不同，每个代表氢原子、取代或未取代的芳基烷基等，或R4和R5与相邻氮原子一起形成取代或未取代的杂环基团）等；以及 -Q-代表—NHC(—R7)— [其中R7代表—N(—R9)(—R10)（其中R9和R10相同或不同，每个代表取代或未取代的芳基烷基等，或R9和R10与相邻氮原子一起形成取代或未取代的杂环基团）等]等。