4-amino-1-<(1R,2R,3R)-2,3-dihydroxy-4-hydroxymethyl-4-cyclopenten-1-yl>-2(1H)-pyrimidinone | 115224-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 4-amino-1-<(1R,2R,3R)-2,3-dihydroxy-4-hydroxymethyl-4-cyclopenten-1-yl>-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: (1R,2R,3R)-1-[2,3-dihydroxy-4-hydroxymethyl-4-cyclopenten-1-yl]cytosine；ara-NPC；4-amino-1-[(1R,4R,5R)-4,5-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 115224-32-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₄
• 分子量: 239.231
• InChiKey: DUJGMZAICVPCBJ-FTLITQJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-<(1R,2S,3R)-2-hydroxy-3,6-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-cyclopenten-1-yl>-2,4-(1H,3H)-pyrimidinedione 在 异丁腈 sodium hydroxide 、 tetraphosphorus decasulfide 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 4-amino-1-<(1R,2R,3R)-2,3-dihydroxy-4-hydroxymethyl-4-cyclopenten-1-yl>-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of new analogs of neplanocin A and their biological activity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90890-5

文献信息

• A Convergent Approach for the Synthesis of Ara-Neplanocin a Analogues Under Subzero Microwave Assisted Conditions
  作者：Marco Radi、Jagadeeshwar R. Rao、Ashok K. Jha、Chung K. Chu

  DOI：10.1080/15257770903044143

  日期：2009.8.11

  A convergent strategy for the synthesis of ara-neplanocin A analogues has been developed. Microwave assisted Mitsunobu reaction proved to be an essential tool both for the 2'-beta-hydroxy inversion and for the coupling reaction with the heterocyclic bases. The exploitation of the present approach allowed generating a family of ara-neplanocins which biological potential is still unexplored.