(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Trimethoxy-2-methoxymethyl-6-propa-1,2-dienyloxy-tetrahydro-pyran | 288093-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Trimethoxy-2-methoxymethyl-6-propa-1,2-dienyloxy-tetrahydro-pyran
• CAS: 288093-67-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: CPITYNPRFHRDQG-LBELIVKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2E)-1-oxo-2-methyl-2-butenyl]morpholine 、 (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Trimethoxy-2-methoxymethyl-6-propa-1,2-dienyloxy-tetrahydro-pyran 在 正丁基锂 、 lithium chloride 、 盐酸 、 六氟异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-2-Hydroxy-3,4-dimethyl-5-methylene-cyclopent-2-enone 、 (R)-2-Hydroxy-3,4-dimethyl-5-methylene-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  不对称环戊烯化。丙二烯上的手性助剂。

  摘要：

  描述了基于D-葡萄糖衍生的手性助剂合成交叉共轭环戊烯酮的对映体选择性变体。该方法的微小修改使其适用于两种对映体系列产品的制备。已经制备了我们的亲脂蛋白合成中关键中间体的两种对映体。

  DOI：

  10.1021/ol0001362
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Trimethoxy-2-methoxymethyl-6-prop-2-ynyloxy-tetrahydro-pyran 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Trimethoxy-2-methoxymethyl-6-propa-1,2-dienyloxy-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  不对称环戊烯化。丙二烯上的手性助剂。

  摘要：

  描述了基于D-葡萄糖衍生的手性助剂合成交叉共轭环戊烯酮的对映体选择性变体。该方法的微小修改使其适用于两种对映体系列产品的制备。已经制备了我们的亲脂蛋白合成中关键中间体的两种对映体。

  DOI：

  10.1021/ol0001362

文献信息

• Synthesis and Absolute Stereochemistry of Roseophilin
  作者：Paul E. Harrington、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/ja011242h

  日期：2001.9.1

  The enantiospecific total synthesis of natural roseophilin has been completed in 7.0% overall yield over 15 steps by means of an asymmetric cyclopentannelation. This establishes the absolute configuration of the natural product as 22R,23R. Cyclopentenone (+)-12 was prepared in 78% yield and 86% ee in the key step.

  通过不对称环戊烷化反应，经过 15 个步骤，以 7.0% 的总产率完成了天然玫瑰茄素的对映特异性全合成。这确立了天然产物的绝对构型为 22R,23R。在关键步骤中，环戊烯酮 (+)-12 的产率为 78%，ee 为 86%。
• Traceless Chiral Auxiliaries for the Allene Ether Nazarov Cyclization
  作者：April R. Banaag、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/jo801503c

  日期：2008.11.7

  The key stereochemical factors that determine transfer of asymmetry from the chiral auxiliary to the cyclopentenone in the allene ether version of the Nazarov reaction have been elucidated. On the basis of the new insights into the mechanism, two highly effective chiral auxiliaries were designed and prepared.