benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-palmitamido-β-D-glucopyranoside | 74660-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-palmitamido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-(hexa-decanoylamino)-β-D-glucopyranoside；benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-palmitamido-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-(hexadecanoylamino)-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 74660-46-1
• 化学式: C₃₅H₅₅NO₉
• 分子量: 633.823
• InChiKey: KRPPATCPTLCWBH-GSFNYCIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-palmitamido-β-D-glucopyranoside 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 benzyl 2-deoxy-2-palmitamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing a disaccharide

  摘要：

  用于制备脂质A类似物的新型二糖分子是通过首先制备脂质A分子的还原和非还原部分的新型前体，然后催化耦合这些前体来制备的。

  公开号：

  US04495346A1
• 作为产物：
  描述：

  tetra-acetyl glucosamine 在 三氯化铁 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-palmitamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Application of ferric chloride-catalyzed glycosylation to a synthesis of glycolipids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85670-0

文献信息

• Method of preparing a disaccharide
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US04495346A1

  公开（公告）日：1985-01-22

  Novel disaccharides useful in preparing analogs of lipid A are prepared by first preparing novel precursors of the reducing and non-reducing moieties of the lipid A molecule and then catalytically coupling the precursors.

  用于制备脂质A类似物的新型二糖分子是通过首先制备脂质A分子的还原和非还原部分的新型前体，然后催化耦合这些前体来制备的。
• A new synthetic route to 2-(acylamino)-2-deoxy-α-d-glucopyranosyl phosphates, and their endotoxic activity related to the Salmonella-type lipid A
  作者：Makoto Kiso、Kaoru Nishihori、Akira Hasegawa、Hiroyuki Okumura、Ichiro Azuma

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85307-0

  日期：1981.9
• US4495346A
  申请人：——

  公开号：US4495346A

  公开（公告）日：1985-01-22
• A convergent and flexible approach to the synthesis of enterobacterial lipid A. Fully substituted disaccharides having palmitoyl as the fatty acyl moiety
  作者：Mina A. Nashed、Laurens Anderson

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80408-5

  日期：1981.6
• Application of ferric chloride-catalyzed glycosylation to a synthesis of glycolipids
  作者：Makoto Kiso、Hisao Nishiguchi、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85670-0

  日期：1980.5