ethyl nonadec-4-enoate | 909270-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl nonadec-4-enoate
• 英文别名: (E)-ethyl nonadec-4-enoate；ethyl (E)-nonadec-4-enoate
• CAS: 909270-38-8
• 化学式: C₂₁H₄₀O₂
• 分子量: 324.547
• InChiKey: YKVSHYOIONPLTI-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl nonadec-4-enoate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 碘 、 仲丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 (1R,5S,11aS)-3-methyldecahydro-1H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocine 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (7R,13R,Z)-13-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)-14-iodotetradec-3-en-7-ol
  参考文献：
  名称：

  后期锂基硼化反应方法选择性合成（+）-Giganin及其C10差向异构体

  摘要：

  （+）-ganganin及其非天然非对映异构体（+）-C10- epi -giganin的第一次总合成已完成总共13个线性步骤，总产率分别为7％和8％（参见方案;（- ）-sp =（-）-sparteine，（+）-sps =（+）-sparteine代表）。锂基化方法已成功应用于关键步骤，将非对映选择性极高的高级中间体偶联在一起，从而证明了其作为总合成工具的能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201208403
• 作为产物：
  描述：

  溴代十四烷 在 碘 、 magnesium 、 丙酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl nonadec-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  后期锂基硼化反应方法选择性合成（+）-Giganin及其C10差向异构体

  摘要：

  （+）-ganganin及其非天然非对映异构体（+）-C10- epi -giganin的第一次总合成已完成总共13个线性步骤，总产率分别为7％和8％（参见方案;（- ）-sp =（-）-sparteine，（+）-sps =（+）-sparteine代表）。锂基化方法已成功应用于关键步骤，将非对映选择性极高的高级中间体偶联在一起，从而证明了其作为总合成工具的能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201208403

文献信息

• Convergent Synthesis of Pyragonicin
  作者：Shunya Takahashi、Yayoi Hongo、Narihito Ogawa、Hiroyuki Koshino、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/jo060970q

  日期：2006.8.1

  This paper describes a second-generation synthesis of an antitumor tetrahydropyran ( THP) acetogenin, pyragonicin. The key step involved an olefin cross-metathesis between the THP segment and the terminal gamma-lactone residue. The coupling reaction in the presence of Grubbs' second-generation catalyst resulted in an unseparable mixture of a desired coupling product and its one-carbon eliminated product while the use of Grubbs' first-generation catalyst afforded the former exclusively. A novel MOM-migrating reaction found in a cyclization reaction is also discussed.
• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Giganin and Its C10 Epimer by Using Late-Stage Lithiation-Borylation Methodology
  作者：Catherine J. Fletcher、Katherine M. P. Wheelhouse、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201208403

  日期：2013.2.25

  The first total synthesis of (+)‐giganin and its unnatural diastereoisomer (+)‐C10‐epi‐giganin has been completed in a total of 13 linear steps, and 7 % and 8 % overall yield, respectively (see scheme; (‐)‐sp= (‐)‐sparteine, (+)‐sps=(+)‐sparteine surrogate). Lithiation–borylation methodology has been successfully applied in the key step, to couple together advanced intermediates with very high diastereoselectivity

  （+）-ganganin及其非天然非对映异构体（+）-C10- epi -giganin的第一次总合成已完成总共13个线性步骤，总产率分别为7％和8％（参见方案;（- ）-sp =（-）-sparteine，（+）-sps =（+）-sparteine代表）。锂基化方法已成功应用于关键步骤，将非对映选择性极高的高级中间体偶联在一起，从而证明了其作为总合成工具的能力。