3-methoxyundec-1-ene | 917836-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxyundec-1-ene
• 英文别名: 3-Methoxyundec-1-ene
• CAS: 917836-71-6
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: PVJNOPTVAARPJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxyundec-1-ene 在 甲醇 、 TriAgCl 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 异辛烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 4-{[(4Z)-8-methoxyhexadec-4-en-1-yl]oxy}benzoate
  参考文献：
  名称：

  从末端炔烃和末端烯烃合成异构纯 (Z)-烯烃：银催化的炔烃加氢烷基化

  摘要：

  烯烃是一类重要的化合物，常见于生物活性分子中，常被用作有机合成的中间体。许多烯烃以两种立体异构形式（E 和 Z）存在，它们具有不同的结构和不同的性质。两种异构体的选择性形成是一个重要的合成目标，长期以来一直激励着新合成方法的发展。然而，非对映纯、热力学稳定性较差的 Z-烯烃的有效合成仍然具有挑战性。在这里，我们展示了通过银催化的末端炔烃加氢烷基化，使用烷基硼烷作为偶联伙伴，有效合成非对映纯 Z-烯烃（Z:E > 300:1）。我们还描述了对底物范围的探索，这揭示了新方法的广泛官能团兼容性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09336
• 作为产物：
  描述：

  1-十一烯-3-醇 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以58.3%的产率得到3-methoxyundec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过金催化链烷酸酯和烯丙基醚的分子间偶联作用进入β-烷氧基丙烯酸酯

  摘要：

  已开发出第一个金催化的烷氧基化物和烯丙基醚的分子间偶联，其调用烷氧基加成和[3,3]-σ重排作为关键机理。显着地，该反应显示出对由烷氧基加成至炔烃引发的途径的完全化学选择性。这种空前的反应性使得人们可以高效地重新获得各种取代的β-烷氧基丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol4001087

文献信息

• Sequential Hydrocarbon Functionalization:  Allylic C−H Oxidation/Vinylic C−H Arylation
  作者：Jared H. Delcamp、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja066563d

  日期：2006.11.1

  A Pd(II)/sulfoxide-catalyzed sequential allylic C-H oxidation/vinylic C-H arylation of alpha-olefins to furnish E-arylated allylic esters in high regio- and E:Z selectivities (>20:1) is reported. The broad scope of this method with respect to the alpha-olefin, carboxylic acid, and aryl boronic acid enables the rapid assembly of densely functionalized fragments for complex molecule synthesis from cheap, abundant hydrocarbon starting materials. The Pd(II)/sulfoxide-catalyzed vinylic C-H arylation of electronically unbiased olefins with aryl boronic acids proceeds under oxidative, acidic conditions and mild temperatures (room temperature to 45 degrees C).