5-(t-butyldimethylsilanyloxy)-2-(4,4-dimethylcyclopent-1-enyl)pentyl toluene-4-sulfonate | 261350-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(t-butyldimethylsilanyloxy)-2-(4,4-dimethylcyclopent-1-enyl)pentyl toluene-4-sulfonate
• 英文别名: [5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(4,4-dimethylcyclopenten-1-yl)pentyl] 4-methylbenzenesulfonate；[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(4,4-dimethylcyclopenten-1-yl)pentyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 261350-28-1
• 化学式: C₂₅H₄₂O₄SSi
• 分子量: 466.758
• InChiKey: KOUDEDSZUMEZPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(t-butyldimethylsilanyloxy)-2-(4,4-dimethylcyclopent-1-enyl)pentyl toluene-4-sulfonate 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 三乙基硼氢化锂 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.92h， 生成 Se-phenyl 6-(4,4-dimethylcyclopent-1-enyl)hept-2E-eneselenoate
  参考文献：
  名称：

  涉及α-烯基烷基的串联环化。天然三喹烷戊烯和莫芬的新合成。

  摘要：

  描述了分别合成角和倍半萜倍半萜三喹烷（+/-）-戊烯2和（+/-）-对苯二酚3的新的合成方法。合成基于串联环化，涉及从α，β-不饱和酰基基团物种产生的α-烯酮烷基自由基中间体，如方案2和4所示。

  DOI：

  10.1039/b413817c
• 作为产物：
  描述：

  (3-溴丙氧基)叔丁基二甲基硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium 1-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 5-(t-butyldimethylsilanyloxy)-2-(4,4-dimethylcyclopent-1-enyl)pentyl toluene-4-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  涉及α-烯基烷基的串联环化。天然三喹烷戊烯和莫芬的新合成。

  摘要：

  描述了分别合成角和倍半萜倍半萜三喹烷（+/-）-戊烯2和（+/-）-对苯二酚3的新的合成方法。合成基于串联环化，涉及从α，β-不饱和酰基基团物种产生的α-烯酮烷基自由基中间体，如方案2和4所示。

  DOI：

  10.1039/b413817c

文献信息

• A new synthesis of pentalenene using a novel tandem cyclisation involving ketene radical intermediates
  作者：Nicole M Harrington-Frost、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02070-5

  日期：2000.1

  A new approach to the synthesis of the angular triquinane (±)-pentalenene, based on sequential 5-exo-trig and 5-exo-dig radical cyclisations involving ketene intermediates produced from an α,β-unsaturated acyl radical precursor, is described.

  描述了一种新的合成角正丁烷（±）-戊烯的新方法，该方法基于包括从α，β-不饱和酰基自由基前体产生的乙烯酮中间体的连续5- exo- trig和5- exo- dig自由基环化反应。